专题一 认识有机化合物
第一单元 有机化学的发展与应用
瑞典化学家贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称。
德国化学家维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物。
鲍里斯•塞泽尔基提出了基团理论。
有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。
一、有机物的特点
1. 都是含C 的化合物，可能含有N.O.H 等。含C 的化合物不一定是有机物，例
如：CO 、CO ₂、H2CO3等
2. 种类繁多：C 以4个价键与其他原子相连C-C 、C=C、C ≡C 。烷烃从丁烷开始
才有同分异构体。
3. 大多数有机物溶沸点低，易燃烧（CCl4不燃烧，灭火）。副反应多，反应慢，
不溶于水，易溶于有机溶剂）。 4.CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2=xCO2+y/2H2O
第二单元 科学家怎样研究有机物
1有机物中元素确定方法：燃烧法（导学案P2）
m(有机物）> m(C)+m(O)----有氧
m(有机物）> m(C)+m(O)----无氧
2．元素分析与相对分子质量的测定
3．“根”与“基”的区别
“根”：带电荷的原子团，可在溶液中独立存在。
“基”：中性基团，不带电，一定存在未成对电子，不可以独立存在。
4．方法
①红外光谱：获得分子中含有何种化学键或光能团信息
②核磁共振氢谱：等效氢的判断
③质谱法：相对分子质量的测定
5. 等效氢的判断
(1)同一碳原子上的氢原子等效；
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子等效．
6. 谱图中吸收峰的数==等效氢的种类
吸收峰的面积比==等效氢的数目之比
7. 手性分子：连有四个基团都不同
8. 逆合成分析理论（P12）
9. 自由基反应式（P12）
10. 酯化反应：酸脱羟基醇脱氢
醇+酸---酯+水
专题二 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
一、有机物中碳原子的成键特点
C 形成4个共价键
1.C-C 、C=C、C ≡C
2.C-H 、C-O 、C=O
3. 链状、环状
注：饱和碳原子以单键成键，不饱和碳原子以双键成键。
二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
1. 甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；
2. 乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；
3. 乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；
4. 苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。
5.C —C 单键可以旋转而C ＝C （或三键）不能旋转。
6. 有机分子空间构型解题规律
规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基 本
不变。
规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两 个
平面可能共面，但不是“一定”。
规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子 与
其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体
结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，
这四原子共直线。
三、有机物的组成与结构的表示方法
1. 分子式：表示出分子中原子的种类、数目
2. 最简式：将分子中原子数目化到最简
3. 电子式
4. 结构式：将电子式中的共用电子对用“-”替换
5. 结构简式：将结构式中单键省略，C ＝C （或三键）不省
，连在同一个C 上的原子或原子团合并，中间出现连续重复部分也合并，
某些官能团可简写：-CHO.-COOH.-COO-等，上下键不省，环形不省
6. 键线式：将结构简式中的C-H 符号省略，但-OH.-CHO.-COOH 等氢不省，
用折线表示有机物中键的连接情况，每个起点、终点、拐点为1个C
四、同分异构体
1. 定义：分子式相同（相对分子质量），结构不同（性质有差异）
2. 无同分异构体：甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、CH2CL2等
3. 同分异构体的常见类型
（1）官能团易异构：官能团种类不同
（2）碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生
的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。
（3）位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而
引起的异构现象。例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇
（4）立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。
包括顺反异构和对映异构，例如
：
4. 同分异构体的书写
官能团异构
（1）烃书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心
到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。
（2）常见的同分异构体：环烷烃与烯烃，醇与醚，醛与酮，羧酸与酯
位置异构
取代法：C 适用于醇、卤代烃。一元取代物种类数=H的种类数
5. 同分异构体数目判断
6.1. 按类型1-2-3顺序考虑
2. 例：苯的二氯代物有3种，四氯代物有3种。
3. 有机物m 代物与n 代物种类数相等，则m+n有机物中H 的个数
第二单元 有机化合物的分类和命名
一、有机化合物的分类
(一). 按组成元素分
1. 烃类物质：只含碳氢两种元素。
2. 烃的衍生物：含有碳氢及其以外的其他元素的化合物
二、按碳架分类
1. 根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：
脂环化合物（不是苯环）
2. 环状化合物：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
3. 它又可分为 三 类：
（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物
（2）芳香族化合物：是分子中含有苯环的化合物。
注：苯的同系物含有1个苯环，与苯相差1个或若干个CH2
（3）杂环化合物 ：组成的环骨架的原子除C 外，还有杂原子
三、按组成类别分类
基1. 烃基：烃失去1个H 或多个H 余下的原子团、
2. 官能团：决定一类物质化学性质
四、有机物的通式
1. 烷烃CnH2n+2
2. 环烷烃、烯烃CnH2n
3. 炔烃CnH2n-2
4. 芳香烃CnH2n-6
5. 卤代烃、酚 无
6. 醇、醚CnH2n+2O
7. 醛、酮CnH2nO
8. 羧酸、酯CnH2nO2 注：有机物多一个环或1个C=C则比相同C 的烷烃少2个H （即1个不饱和度），若多1个
与苯环直接
相连
命名（P33）
1. 普通命名法
1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10
个碳以上，用数字十一、十二等表示。 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
2.系统命名法
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连； 不同
基，简到繁，相同基，合并算。
遵循原则：主链最长，支链最多，近端编号，和最小。
二、其他化合物命名
１、选母体：官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链； 官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链
２、定编号：尽可能使官能团或取代基位置最小
３、写名称
（一）烯烃和炔烃的命名：主链必须含有双键或叁键
１、选主链，含双键（叁键）；
２、定编号，近双键（叁键）；
３、写名称，标双键（叁键）。
（二）环状化合物命名：通常选择环做母体
（三）含有苯环的命名 以苯环作为母体进行命名：当有多个取代基时，可用邻、
间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。也可以苯基作为取代基进行
2-丁醇
命名。
（四）醇的命名：以羟基作为官能团像烯烃一样命名
（五）脂环、苯的命名（P34）
专题三 常见的烃
第一单元 脂肪烃
一、烃的定义与分类
二、烃的性质
1、物理性质：都易溶于有机溶剂e
溶沸点增高，相对密度逐渐增大。
C ≤4 气态 517 固态
2、化学性质
一、氧化反应
注：
1. 烷烃耗氧量等物质的量比较x+y/4
2. 烷烃耗氧量等质量比较y/x
3. 含碳量比较x/y
4. 烷烃与O2反应，如果反应前后气体体积不变，则y=4,若体积减少，则y4
（2）使酸性高锰酸钾褪色（氧化反应 含C=C、C ≡C ）
（3）碳链相同时，支链越多，沸点越低。
二、取代反应
1. 卤代反应（烷烃、环烷烃等）
条件：在光照或高温下，与纯净的卤素单质反应
CH3Cl(气态) 、CHCl2、CHCl3、CCl （液态)
注：有n molH最多被n mol Cl2反应
三、加成反应
1、使溴水褪色（加成反应 含C=C、C ≡C ）
2、除杂只能用溴水，不能用酸性高锰酸钾（酸性高锰酸钾会引入杂质CO2)
3、氢上加氢(主要产物，马氏规则）
4、不对称加成（低温发生1,2-加成，高温发生1,4加成）
5、单双链交替加成
四、加聚反应（P43）
nCH2=CH2→催化剂[CH2-CH2]n（混合物）
CH2=CH2是单体
-CH2-CH2-是链节 n 是聚合度
专题一 认识有机化合物
第一单元 有机化学的发展与应用
瑞典化学家贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称。
德国化学家维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物。
鲍里斯•塞泽尔基提出了基团理论。
有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。
一、有机物的特点
1. 都是含C 的化合物，可能含有N.O.H 等。含C 的化合物不一定是有机物，例
如：CO 、CO ₂、H2CO3等
2. 种类繁多：C 以4个价键与其他原子相连C-C 、C=C、C ≡C 。烷烃从丁烷开始
才有同分异构体。
3. 大多数有机物溶沸点低，易燃烧（CCl4不燃烧，灭火）。副反应多，反应慢，
不溶于水，易溶于有机溶剂）。 4.CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2=xCO2+y/2H2O
第二单元 科学家怎样研究有机物
1有机物中元素确定方法：燃烧法（导学案P2）
m(有机物）> m(C)+m(O)----有氧
m(有机物）> m(C)+m(O)----无氧
2．元素分析与相对分子质量的测定
3．“根”与“基”的区别
“根”：带电荷的原子团，可在溶液中独立存在。
“基”：中性基团，不带电，一定存在未成对电子，不可以独立存在。
4．方法
①红外光谱：获得分子中含有何种化学键或光能团信息
②核磁共振氢谱：等效氢的判断
③质谱法：相对分子质量的测定
5. 等效氢的判断
(1)同一碳原子上的氢原子等效；
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子等效．
6. 谱图中吸收峰的数==等效氢的种类
吸收峰的面积比==等效氢的数目之比
7. 手性分子：连有四个基团都不同
8. 逆合成分析理论（P12）
9. 自由基反应式（P12）
10. 酯化反应：酸脱羟基醇脱氢
醇+酸---酯+水
专题二 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
一、有机物中碳原子的成键特点
C 形成4个共价键
1.C-C 、C=C、C ≡C
2.C-H 、C-O 、C=O
3. 链状、环状
注：饱和碳原子以单键成键，不饱和碳原子以双键成键。
二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
1. 甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；
2. 乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；
3. 乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；
4. 苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。
5.C —C 单键可以旋转而C ＝C （或三键）不能旋转。
6. 有机分子空间构型解题规律
规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基 本
不变。
规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两 个
平面可能共面，但不是“一定”。
规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子 与
其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体
结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，
这四原子共直线。
三、有机物的组成与结构的表示方法
1. 分子式：表示出分子中原子的种类、数目
2. 最简式：将分子中原子数目化到最简
3. 电子式
4. 结构式：将电子式中的共用电子对用“-”替换
5. 结构简式：将结构式中单键省略，C ＝C （或三键）不省
，连在同一个C 上的原子或原子团合并，中间出现连续重复部分也合并，
某些官能团可简写：-CHO.-COOH.-COO-等，上下键不省，环形不省
6. 键线式：将结构简式中的C-H 符号省略，但-OH.-CHO.-COOH 等氢不省，
用折线表示有机物中键的连接情况，每个起点、终点、拐点为1个C
四、同分异构体
1. 定义：分子式相同（相对分子质量），结构不同（性质有差异）
2. 无同分异构体：甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、CH2CL2等
3. 同分异构体的常见类型
（1）官能团易异构：官能团种类不同
（2）碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生
的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。
（3）位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而
引起的异构现象。例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇
（4）立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。
包括顺反异构和对映异构，例如
：
4. 同分异构体的书写
官能团异构
（1）烃书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心
到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。
（2）常见的同分异构体：环烷烃与烯烃，醇与醚，醛与酮，羧酸与酯
位置异构
取代法：C 适用于醇、卤代烃。一元取代物种类数=H的种类数
5. 同分异构体数目判断
6.1. 按类型1-2-3顺序考虑
2. 例：苯的二氯代物有3种，四氯代物有3种。
3. 有机物m 代物与n 代物种类数相等，则m+n有机物中H 的个数
第二单元 有机化合物的分类和命名
一、有机化合物的分类
(一). 按组成元素分
1. 烃类物质：只含碳氢两种元素。
2. 烃的衍生物：含有碳氢及其以外的其他元素的化合物
二、按碳架分类
1. 根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：
脂环化合物（不是苯环）
2. 环状化合物：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
3. 它又可分为 三 类：
（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物
（2）芳香族化合物：是分子中含有苯环的化合物。
注：苯的同系物含有1个苯环，与苯相差1个或若干个CH2
（3）杂环化合物 ：组成的环骨架的原子除C 外，还有杂原子
三、按组成类别分类
基1. 烃基：烃失去1个H 或多个H 余下的原子团、
2. 官能团：决定一类物质化学性质
四、有机物的通式
1. 烷烃CnH2n+2
2. 环烷烃、烯烃CnH2n
3. 炔烃CnH2n-2
4. 芳香烃CnH2n-6
5. 卤代烃、酚 无
6. 醇、醚CnH2n+2O
7. 醛、酮CnH2nO
8. 羧酸、酯CnH2nO2 注：有机物多一个环或1个C=C则比相同C 的烷烃少2个H （即1个不饱和度），若多1个
与苯环直接
相连
命名（P33）
1. 普通命名法
1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10
个碳以上，用数字十一、十二等表示。 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
2.系统命名法
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连； 不同
基，简到繁，相同基，合并算。
遵循原则：主链最长，支链最多，近端编号，和最小。
二、其他化合物命名
１、选母体：官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链； 官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链
２、定编号：尽可能使官能团或取代基位置最小
３、写名称
（一）烯烃和炔烃的命名：主链必须含有双键或叁键
１、选主链，含双键（叁键）；
２、定编号，近双键（叁键）；
３、写名称，标双键（叁键）。
（二）环状化合物命名：通常选择环做母体
（三）含有苯环的命名 以苯环作为母体进行命名：当有多个取代基时，可用邻、
间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。也可以苯基作为取代基进行
2-丁醇
命名。
（四）醇的命名：以羟基作为官能团像烯烃一样命名
（五）脂环、苯的命名（P34）
专题三 常见的烃
第一单元 脂肪烃
一、烃的定义与分类
二、烃的性质
1、物理性质：都易溶于有机溶剂e
溶沸点增高，相对密度逐渐增大。
C ≤4 气态 517 固态
2、化学性质
一、氧化反应
注：
1. 烷烃耗氧量等物质的量比较x+y/4
2. 烷烃耗氧量等质量比较y/x
3. 含碳量比较x/y
4. 烷烃与O2反应，如果反应前后气体体积不变，则y=4,若体积减少，则y4
（2）使酸性高锰酸钾褪色（氧化反应 含C=C、C ≡C ）
（3）碳链相同时，支链越多，沸点越低。
二、取代反应
1. 卤代反应（烷烃、环烷烃等）
条件：在光照或高温下，与纯净的卤素单质反应
CH3Cl(气态) 、CHCl2、CHCl3、CCl （液态)
注：有n molH最多被n mol Cl2反应
三、加成反应
1、使溴水褪色（加成反应 含C=C、C ≡C ）
2、除杂只能用溴水，不能用酸性高锰酸钾（酸性高锰酸钾会引入杂质CO2)
3、氢上加氢(主要产物，马氏规则）
4、不对称加成（低温发生1,2-加成，高温发生1,4加成）
5、单双链交替加成
四、加聚反应（P43）
nCH2=CH2→催化剂[CH2-CH2]n（混合物）
CH2=CH2是单体
-CH2-CH2-是链节 n 是聚合度