第三章 重要的有机化合物
一．认识有机化合物
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO 、CO 2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。 甲烷的性质与结构 1 .甲烷的物理化学性质
空间结构：正四面体，4个C-H 键的长度和强度相同，夹角相同。 来源： 天然气、沼气 、油田气 、煤矿坑道气的主要成分都是甲烷
物性： 无色、无味的气体，密度0.717g/cm3（标准状况），比空气的密度小，可用向下排空气法收集；极难溶于水----可用排水法收集。
稳定性：通常情况，甲烷比较稳定， 不能 被H +/KMn O 4、Br 2等氧化剂氧化，与强酸和强碱也不反应 甲烷的可燃性：氧化反应
CO +2HO CH 4 + 2O2 22
注意：点燃甲烷时要验纯，条件不同，水的状态不同。该反应为放热反应，伴有淡蓝色火焰。 甲烷的取代反应方程式：
光 光 CHCl + HCl CH 4 + Cl2 → CH3Cl + HCl CH 3Cl + Cl2 →22
CH 2Cl 2 + Cl2 → CHCl3+ HCl CHCl 3 + Cl 2 → CCl4 + HCl
①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 ②逐步取代：1molCl 2只能取代1molH 原子
③取代反应的产物是混合物，5种产物都有（HCl ，还有各种取代产物）。
④：②产物的状态：HCl 、CH 3Cl 为 气体，CH 2Cl 2、CHCl 3和CCl 4为 液 体，甲烷的四种氯代产物都不溶于水。 不论CH 4 和 Cl 2的比例是多少，几种产物都有，n (HCl)最大，且 n (HCl)= n(参加反应Cl 2) 1. 烃
1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，称为烃。
(1)除甲烷外，还有一系列性质跟它很相似的烃，如乙烷（C 2H 6）、丙烷（C 3H 8）、丁烷（C 4H 10）等，这类烃称为烷烃。其结构特点是：碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合而达到饱和。 简言之，烷烃具有 单 链 饱 的结构特点。通式为：C n H 2n+2（n ≥1）
分子式（碳原子数）不同的烷烃一定互为同系物，分子式相同（结构不同）的烷烃一定互为同分异构体。
（2）烷烃的物理性质
a ）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
b ）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体； c ）烷烃的相对密度小于水的密度。
d ）一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。
光 光
（3）烷烃的化学性质稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合；但在特定的条件下能发生下列反应： ①能燃烧：C n H 2n+2+
3n +1点燃
O 2−−−→nCO 2+(n+1)H2O 2
光照
②易与X 2取代（生成一卤代物）C n H 2n+2+Cl2−−−→C n H 2n+1Cl+HCl
4
烷烃的命名（了解） ①选主链，称某烷； ②编号位，定支链；
③取代基，写在前，注位置，短线连； ④不同基，简到繁，相同基，合并算。
二．石油和煤 重要的烃
1、 煤 ：由有机物和无机物所组成的复杂的混合物。煤除了主要含碳元素外，还含有少量的H 、N 、S 、O 等元素。
（1）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，收做煤的干馏。在这个过程中，煤发生了复杂的化学变化。煤经过干馏能得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等物质。
煤干馏的主要产物和用途
煤在燃烧时会产生大量污染性气体，因此要对其产生的废气进行脱硫处理，有关内容在硫及其化合物章节中有相关介绍。
2、 石油：主要是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态和固态烃。从油田里开采出来的原油要经过脱水、脱盐等处理过程，才能进行炼制。石油炼制的主要方法有分馏和裂化。
①分馏：利用混合物中各组成的沸点的不同用蒸发和冷凝的方法把混合物分成不同沸点范围的蒸馏产物的方法叫分馏。（是一种物理分离方法）
为了提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的质量，工业上在一定条件下（加热或使用催化剂并加热），把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小，沸点较低的烃，这中方法称为石油的裂化。（裂化——为了提高轻质液体燃料的产量）
采用比裂化更高的温度，使其中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃，用为有机化工原料。工业上把这种加工方法叫做石油的裂解。（裂解是深度裂化——为了分子量
更小的乙烯、丙烯等气态烃）
3、乙烯的性质
1）物理性质 无色、稍有气味、难溶于水、ρ＝1.25g/L
乙烯与溴反应时，乙烯分子的双键中有一个键被打开，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了无色的物质：1，2—二溴乙烷。
2）乙烯的重要用途：作植物生长调节剂可以催熟果实；乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，所以一个国家乙烯工业的发展水平即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。 乙烯的结构特点是分子中含有一个碳碳双键，那么我们就把分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，乙烯是烯烃的典型，也是最简单的烯烃。
4、苯的结构和性质：苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，使苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应。物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒；不溶于水、密度比水小；熔点5.5℃、沸点80.1℃。 芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，苯是最简单，最基本的芳香烃。
芳香烃只是沿用名，大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。 甲烷、乙烯和苯的性质比较：
乙醇和乙酸的性质比较
乙酸乙酯的制备实验原理：
CH 3COOH + HOCH2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H2O
用含氧的同位素18 8O 的乙醇跟乙酸实验研究，发现乙酸乙酯分子里含有18 O 原子，从而证明酯化反应的过程
是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合生成酯。即：酯化反应即属于可逆反应，又属于取代反应。
二、实验装置：如图所示。 三、反应特点：
1. 通常情况下，反应速率较小。 2. 反应是可逆的，乙酸乙酯的产率较低
反应的条件及其意义：
1. 加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
2. 以浓硫酸作催化剂，可以提高反应速率。
3. 以浓硫酸作吸水剂，可以提高乙醇、乙酸的转化率。 实验时要注意：
1. 加入试剂的顺序为：乙醇→浓硫酸→乙酸。
2. 用盛Na 2CO 3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH 3COOH 、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。即：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分层析出。
3. 导管末端不能插入到Na 2CO 3饱和溶液中，以防倒吸回流现象的发生。 4. 加热时要用小火均匀加热，防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的大量沸腾。 5. 装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
6. 充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。
食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
、蛋白质的性质：有的可溶于水，有的难溶。
1·盐析——是可逆过程，用来分离、提纯蛋白质。 2·变性——不可逆，蛋白质失去可溶性和生理活性。
条件：①加热②紫外线、X 射线③加酸、加碱、加重金属盐④一些有机物：如乙醇、甲醛、苯甲酸等 三、蛋白质的用途：1·组成生物的基础物质，人类必需的营养物质。 2·工业原料：
动物的毛、蚕丝——纺织原料 动物的皮——皮草
动物的骨、皮和蹄——熬制动物胶（如白明胶） 牛奶中——酪素——酪素塑料 ※
四、酶：是一类特殊的蛋白质，有催化作用 催化特点：
1·条件温和，不需加热 2·具有高度的专一性 3·具有高效催化作用
第三章 重要的有机化合物
一．认识有机化合物
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO 、CO 2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。 甲烷的性质与结构 1 .甲烷的物理化学性质
空间结构：正四面体，4个C-H 键的长度和强度相同，夹角相同。 来源： 天然气、沼气 、油田气 、煤矿坑道气的主要成分都是甲烷
物性： 无色、无味的气体，密度0.717g/cm3（标准状况），比空气的密度小，可用向下排空气法收集；极难溶于水----可用排水法收集。
稳定性：通常情况，甲烷比较稳定， 不能 被H +/KMn O 4、Br 2等氧化剂氧化，与强酸和强碱也不反应 甲烷的可燃性：氧化反应
CO +2HO CH 4 + 2O2 22
注意：点燃甲烷时要验纯，条件不同，水的状态不同。该反应为放热反应，伴有淡蓝色火焰。 甲烷的取代反应方程式：
光 光 CHCl + HCl CH 4 + Cl2 → CH3Cl + HCl CH 3Cl + Cl2 →22
CH 2Cl 2 + Cl2 → CHCl3+ HCl CHCl 3 + Cl 2 → CCl4 + HCl
①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 ②逐步取代：1molCl 2只能取代1molH 原子
③取代反应的产物是混合物，5种产物都有（HCl ，还有各种取代产物）。
④：②产物的状态：HCl 、CH 3Cl 为 气体，CH 2Cl 2、CHCl 3和CCl 4为 液 体，甲烷的四种氯代产物都不溶于水。 不论CH 4 和 Cl 2的比例是多少，几种产物都有，n (HCl)最大，且 n (HCl)= n(参加反应Cl 2) 1. 烃
1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，称为烃。
(1)除甲烷外，还有一系列性质跟它很相似的烃，如乙烷（C 2H 6）、丙烷（C 3H 8）、丁烷（C 4H 10）等，这类烃称为烷烃。其结构特点是：碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合而达到饱和。 简言之，烷烃具有 单 链 饱 的结构特点。通式为：C n H 2n+2（n ≥1）
分子式（碳原子数）不同的烷烃一定互为同系物，分子式相同（结构不同）的烷烃一定互为同分异构体。
（2）烷烃的物理性质
a ）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
b ）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体； c ）烷烃的相对密度小于水的密度。
d ）一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。
光 光
（3）烷烃的化学性质稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合；但在特定的条件下能发生下列反应： ①能燃烧：C n H 2n+2+
3n +1点燃
O 2−−−→nCO 2+(n+1)H2O 2
光照
②易与X 2取代（生成一卤代物）C n H 2n+2+Cl2−−−→C n H 2n+1Cl+HCl
4
烷烃的命名（了解） ①选主链，称某烷； ②编号位，定支链；
③取代基，写在前，注位置，短线连； ④不同基，简到繁，相同基，合并算。
二．石油和煤 重要的烃
1、 煤 ：由有机物和无机物所组成的复杂的混合物。煤除了主要含碳元素外，还含有少量的H 、N 、S 、O 等元素。
（1）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，收做煤的干馏。在这个过程中，煤发生了复杂的化学变化。煤经过干馏能得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等物质。
煤干馏的主要产物和用途
煤在燃烧时会产生大量污染性气体，因此要对其产生的废气进行脱硫处理，有关内容在硫及其化合物章节中有相关介绍。
2、 石油：主要是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态和固态烃。从油田里开采出来的原油要经过脱水、脱盐等处理过程，才能进行炼制。石油炼制的主要方法有分馏和裂化。
①分馏：利用混合物中各组成的沸点的不同用蒸发和冷凝的方法把混合物分成不同沸点范围的蒸馏产物的方法叫分馏。（是一种物理分离方法）
为了提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的质量，工业上在一定条件下（加热或使用催化剂并加热），把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小，沸点较低的烃，这中方法称为石油的裂化。（裂化——为了提高轻质液体燃料的产量）
采用比裂化更高的温度，使其中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃，用为有机化工原料。工业上把这种加工方法叫做石油的裂解。（裂解是深度裂化——为了分子量
更小的乙烯、丙烯等气态烃）
3、乙烯的性质
1）物理性质 无色、稍有气味、难溶于水、ρ＝1.25g/L
乙烯与溴反应时，乙烯分子的双键中有一个键被打开，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了无色的物质：1，2—二溴乙烷。
2）乙烯的重要用途：作植物生长调节剂可以催熟果实；乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，所以一个国家乙烯工业的发展水平即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。 乙烯的结构特点是分子中含有一个碳碳双键，那么我们就把分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，乙烯是烯烃的典型，也是最简单的烯烃。
4、苯的结构和性质：苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，使苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应。物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒；不溶于水、密度比水小；熔点5.5℃、沸点80.1℃。 芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，苯是最简单，最基本的芳香烃。
芳香烃只是沿用名，大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。 甲烷、乙烯和苯的性质比较：
乙醇和乙酸的性质比较
乙酸乙酯的制备实验原理：
CH 3COOH + HOCH2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H2O
用含氧的同位素18 8O 的乙醇跟乙酸实验研究，发现乙酸乙酯分子里含有18 O 原子，从而证明酯化反应的过程
是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合生成酯。即：酯化反应即属于可逆反应，又属于取代反应。
二、实验装置：如图所示。 三、反应特点：
1. 通常情况下，反应速率较小。 2. 反应是可逆的，乙酸乙酯的产率较低
反应的条件及其意义：
1. 加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
2. 以浓硫酸作催化剂，可以提高反应速率。
3. 以浓硫酸作吸水剂，可以提高乙醇、乙酸的转化率。 实验时要注意：
1. 加入试剂的顺序为：乙醇→浓硫酸→乙酸。
2. 用盛Na 2CO 3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH 3COOH 、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。即：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分层析出。
3. 导管末端不能插入到Na 2CO 3饱和溶液中，以防倒吸回流现象的发生。 4. 加热时要用小火均匀加热，防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的大量沸腾。 5. 装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
6. 充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。
食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
、蛋白质的性质：有的可溶于水，有的难溶。
1·盐析——是可逆过程，用来分离、提纯蛋白质。 2·变性——不可逆，蛋白质失去可溶性和生理活性。
条件：①加热②紫外线、X 射线③加酸、加碱、加重金属盐④一些有机物：如乙醇、甲醛、苯甲酸等 三、蛋白质的用途：1·组成生物的基础物质，人类必需的营养物质。 2·工业原料：
动物的毛、蚕丝——纺织原料 动物的皮——皮草
动物的骨、皮和蹄——熬制动物胶（如白明胶） 牛奶中——酪素——酪素塑料 ※
四、酶：是一类特殊的蛋白质，有催化作用 催化特点：
1·条件温和，不需加热 2·具有高度的专一性 3·具有高效催化作用