烷烃
1. 室温下，叔、仲、伯氢氯代的速率之比是5：4：1溴代反应中, 有一种异构体占绝对, 选择性高。 2. 异构化反应
1. α-C ：与官能团直接相连的碳原子
烯烃
2. 把烯烃加到溴的四氯化碳溶液中，轻微振荡后，红色褪去，可用此反应检验烯烃的存在，以区别饱和烃。(鉴定) 3. 马氏规则:不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，试剂中带正电的部分总是加到含氢较多的双键碳上 4. 加成硫酸CH2=CH2 + H2SO4------CH3CH2OSO2OH
CH3CH2OSO2OH + H2O-----CH3CH2OH + H2SO4(间接水合法制醇
) 5. 6.
7.HBr 存在过氧化物效应（反马氏加成）
8. 高锰酸钾氧化 R
（分析结构，鉴别，烯----羧酸/酮）
R C H
C
1
2
H
R C O O H
+
R 1C
2
9. 催化氧化：10. 臭氧化：-----醛）
11. 硼氢化-
氧化反应相当于反马氏加成水得到醇，特别是伯醇的合成 12. 顺丁烯二酸酐与共轭二烯反应生成白色沉淀（鉴别） 炔烃
1. 命名时首先使双键和叁键位次和最小，若从两边编号和一样，则优先使双键的位次尽可能小. 2. 双、叁键同时存在时，加成首先发生在双键上
3. 加成卤化氢(制氯乙烯)
5. N H + C H C C H C H C C H H Cl H 6. 与硝酸银（或氯化亚铜）的氨溶液反应:生成白色和棕红色沉淀7. 8.3,4环烃类似烯但不能被高锰酸钾氧化（鉴别）可是溴的四氯化碳褪色 芳香烃
C 2C l
4. 亲核加成:炔可与HCN 、ROH 、RCOOH 加成，与烯烃不同。
322322
1.
（注意催化剂）
3. 甲基苯的占位
4. 烷基化反应（加长碳链）
烷基化试剂 RX 、ROH 、烯烃
5. 酰基化反应（得到支链烷基苯的桥梁）
6. 氯甲基化反应：（增加一个c 的中间体）
作为中间体合成多一个C 的羧酸，胺，醇）
7. -----8. 氧化反应
9. 第一类取代基
C
O
O
第二类取代基
卤代烃 1.
2. 卤代烃的醇解
332
3(-COOH)必须是伯卤代烃与醇钠反应）
_
3. 卤代烃的氰解
钝化苯环+H 2O RCH 2OH +Cl CH Cl 的能力依次减弱2
OH
4. 卤代烃的氨解
5. 卤代烃反应活性
Cl +NH 3RNH 2+NH 4Cl
与硝酸银的醇溶液反应鉴别三类氯代烃（快-较快-慢）
过 量
6. 格式试剂的生成
+R'NH 3Cl
醇 1. 鉴别醇：加入纳有气泡产生
2.. 与浓硫酸反应生成盐(鉴别 分离醇）-----
溶于浓硫酸
3. 生成卤代烃（卢卡试剂）
4. 卢卡试剂鉴别3类羟基
伯醇-----加热浑浊 仲醇----10分钟浑浊 叔醇----1分钟浑浊 5. 脱水反应
4
ROH 2HSO 4
钅羊盐
_
6. 用
7. 制备醛酮
24
CH 3CH 2OCH 2CH 3
℃K 2Cr 2O 7 -H 2SO 4或KMnO 140 叔醇不能被上述两者氧化（制备羧酸） 4 鉴别伯仲与叔醇H 3CH 2OH
170℃
CH 2=CH2
酚 1. 威廉姆森合成醚
2.
3. 与FeCl 3的显色反应 （用于酚的鉴别）
4. 与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀（） Na RCl OR
NaCl
醛酮 +
1. 命名时官能团的优先顺序。-COOH, -SO3H, -COOR,-COCl,-CONH2 -CN, -CHO, -COR, -OH, -SH, -NH2， -C≡C-, C=C 把芳环、脂环看作取代基 1. 醛酮可被高锰酸钾及银氨溶液氧化（鉴别）
2. 加成氢氰酸（加长碳链，制羧酸和胺）（亲核加成）
R
C
+HCN
-R
-CN R'(H)
R
CN R'(H)
3. 加成饱和NaHSO 3 （40%）（亲核加成）
-----分离，鉴别）
适应范围：醛，脂肪族甲基酮，C 数
HCl 6. 加成Grignard 试剂—制醇的重要方法 HCl
7. 用2,4-二硝基苯肼鉴别醛酮
催化剂是无水乙醚）
8. 含两个羰基的化合物可遇FeCl3显色（鉴别）
9. 羟醛（酮）缩合（用于加长碳链）一个醛的α碳与另一个醛的羰基相连
CH 3CHO +CH 3CHO
CH 32-CHO
CH 3CH=CH-CHO
10. 卤代反应（I 仿反应）很重要
I 仿反应鉴定甲基醛酮醇生成黄色沉淀，制少一个C 的羧酸）
H O
H 2O H
C O O H
+
11. 醛的歧化反应(重要）
2
甲醛参与的歧化反应—不同分子间的，总是活泼的甲醛被氧化！
12. 银镜反应和菲林试剂--红色（鉴别）
13. 催化加氢-Ni/H2，金属氢化物还原：主要是AlLiH 4，NaBH 4 （不还原双键和三键）重要
14. 克莱门森还原
（醛酮----烷烃）重要
15. 烯与CO 和H2发生羰基合成（制醛酮） 羧酸
1. 酸性比碳酸强可以和碳酸氢钠反应生成二氧化碳（鉴定，分离提纯） R R 2. 吸电子基
R'
=O
Zn-Hg
HCl R'
CH 2
- (CH2 推电子基：
2 OH （判断酸性强弱） 3) 3C-＞(CH3) 2CH-＞CH 3CH 2-＞CH 32
3. 酰卤的生成（与PCl3,PCl5,SOCl2反应）
P C l 3
R C O O H +
P C l 5S O C l R -C O -C l + H 3P O
3 亚
磷酸
R -C O -C l + P O C l 3 磷酰氯R -C O -C l + S O
2 +
HC l
4. 酸酐的形成 2RCOO
H
R
R C O 5. 酰胺的合成
RCOOH R-COCl
2
6脱羧反应（-CO 2）
7. α-H 的卤代：与醛酮中的α -H 类似，可以被卤代。但活性较醛酮的α -H 低，必须在红磷催化下 8. 比较沸点
1)
C H 3-C H 2-C -N H 2
O
C H 3-C -N H C H 3
H 3COONa +NaOH ( CaO )
C H 3-C -O H
CH 4+Na 2CO 3
H -C -N (CH 3) 2
（依次减小）
O
2)
C H 3-C -N H 2C H 3C H 2C H 2O H C H 3-C -C H 3
9. 酰氯（酸酐）加成-消除反应：水解、醇解、氨（胺）解-----制备酯和酰胺 10. 酯交换反应
11. 酯的氨解
N H
R C O O R ' +
3
2
R C O N H
2
R N H R C O N H R R C O N R
R '
+R 'O H
R N H R '
+R'OH
COOR' +R''OH
H RCOOR'' (R''ONa)
+
烷烃
1. 室温下，叔、仲、伯氢氯代的速率之比是5：4：1溴代反应中, 有一种异构体占绝对, 选择性高。 2. 异构化反应
1. α-C ：与官能团直接相连的碳原子
烯烃
2. 把烯烃加到溴的四氯化碳溶液中，轻微振荡后，红色褪去，可用此反应检验烯烃的存在，以区别饱和烃。(鉴定) 3. 马氏规则:不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，试剂中带正电的部分总是加到含氢较多的双键碳上 4. 加成硫酸CH2=CH2 + H2SO4------CH3CH2OSO2OH
CH3CH2OSO2OH + H2O-----CH3CH2OH + H2SO4(间接水合法制醇
) 5. 6.
7.HBr 存在过氧化物效应（反马氏加成）
8. 高锰酸钾氧化 R
（分析结构，鉴别，烯----羧酸/酮）
R C H
C
1
2
H
R C O O H
+
R 1C
2
9. 催化氧化：10. 臭氧化：-----醛）
11. 硼氢化-
氧化反应相当于反马氏加成水得到醇，特别是伯醇的合成 12. 顺丁烯二酸酐与共轭二烯反应生成白色沉淀（鉴别） 炔烃
1. 命名时首先使双键和叁键位次和最小，若从两边编号和一样，则优先使双键的位次尽可能小. 2. 双、叁键同时存在时，加成首先发生在双键上
3. 加成卤化氢(制氯乙烯)
5. N H + C H C C H C H C C H H Cl H 6. 与硝酸银（或氯化亚铜）的氨溶液反应:生成白色和棕红色沉淀7. 8.3,4环烃类似烯但不能被高锰酸钾氧化（鉴别）可是溴的四氯化碳褪色 芳香烃
C 2C l
4. 亲核加成:炔可与HCN 、ROH 、RCOOH 加成，与烯烃不同。
322322
1.
（注意催化剂）
3. 甲基苯的占位
4. 烷基化反应（加长碳链）
烷基化试剂 RX 、ROH 、烯烃
5. 酰基化反应（得到支链烷基苯的桥梁）
6. 氯甲基化反应：（增加一个c 的中间体）
作为中间体合成多一个C 的羧酸，胺，醇）
7. -----8. 氧化反应
9. 第一类取代基
C
O
O
第二类取代基
卤代烃 1.
2. 卤代烃的醇解
332
3(-COOH)必须是伯卤代烃与醇钠反应）
_
3. 卤代烃的氰解
钝化苯环+H 2O RCH 2OH +Cl CH Cl 的能力依次减弱2
OH
4. 卤代烃的氨解
5. 卤代烃反应活性
Cl +NH 3RNH 2+NH 4Cl
与硝酸银的醇溶液反应鉴别三类氯代烃（快-较快-慢）
过 量
6. 格式试剂的生成
+R'NH 3Cl
醇 1. 鉴别醇：加入纳有气泡产生
2.. 与浓硫酸反应生成盐(鉴别 分离醇）-----
溶于浓硫酸
3. 生成卤代烃（卢卡试剂）
4. 卢卡试剂鉴别3类羟基
伯醇-----加热浑浊 仲醇----10分钟浑浊 叔醇----1分钟浑浊 5. 脱水反应
4
ROH 2HSO 4
钅羊盐
_
6. 用
7. 制备醛酮
24
CH 3CH 2OCH 2CH 3
℃K 2Cr 2O 7 -H 2SO 4或KMnO 140 叔醇不能被上述两者氧化（制备羧酸） 4 鉴别伯仲与叔醇H 3CH 2OH
170℃
CH 2=CH2
酚 1. 威廉姆森合成醚
2.
3. 与FeCl 3的显色反应 （用于酚的鉴别）
4. 与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀（） Na RCl OR
NaCl
醛酮 +
1. 命名时官能团的优先顺序。-COOH, -SO3H, -COOR,-COCl,-CONH2 -CN, -CHO, -COR, -OH, -SH, -NH2， -C≡C-, C=C 把芳环、脂环看作取代基 1. 醛酮可被高锰酸钾及银氨溶液氧化（鉴别）
2. 加成氢氰酸（加长碳链，制羧酸和胺）（亲核加成）
R
C
+HCN
-R
-CN R'(H)
R
CN R'(H)
3. 加成饱和NaHSO 3 （40%）（亲核加成）
-----分离，鉴别）
适应范围：醛，脂肪族甲基酮，C 数
HCl 6. 加成Grignard 试剂—制醇的重要方法 HCl
7. 用2,4-二硝基苯肼鉴别醛酮
催化剂是无水乙醚）
8. 含两个羰基的化合物可遇FeCl3显色（鉴别）
9. 羟醛（酮）缩合（用于加长碳链）一个醛的α碳与另一个醛的羰基相连
CH 3CHO +CH 3CHO
CH 32-CHO
CH 3CH=CH-CHO
10. 卤代反应（I 仿反应）很重要
I 仿反应鉴定甲基醛酮醇生成黄色沉淀，制少一个C 的羧酸）
H O
H 2O H
C O O H
+
11. 醛的歧化反应(重要）
2
甲醛参与的歧化反应—不同分子间的，总是活泼的甲醛被氧化！
12. 银镜反应和菲林试剂--红色（鉴别）
13. 催化加氢-Ni/H2，金属氢化物还原：主要是AlLiH 4，NaBH 4 （不还原双键和三键）重要
14. 克莱门森还原
（醛酮----烷烃）重要
15. 烯与CO 和H2发生羰基合成（制醛酮） 羧酸
1. 酸性比碳酸强可以和碳酸氢钠反应生成二氧化碳（鉴定，分离提纯） R R 2. 吸电子基
R'
=O
Zn-Hg
HCl R'
CH 2
- (CH2 推电子基：
2 OH （判断酸性强弱） 3) 3C-＞(CH3) 2CH-＞CH 3CH 2-＞CH 32
3. 酰卤的生成（与PCl3,PCl5,SOCl2反应）
P C l 3
R C O O H +
P C l 5S O C l R -C O -C l + H 3P O
3 亚
磷酸
R -C O -C l + P O C l 3 磷酰氯R -C O -C l + S O
2 +
HC l
4. 酸酐的形成 2RCOO
H
R
R C O 5. 酰胺的合成
RCOOH R-COCl
2
6脱羧反应（-CO 2）
7. α-H 的卤代：与醛酮中的α -H 类似，可以被卤代。但活性较醛酮的α -H 低，必须在红磷催化下 8. 比较沸点
1)
C H 3-C H 2-C -N H 2
O
C H 3-C -N H C H 3
H 3COONa +NaOH ( CaO )
C H 3-C -O H
CH 4+Na 2CO 3
H -C -N (CH 3) 2
（依次减小）
O
2)
C H 3-C -N H 2C H 3C H 2C H 2O H C H 3-C -C H 3
9. 酰氯（酸酐）加成-消除反应：水解、醇解、氨（胺）解-----制备酯和酰胺 10. 酯交换反应
11. 酯的氨解
N H
R C O O R ' +
3
2
R C O N H
2
R N H R C O N H R R C O N R
R '
+R 'O H
R N H R '
+R'OH
COOR' +R''OH
H RCOOR'' (R''ONa)
+