第22卷第3期 中国野生植物资源Vol.22No.32003年6月 ChineseWildPlantResources June2003
薄荷化学成分及其药理作用研究进展
梁呈元 李维林 张涵庆 任冰如
(江苏省中科院植物研究所,江苏南京210014)
摘 要 对国内外有关薄荷的化学成分和药理作用的研究进行了综述,为进一步研究和开发利用薄荷提供了依据。
关键词 薄荷;化学成分;药理作用
TheAdvanceontheResearchofChemicalConstituentsandPharmacologicalActivitiesofMenthahaplocalyx
LiangChengyuan,LiWeilin,ZhangHanqing,RenBingru
(InstituteofBotany,JiangsuProvinceandtheChineseAcademyofSciences,Nanjing210014)
Abstract Inthispaper,theauthorsreviewedthechemicalconstituentsandpharmacologicalactivitiesofMenthahaplocalyxBriq.
Keywords MenthahaplocalyxBriq.,Chemicalconstituents;Pharmacologicalactivities 薄荷为唇形科植物薄荷(MenthahaplocalyxBriq.)的地上干燥部分。《本草纲目》载:“薄荷,人多栽莳,二月宿根生苗,清明前后分之。方茎赤色,其叶
收稿日期:2003-01-25
对生,初莳形长而头圆,及长则尖,吴、越、川、湖人多以代茶。苏州所莳者,茎小而气芳,江西者稍粗,川蜀者更粗,入药以苏产为胜。野生者,茎叶气味都相
[17]唐晓珍,黄雪松.生姜蛋白酶对啤酒的澄清效果.食品工业科
技,2002,23(8):12.
[18]俞沛初,胡一匡.生姜汁对肉类致嫩效应初探.上海农学院学
报,1994,12(2):96-99.
[19]林正奎,华映芳.四川生姜精油化学成分研究.有机化学,
1987(6):44.
[20]张侠、张中义生姜调味汁工艺研究中国调味品,1996(4):69.[21]曹升富、陆天健、闻一渝生姜油树脂——新型调味品中国调
味品,1996(6):78,20.
[22]黄雪松.姜辣素的测定方法.中国调味品,1996,(8):30.[23]黄雪松.生姜抗氧化作用的研究.食品工业科技,1997,(4):
16.
[24]Yoshio.Yonei.ExtractionofGingerFlavorwithLiquidor
SupercriticalCarbonDioxide,JournalofSupercriticalFluids.1995,8(2):156-161.
[25]Chu-ChinChenetal.PungentCompoundsofGingerExtracts
byliquidCarbonDioxide,J.AgricFoodChem.1986,34:477-480.
[26etsGrownGinger,J.Sci.FoodAgric.1994,66(3):265-371.[27]张中义.超临界萃取姜油树脂的研究.中国科协第二届青年
学术年会食品科学论文集.北京:学苑出版社.1995.[28]张相年,郭振德.姜油的研究进展.广州化工,1992(2):62.[29]张德权.超临界萃CO2取山苍子油的研究食品与发酵工业,
2000,26(2):5457.
[30]AmonaOI,etal,CharacterizationofFoodsAntioxidants.
IllustratedUsingCommercialGarlicandGingerPreparations.FoodChem.1997,60(2):149-156.
[31]余伯良.几种香辛料油树脂的抗菌性研究.食品工业,1998,
(5):18-20.
[32]李素明.干姜和生姜的药理研究进展.中草药,1999,30(6):
471-473.
[33]郭振德,张相年.超临界萃CO2取姜油的组分研究.色谱,
1995,13(3):156.
[34]吴 雪,张少英.姜油树脂的微胶囊化研究.粮油加工与食品
机械.2001,5:28.
[35]蔡建国,周水传.超临界CO2萃取天然植物香料及商业化过程
..
中国野生植物资源 第22卷10
似”。薄荷用途很广,可用于医药、食品、化妆品、香料、烟草工业等。作为中药,其味辛,性凉,用于风热感冒,风温初起,头痛,目赤,喉痹,咽喉肿痛、口舌生疮、牙痛、荨麻疹、风疹。现就国内外对薄荷的化学成分和药理作用研究进展综述如下。
[1]
(Lysine)、丙氨酸(Alanine)、天冬酰胺(Asparagine)、亮氨酸(Leucine)和异亮氨酸(Isoleucine)、苯丙氨酸(Phenylalanine)等[5]。1.5 其它成分
Nikolaev等从薄荷叶中分得具抗炎作用的以二羟基-1-2-二氢萘二羧酸为母核的多种成分:(1)、1-(3,4-二羟基苯基-6,7-二羟基-1,2-二氢萘-2,3-二羧酸[1-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylicacid],(2)、1-(3,4-二羟基苯基)-3-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基羰基-6,7-二羟基-1,2-二氢萘-2-羧
酸{1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]ethoxycarbonyl-6,7-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-2-carboxyl-icacid},(3)、7,8-二羟基-2-(3,4-二羟基苯基)-1,2-二氢萘-1,3-二羧酸[7,8-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2-dihydronaphtha-lene-1,3-dicarboxylicacid],(4)、1-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基
羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2-二氢萘-3-羧酸{1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7,8-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-3-carboxylic
二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基acid},(5)、3-[2-(3,4-羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2-二氢萘-1-羧酸{3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]
ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7,8-2-dihydronaphthalene-1-carboxylicdihydroxy-1,
acid},(6)、1,3-双[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2-二
氢萘{1,2-bis-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy}ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydr-oxyphenyl)-7,8-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene},(7)、1-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-甲氧基羰基]乙氧基羰基
-2-(3,4-二羟基苯基)-3-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基羰基-7,8-二羟基-1,2-二氢萘{1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methoxycarbonyl]ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]ethoxycarbonyl-7,8-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene},(8).1-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧酸]乙氧基羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-)]1 薄荷的化学成分
1.1 挥发性油
薄荷新鲜叶含挥发油0.8%~1%,干茎叶中含1.3%~2%。挥发性油中主要成分为左旋薄荷醇(Menthol),含量62%~87%,还含左旋薄荷酮(Menthone)、异薄荷酮(Isomenthone)、胡薄荷酮(Pulegone)、胡椒酮(Piperitone)、胡椒烯酮(Piperitenone)、二氢香芹酮(Dihydrocarvone)、乙酸薄荷酯(Menthylacetate)、乙酸癸酯(Decylacetate)、乙酸松油酯(Terpinylacetate)、反式乙酸香芹酯(Trans-carvylacetate)、苯甲酸甲酯(Menthylbenzoate)、α-蒎烯(α-Pinene)、β-蒎烯(β-侧柏烯(β-Thujene)、柠檬烯Pinene)、β-(Limonene)、右旋月桂烯(Myrcene)、顺式-罗勒烯(Cis-ocimene)、反式-罗勒烯(Trans-ocimene)、莰烯(Camphene)、1,2-薄荷烯(1,2-menthene)、反式-石竹烯(Trans-caryophyllene)、β-波旁烯(β-Bourbonene)、2-已醇(2-hexanol)、3-戊醇(3-pentol)、3-辛醇(3-octanol)、α-松油醇(α-Terpineol)、芳樟醇(Linalool)、桉叶素(Cineole)、对伞花烃(P-cymene)、香芹酚(Carvacrol)[2]。1.2 黄酮类
从薄荷中分离出来的黄酮化合物包括:薄荷异黄酮甙(Menthoside)、异瑞福灵(Isoraifolin)、木犀草素-7-葡萄糖甙(Luteolin-7-glucoside)[3]、刺槐素-7-0-新橙皮糖甙(Acacetin-7-0-neohesperidose)、β-胡萝卜甙(β-Paucosterol)等。1.3 有机酸
薄荷中有机酸成分包括:迷迭香酸(Rosmarinicacid)、咖啡酸(Caffeicacid)等。 1.4 氨基酸
薄荷属植物叶中也含有较丰富的氨基酸,包括甘氨酸(Glycine)、天冬氨酸(Asparticacid)、缬氨酸(Valine)、蛋氨酸(Methionine)、谷氨酸(Glutamic(([3][4]
第3期 梁呈元等:薄荷化学成分及其药理作用研究进展 11
-7,8-二羟基-1,2-二氢萘{1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[2-(3,4-dihydr-oxyphenyl)-1-methoxycarbonyl]ethoxycarbonyl-7,8-dihydroxy-1,2-dihydr
双[2-(3,4-二羟基苯基)-onaphthalene}、(9)、1,3-1-甲氧基羰基]乙氧基羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2-二氢萘{1,3-bis[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methoxycarbonyl]ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)7,8-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene}[6]。
一定抗早孕作用,且有剂量相关性,在0.035ml/只剂量时的抗着床率达100%。终止妊娠原因可能与子宫收缩加强或对蜕膜组织的直接损伤有关。日本大耳白兔孕后第6日或第9日,于右侧宫角游离端及近侧道端分别注射40%的橄榄油释稀的薄荷油各0.5mL,于第12日处死,测定给药前及处死前雌、孕激素和人绒毛膜促性腺激素(HCG)。结果给药前与处死前血浆中孕酮及雌二醇水平与对照组相比无明显差异,但HCG水平显著下降。给药组织切片镜下观察,发现家兔胚胎有不同程度的变性坏死,其中滋养叶明显变性坏死。表明薄荷油对家兔终止早孕和抗着床作用机制可能与子宫收缩无关,而主要与对滋养叶的损害有关[10]。2.4 对呼吸系统的作用
薄荷醇的抗刺激作用导致气管产生新的分泌,使稠厚的粘液易于排出,故有祛痰作用。麻醉兔吸入薄荷醇蒸汽81mg/kg,能使呼吸道粘液分泌增加,降低分泌物比重;吸入243mg/kg则降低粘液排出量。薄荷醇能减少呼吸道的泡沫痰,使有效通气腔道增大,薄荷醇尚能促进分泌,使粘液稀释而表现祛痰作用
[11]
2 薄荷的药理作用
2.1 对中枢神经系统的作用
内服少量薄荷或薄荷油可通过兴奋中枢神经,使皮肤毛细血管扩张,促进汗腺分泌,增加散热,有
发汗解热作用。但有报道薄荷醇能加强戊巴比妥钠的中枢抑制作用,且具有一定的量效关系。薄荷醇0.9g/kg灌胃,可缩短戊巴比妥钠诱导的小鼠入睡潜伏期,使其急性死亡率增加,但对睡眠的持续时间无明显影响。而薄荷醇0.3g/kg、0.1g/kg灌胃对
[7]
缩短戊巴妥钠诱导的小鼠入睡时间无明显影响。同属的圆叶薄荷油和欧薄荷油均有中枢抑制作用。2.2 对消化系统的作用
薄荷醇260μmol/kg给大鼠口服,有较强的利胆作用。给薄荷醇3~4h后,胆汁排出量约增加4倍,随后作用减弱。薄荷酮作用相似,但较持久,服药5h后胆汁排出量增加50%~100%。薄荷注射液皮下注射,对四氯化碳造成的大鼠肝损害有一定保护作用,能使血清谷转氨酶活性明显降低,其肝细胞肿胀和气球性变性均较对照组轻,但坏死病变较重。薄荷的丙酮干浸膏或50%甲醇干浸膏500mg/kg十二指肠给药,对麻醉大鼠有显著利胆作用,给药后0.5~1h作用达高峰,胆汁排出量为对照组的2~4倍,其中含挥发油较多的丙酮干浸膏作用较强,其主要有效成分为薄荷醇[9]。
2.3 对生殖系统的作用
薄荷对小鼠和家兔均有抗早孕和抗着床的作用。在小鼠孕后第6日将4μL薄荷油注入右侧宫角,于后孕第11日剖检,可见胚珠坏死,妊娠终止率达,[8]
。
2.5 促透作用
以胎龄为7~8个月胎儿腹、背皮肤作透皮吸收实验模型,1%、2.5%、5%的薄荷脑均有显著促进扑热息痛透皮吸收作用,其机制与引起皮肤超微结构的改变有关[12]。以裸鼠皮肤制作透皮吸收实验模型,将薄荷醇加入5%醋氨酚药液中,使薄荷醇浓度达2.5%,由给药池中加入,从接受池中取样测定。结果表明薄荷醇能显著促进醋氨酚透皮吸收作用,其助渗作用在给药后2h有显著增加,其作用强度随时间推移而继续增加[13]。2.6 对平滑肌的作用
在离体状态下,薄荷醇对家兔、豚鼠的回肠、子宫活动的张力、强度、强度-张力差有明显的抑制作用,且能对抗组胺、乙酰胆碱、氯化钡等引起的肠管活动亢进。在5种激动剂的作用下,薄荷醇也呈明显的抑制作用,如在体小鼠的墨汁移动试验中,每10g体重0.23mg的薄荷醇处理与对照组相比,墨汗移动速度并无明显的差异,薄荷醇用量加倍后,墨汗移动速度降低50%,与对照组相比有明显的差异。其,
中国野生植物资源 第22卷12
GTP不能转变为cGMP,蛋白激酶难被激活,从而使肠肌和子宫肌抑制或松弛。氯化钡作为肠及子宫肌兴奋剂的作用,可能是阻滞钙通道所致[14]。2.7 抗炎镇痛作用
薄荷提取物250mg/kg腹腔注射,对大鼠角叉菜胶性足肿胀的抑制率为60%~100%,主要有效成分为薄荷醇。薄荷提取物1g/kg皮下注射,对小鼠醋酸扭体反应的抑制率为30%~60%。左旋薄荷酮100mg/kg灌胃对小鼠醋酸扭体反应的抑制率为41.3%
[16]
[15]
[4] 张继东,王庆琪.薄荷残渣中化学成分及抗炎作用.山东医药工
业,2000,19(3):34-35.
[5] 黄泰康.常用中药成分与药理手册.北京:中国医药科技出版
社,1994.1828.
[6] 中华人民共和国卫生部药典委员会编.中华人民共和国药典.
北京:人民卫生出版社,2000.6097.
[7] 王 晖,许卫铭,王宗锐,等.薄荷醇对戊巴比妥中枢抑制作用
的影响.现代应用药学,1995,12(3):1-2.
[8] PerezRayaMDL.圆叶薄荷和欧叶薄荷的精油对小鼠和大鼠
中枢神经系统的作用.国外医学——中医中药分册,1992,14(1):54.
[9] 山原二.关于薄荷利胆作用的生物活性成分的研究.中医药信
息,1986,(2):39-40.
[10]杨世杰,吕怡芳,王秋晶,等.薄荷油终止家兔早期妊娠及其机
理初探.中草药,1991,22(10)454-457.
[11]王浴生.中药药理与应用.北京:人民卫生出版社,1983.1244.[12]张志平,蔡康荣,吴铁.薄荷脑促扑热息痛透过胎儿皮肤实验
的电镜观察及其助渗机制的探讨.解剖学杂志,1994,17(1):11-13.
[13]吴 铁,等.薄荷脑促进扑热息痛经皮渗透作用研究,中国医
院药学杂志,1992,12(3):104.
[14]谢川若,秦杰.薄荷醇对家兔、豚鼠、小鼠离体肠平滑肌、子宫
肌的作用.教学与医疗,1988,4(3):1-3.
[15]横田正实.从中药学的角度来研究中药.国外医学·中医中药
分册,1990,12(2):83-88.
[16]王晖,许卫铭,王宗锐.薄荷醇对柴胡镇痛作用的影响.中医药
研究,1996,(2):38-39.
[17]阴健,郭力弓.中药现代研究与临床应用.北京:学苑出版社,
1993.68.
。
2.8 抗病原体的作用
体外试验表明,薄荷水煎剂对表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌、变形杆菌、支气管包特菌、黄细球菌、绿脓杆菌、蜡样芽杆菌、藤黄八叠球菌、大肠杆菌、枯草杆菌、肺炎链球菌等均有较强抗菌作用。
薄荷煎剂10mg/mL在原代乳兔肾上皮细胞培养上能抑制10~100TCID50(半数组织培养感染量)的单纯疱疹病毒(HSV)感染,增大感染量则无抑制作用[17]。参考文献:
[1] 江苏省植物研究所.新华本草(第一册).上海:上海科学技术出
版社,1988.446.
[2] 桂新,周荣汉.国产野生薄荷挥发油化学组分变异及其化学型.
植物资源与环境,1998,7(3):13-18.
[3] PulotovaTP.Phenoliccompoundsofsomespeciesofmint.
Uzb.Biol.Zh.1973,17(6),17-19.
第22卷第3期 中国野生植物资源Vol.22No.32003年6月 ChineseWildPlantResources June2003
薄荷化学成分及其药理作用研究进展
梁呈元 李维林 张涵庆 任冰如
(江苏省中科院植物研究所,江苏南京210014)
摘 要 对国内外有关薄荷的化学成分和药理作用的研究进行了综述,为进一步研究和开发利用薄荷提供了依据。
关键词 薄荷;化学成分;药理作用
TheAdvanceontheResearchofChemicalConstituentsandPharmacologicalActivitiesofMenthahaplocalyx
LiangChengyuan,LiWeilin,ZhangHanqing,RenBingru
(InstituteofBotany,JiangsuProvinceandtheChineseAcademyofSciences,Nanjing210014)
Abstract Inthispaper,theauthorsreviewedthechemicalconstituentsandpharmacologicalactivitiesofMenthahaplocalyxBriq.
Keywords MenthahaplocalyxBriq.,Chemicalconstituents;Pharmacologicalactivities 薄荷为唇形科植物薄荷(MenthahaplocalyxBriq.)的地上干燥部分。《本草纲目》载:“薄荷,人多栽莳,二月宿根生苗,清明前后分之。方茎赤色,其叶
收稿日期:2003-01-25
对生,初莳形长而头圆,及长则尖,吴、越、川、湖人多以代茶。苏州所莳者,茎小而气芳,江西者稍粗,川蜀者更粗,入药以苏产为胜。野生者,茎叶气味都相
[17]唐晓珍,黄雪松.生姜蛋白酶对啤酒的澄清效果.食品工业科
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[18]俞沛初,胡一匡.生姜汁对肉类致嫩效应初探.上海农学院学
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[19]林正奎,华映芳.四川生姜精油化学成分研究.有机化学,
1987(6):44.
[20]张侠、张中义生姜调味汁工艺研究中国调味品,1996(4):69.[21]曹升富、陆天健、闻一渝生姜油树脂——新型调味品中国调
味品,1996(6):78,20.
[22]黄雪松.姜辣素的测定方法.中国调味品,1996,(8):30.[23]黄雪松.生姜抗氧化作用的研究.食品工业科技,1997,(4):
16.
[24]Yoshio.Yonei.ExtractionofGingerFlavorwithLiquidor
SupercriticalCarbonDioxide,JournalofSupercriticalFluids.1995,8(2):156-161.
[25]Chu-ChinChenetal.PungentCompoundsofGingerExtracts
byliquidCarbonDioxide,J.AgricFoodChem.1986,34:477-480.
[26etsGrownGinger,J.Sci.FoodAgric.1994,66(3):265-371.[27]张中义.超临界萃取姜油树脂的研究.中国科协第二届青年
学术年会食品科学论文集.北京:学苑出版社.1995.[28]张相年,郭振德.姜油的研究进展.广州化工,1992(2):62.[29]张德权.超临界萃CO2取山苍子油的研究食品与发酵工业,
2000,26(2):5457.
[30]AmonaOI,etal,CharacterizationofFoodsAntioxidants.
IllustratedUsingCommercialGarlicandGingerPreparations.FoodChem.1997,60(2):149-156.
[31]余伯良.几种香辛料油树脂的抗菌性研究.食品工业,1998,
(5):18-20.
[32]李素明.干姜和生姜的药理研究进展.中草药,1999,30(6):
471-473.
[33]郭振德,张相年.超临界萃CO2取姜油的组分研究.色谱,
1995,13(3):156.
[34]吴 雪,张少英.姜油树脂的微胶囊化研究.粮油加工与食品
机械.2001,5:28.
[35]蔡建国,周水传.超临界CO2萃取天然植物香料及商业化过程
..
中国野生植物资源 第22卷10
似”。薄荷用途很广,可用于医药、食品、化妆品、香料、烟草工业等。作为中药,其味辛,性凉,用于风热感冒,风温初起,头痛,目赤,喉痹,咽喉肿痛、口舌生疮、牙痛、荨麻疹、风疹。现就国内外对薄荷的化学成分和药理作用研究进展综述如下。
[1]
(Lysine)、丙氨酸(Alanine)、天冬酰胺(Asparagine)、亮氨酸(Leucine)和异亮氨酸(Isoleucine)、苯丙氨酸(Phenylalanine)等[5]。1.5 其它成分
Nikolaev等从薄荷叶中分得具抗炎作用的以二羟基-1-2-二氢萘二羧酸为母核的多种成分:(1)、1-(3,4-二羟基苯基-6,7-二羟基-1,2-二氢萘-2,3-二羧酸[1-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylicacid],(2)、1-(3,4-二羟基苯基)-3-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基羰基-6,7-二羟基-1,2-二氢萘-2-羧
酸{1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]ethoxycarbonyl-6,7-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-2-carboxyl-icacid},(3)、7,8-二羟基-2-(3,4-二羟基苯基)-1,2-二氢萘-1,3-二羧酸[7,8-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2-dihydronaphtha-lene-1,3-dicarboxylicacid],(4)、1-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基
羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2-二氢萘-3-羧酸{1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7,8-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene-3-carboxylic
二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基acid},(5)、3-[2-(3,4-羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2-二氢萘-1-羧酸{3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]
ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7,8-2-dihydronaphthalene-1-carboxylicdihydroxy-1,
acid},(6)、1,3-双[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2-二
氢萘{1,2-bis-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy}ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydr-oxyphenyl)-7,8-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene},(7)、1-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-甲氧基羰基]乙氧基羰基
-2-(3,4-二羟基苯基)-3-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧基]乙氧基羰基-7,8-二羟基-1,2-二氢萘{1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methoxycarbonyl]ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]ethoxycarbonyl-7,8-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene},(8).1-[2-(3,4-二羟基苯基)-1-羧酸]乙氧基羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-)]1 薄荷的化学成分
1.1 挥发性油
薄荷新鲜叶含挥发油0.8%~1%,干茎叶中含1.3%~2%。挥发性油中主要成分为左旋薄荷醇(Menthol),含量62%~87%,还含左旋薄荷酮(Menthone)、异薄荷酮(Isomenthone)、胡薄荷酮(Pulegone)、胡椒酮(Piperitone)、胡椒烯酮(Piperitenone)、二氢香芹酮(Dihydrocarvone)、乙酸薄荷酯(Menthylacetate)、乙酸癸酯(Decylacetate)、乙酸松油酯(Terpinylacetate)、反式乙酸香芹酯(Trans-carvylacetate)、苯甲酸甲酯(Menthylbenzoate)、α-蒎烯(α-Pinene)、β-蒎烯(β-侧柏烯(β-Thujene)、柠檬烯Pinene)、β-(Limonene)、右旋月桂烯(Myrcene)、顺式-罗勒烯(Cis-ocimene)、反式-罗勒烯(Trans-ocimene)、莰烯(Camphene)、1,2-薄荷烯(1,2-menthene)、反式-石竹烯(Trans-caryophyllene)、β-波旁烯(β-Bourbonene)、2-已醇(2-hexanol)、3-戊醇(3-pentol)、3-辛醇(3-octanol)、α-松油醇(α-Terpineol)、芳樟醇(Linalool)、桉叶素(Cineole)、对伞花烃(P-cymene)、香芹酚(Carvacrol)[2]。1.2 黄酮类
从薄荷中分离出来的黄酮化合物包括:薄荷异黄酮甙(Menthoside)、异瑞福灵(Isoraifolin)、木犀草素-7-葡萄糖甙(Luteolin-7-glucoside)[3]、刺槐素-7-0-新橙皮糖甙(Acacetin-7-0-neohesperidose)、β-胡萝卜甙(β-Paucosterol)等。1.3 有机酸
薄荷中有机酸成分包括:迷迭香酸(Rosmarinicacid)、咖啡酸(Caffeicacid)等。 1.4 氨基酸
薄荷属植物叶中也含有较丰富的氨基酸,包括甘氨酸(Glycine)、天冬氨酸(Asparticacid)、缬氨酸(Valine)、蛋氨酸(Methionine)、谷氨酸(Glutamic(([3][4]
第3期 梁呈元等:薄荷化学成分及其药理作用研究进展 11
-7,8-二羟基-1,2-二氢萘{1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-carboxy]ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[2-(3,4-dihydr-oxyphenyl)-1-methoxycarbonyl]ethoxycarbonyl-7,8-dihydroxy-1,2-dihydr
双[2-(3,4-二羟基苯基)-onaphthalene}、(9)、1,3-1-甲氧基羰基]乙氧基羰基-2-(3,4-二羟基苯基)-7,8-二羟基-1,2-二氢萘{1,3-bis[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methoxycarbonyl]ethoxycarbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)7,8-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene}[6]。
一定抗早孕作用,且有剂量相关性,在0.035ml/只剂量时的抗着床率达100%。终止妊娠原因可能与子宫收缩加强或对蜕膜组织的直接损伤有关。日本大耳白兔孕后第6日或第9日,于右侧宫角游离端及近侧道端分别注射40%的橄榄油释稀的薄荷油各0.5mL,于第12日处死,测定给药前及处死前雌、孕激素和人绒毛膜促性腺激素(HCG)。结果给药前与处死前血浆中孕酮及雌二醇水平与对照组相比无明显差异,但HCG水平显著下降。给药组织切片镜下观察,发现家兔胚胎有不同程度的变性坏死,其中滋养叶明显变性坏死。表明薄荷油对家兔终止早孕和抗着床作用机制可能与子宫收缩无关,而主要与对滋养叶的损害有关[10]。2.4 对呼吸系统的作用
薄荷醇的抗刺激作用导致气管产生新的分泌,使稠厚的粘液易于排出,故有祛痰作用。麻醉兔吸入薄荷醇蒸汽81mg/kg,能使呼吸道粘液分泌增加,降低分泌物比重;吸入243mg/kg则降低粘液排出量。薄荷醇能减少呼吸道的泡沫痰,使有效通气腔道增大,薄荷醇尚能促进分泌,使粘液稀释而表现祛痰作用
[11]
2 薄荷的药理作用
2.1 对中枢神经系统的作用
内服少量薄荷或薄荷油可通过兴奋中枢神经,使皮肤毛细血管扩张,促进汗腺分泌,增加散热,有
发汗解热作用。但有报道薄荷醇能加强戊巴比妥钠的中枢抑制作用,且具有一定的量效关系。薄荷醇0.9g/kg灌胃,可缩短戊巴比妥钠诱导的小鼠入睡潜伏期,使其急性死亡率增加,但对睡眠的持续时间无明显影响。而薄荷醇0.3g/kg、0.1g/kg灌胃对
[7]
缩短戊巴妥钠诱导的小鼠入睡时间无明显影响。同属的圆叶薄荷油和欧薄荷油均有中枢抑制作用。2.2 对消化系统的作用
薄荷醇260μmol/kg给大鼠口服,有较强的利胆作用。给薄荷醇3~4h后,胆汁排出量约增加4倍,随后作用减弱。薄荷酮作用相似,但较持久,服药5h后胆汁排出量增加50%~100%。薄荷注射液皮下注射,对四氯化碳造成的大鼠肝损害有一定保护作用,能使血清谷转氨酶活性明显降低,其肝细胞肿胀和气球性变性均较对照组轻,但坏死病变较重。薄荷的丙酮干浸膏或50%甲醇干浸膏500mg/kg十二指肠给药,对麻醉大鼠有显著利胆作用,给药后0.5~1h作用达高峰,胆汁排出量为对照组的2~4倍,其中含挥发油较多的丙酮干浸膏作用较强,其主要有效成分为薄荷醇[9]。
2.3 对生殖系统的作用
薄荷对小鼠和家兔均有抗早孕和抗着床的作用。在小鼠孕后第6日将4μL薄荷油注入右侧宫角,于后孕第11日剖检,可见胚珠坏死,妊娠终止率达,[8]
。
2.5 促透作用
以胎龄为7~8个月胎儿腹、背皮肤作透皮吸收实验模型,1%、2.5%、5%的薄荷脑均有显著促进扑热息痛透皮吸收作用,其机制与引起皮肤超微结构的改变有关[12]。以裸鼠皮肤制作透皮吸收实验模型,将薄荷醇加入5%醋氨酚药液中,使薄荷醇浓度达2.5%,由给药池中加入,从接受池中取样测定。结果表明薄荷醇能显著促进醋氨酚透皮吸收作用,其助渗作用在给药后2h有显著增加,其作用强度随时间推移而继续增加[13]。2.6 对平滑肌的作用
在离体状态下,薄荷醇对家兔、豚鼠的回肠、子宫活动的张力、强度、强度-张力差有明显的抑制作用,且能对抗组胺、乙酰胆碱、氯化钡等引起的肠管活动亢进。在5种激动剂的作用下,薄荷醇也呈明显的抑制作用,如在体小鼠的墨汁移动试验中,每10g体重0.23mg的薄荷醇处理与对照组相比,墨汗移动速度并无明显的差异,薄荷醇用量加倍后,墨汗移动速度降低50%,与对照组相比有明显的差异。其,
中国野生植物资源 第22卷12
GTP不能转变为cGMP,蛋白激酶难被激活,从而使肠肌和子宫肌抑制或松弛。氯化钡作为肠及子宫肌兴奋剂的作用,可能是阻滞钙通道所致[14]。2.7 抗炎镇痛作用
薄荷提取物250mg/kg腹腔注射,对大鼠角叉菜胶性足肿胀的抑制率为60%~100%,主要有效成分为薄荷醇。薄荷提取物1g/kg皮下注射,对小鼠醋酸扭体反应的抑制率为30%~60%。左旋薄荷酮100mg/kg灌胃对小鼠醋酸扭体反应的抑制率为41.3%
[16]
[15]
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。
2.8 抗病原体的作用
体外试验表明,薄荷水煎剂对表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌、变形杆菌、支气管包特菌、黄细球菌、绿脓杆菌、蜡样芽杆菌、藤黄八叠球菌、大肠杆菌、枯草杆菌、肺炎链球菌等均有较强抗菌作用。
薄荷煎剂10mg/mL在原代乳兔肾上皮细胞培养上能抑制10~100TCID50(半数组织培养感染量)的单纯疱疹病毒(HSV)感染,增大感染量则无抑制作用[17]。参考文献:
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