化学计算技法——有机物分子式的确定
有机计算大都集中在分子式的确定，本节课意在从基本思路、基本技巧帮助同学们了解并掌握这方面的计算技能。
基本思路：
基本技巧及实例：
1、根据燃烧产物的质量、元素的质量分数确定分子式
例1、某有机化合物爆炸后的气体中，各组份的体积分数如下：CO 241.38%，H 2O （气）34.48%，N 220.69%，O 23.45%。设爆炸时，并没有掺入空气，试推算该化合物的：
（1）最简式 。（2）分子式（分子中有20个原子）。 ——估算法
（C 3H 5N 3O 9）
例2、某混合气体由两种气态烃组成。取22.4L 混合气体完全燃烧后得到44.8LCO 2(气体为标准状况) 和36g
水。则这两种气体可能是( )
A ．CH 4或C 3H 6 B ．CH 4或C 3H 4 C ．C 2H 4或C 3H 4 D ．C 2H 2或C 2H 6 ——平均组成式法
例3、某有机物由C 、H 、O 三种元素组成，其相对分子质量为76。0.05mol 该有机物完全燃烧的产物用碱石灰完全吸收，碱石灰增重6.2g 。相同质量的该有机物完全燃烧后的产物通过Na 2O 2，它只增重3 g。求
（1）该有机物的分子式 (C2H 4O 3)
（2）若该有机物既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应，写出该有机物的结构简式。该有机物相互间反应能生成具有四个氧原子的酯，写出该反应的化学方程式.(HOCH2COOH ，方程式略) ——差值法
Ex1、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、 N 4.91%、其余为O 。已知其分子量不超过300。试求：
（1）吗啡的分子式 。 （2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子式 。——极值法 （C 17H 19NO 3,C 21H 23NO 5）
Ex2、A 、B 都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸，A 、B 的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO 2和H 2O ，且B 分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652。A 溶液具有酸性，不能使FeCl 3溶液显色.
(1)A、B 分子量之差为_______. (2)1个B 分子中应该有_____个氧原子.(3)A的分子式是_______________.
(4)B可能的三种结构简式是:_______________、_______________、_______________.——极值法 (42，3，C 7H 6O 3，B 结构简式略)
Ex3、苹果醋（ACV ）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过250，完全燃烧后只生成CO 2和H 2O ，分子中C 、H 质量分数分别为w （C ）＝35.82％、w （H ）＝4.48％；②1 mol 该酸与足量的NaHCO 3反应放出44、8 mL CO2，与足量的Na 反应放出33、6 mL H2（气体体积均已折算为标准状况）
；③该分子中存
在四种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于四种不同的化学环境。回答下列问题：
⑴苹果酸的分子式为__________________，分子中有________个羧基。 ——极值法 ⑵写出苹果酸的结构简式____________________________。
⑶苹果酸的同分异构体中，符合上述①、②两个条件的有（写出结构简式）：__________
（C 4H 6O 5，2，其他略）
2、运用有机物的通式确定分子式
例3、 A 是饱和一元醇，B 是饱和二元醇，两种醇的分子中所含碳原子数相同，且都小于4。在3.85g 由A 和B 组成的混合物中加入足量的金属钠，标况下放出1.12L 氢气。试写出A 、B 的结构简式并计算出混合液中A 的质量。 ——通式法、讨论法 （A-CH 3CH 2OH 2.3g 或C 3H 7OH 0.14g B-HOCH 2CH 2OH 1.55g 或C 3H 8O 2 3.71g ）
例4、取3.40ɡ只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L 的氧气中，经点燃，醇完全燃烧反应后气体体积减少0.560L ，将气体经CaO 吸收，体积又减少2.8L （所有体积均在标况下测定）。 则：
3.40ɡ醇中C 、H 、O 的物质的量分别为:C____； H______； O_______；该醇的分子式为
解法——通式法
(C. 0.125 mol、H. 0.300 mol、O.0.100 mol；该醇分子式C 5H 12O 4)
Ex4 、分别取等质量的甲烷和A （某饱和一元醇）、B （某饱和一元醛）、C （某稠环芳香烃含氧衍生物），若它们完全燃烧，分别生成了物质的量相同的CO 2 .则：
⑴A 的分子式为_______；B 的分子式为_______，C 的分子式为_________（C 的分子式有多种可能，只写分子量最小的一种）。
⑵写出符合上述要求时，CH4和A 、B 、C 的分子组成必须满足的条件是__________（以n 表示碳原子数，m 表示氧原子数，只写通式）。
[（1）A.C 9H 20O B.C 8H 16O C.C 10H 8O 2 （2）C n H （4n-16m ）O m ]
Ex5、化合物CO 、HCOOH 和OHC －COOH(乙醛酸) 分别燃烧时，消耗氧气和生成二氧化碳的体积比都是1∶2，后两者可以看成是(CO)H2O 和(CO)2(H2O) ，也就是说，只要分子式符合(CO)n(H2O)m(m、n ∈N) 的各有机物，它们燃烧时消耗O 2和生成CO 2的体积比总是1∶2。现有一些只含有C 、H 、O 三种元素的有机物，燃烧时消耗O 2和生成CO 2的体积比是3∶4。
(1)这些有机物中，相对分子质量最小的分子式是_______。
(2)某两种碳原子数相同的上述的有机物，若它们的相对分子质量分别为a 和b(a
______(填入一个数字) 的整数倍。
－(3)在这些有机物中有一种化合物，它只含两个羧基。取0.2625g 该化合物恰好能与25mL0.100mol·L 1
的NaOH 溶液完全中和，据此，结合必要的计算和推导，试给出该有机物的相对分子质量和分子式。 ——归纳法、通式法
（C 2H 2O 2 ；18；210，C 6H 10O 8）
3、根据燃烧方程式计算确定分子式
例5、10毫升某种气态烃, 在50毫升氧气里充分燃烧, 得到液态水和体积为35毫升的混和气体(所有气体体积都是在同温同压下测定的), 则该气态烃可能是
A 、甲烷 B 、乙烷 C 、丙烷 D 、丙烯 -——关系式法
例6、某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O 2，产生二倍于其体积的CO 2，则该有机物可能是（体积在同温同压下测定）（ ）
A 、C 2H 4 B 、C 2H 5OH C 、CH 3CHO D 、CH 3COOH ——关系式法 Ex6、某烃完全燃烧时，消耗的氧气与生成的CO 2体积比为4∶3，该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能
使溴水褪色，则该烃的分子式可能是( )
A ．C 3H 4 B ．C 7H 8 C ．C 9H 12 D ．C 8H 10 ——关系式法 Ex7、烃的含氧衍生物A 完全燃烧，消耗氧气的体积与生成二氧化碳的体积之比为9:8（气体体积均在相同条件下测定）。请填写下列空白。
（1）A 的最简通式满足下列各式中的_________（填写序号）。
A 、Cn （H 2O ）m B 、（C 2H 3）n （H 2O ）m C 、（C 2H ）n （H 2O ）m
D 、（CH ）n （H 2O ）m E 、（C 2O ）n （H 2O ）m F 、（CO ）n （H 2O ）m
（2）设定M （A ）=136，则A 的分子式为___________，若A 属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有___________种，写出其中不能发生银镜反应但其水解产物能和浓溴水发生沉淀反应的同分异构体的结构简式：________________。
（关系式、归纳法等 C 8H 8O 2，3；乙酸苯酚酯结构简式略)
Ex8、一种混合气体由一种烯烃A 和一种烷烃B 组成，它对氢气的相对密度为12。把1体积此混合气体和4体积氧气混合，放入密闭容器中，用电火花引燃，使两种烃都充分氧化。如果反应前后的温度都为150℃，测得容器内的压强由反应前的1.01×105Pa 增至1.0504×105Pa 个大气压。则A 、B 各是什么烃？它们的体积比是多少？
（关系式法、均量法，C 3H 6:CH4=1:1 C 4H 8:CH4=1:3）
Ex9、现有A 、B 两份混合气体，A 是烯烃R 与足量O 2的混合气体；B 是烯烃R 、炔烃Q 与足量O 2的混合气体，在0℃，1.01×105Pa 下，取A 、B 各2.24L 分别引燃。A 充分燃烧后气体体积仍为2.24L ，B 充分燃烧后总体积为2.34L （燃烧后的产物均为气态，其体积已换算成的标准状况）。
求：（1）烯烃R 的分子式 （2）炔烃Q 的分子式
（3）2.24LB 中烯烃R 所允许的最大体积
（关系式法 C 2H 4 C 4H 6 略）
高考题例：
（2008宁夏）已知化合物A 中各元素的质量分数分别为C37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L （标准状况），则A 的分子式是
(2)实验表明：A 不能发生银镜反应。1molA 与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A 分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A 的结构简式是
(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A 与足量的乙醇反应生成B （C 12H 20O 7），B 只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A 生成B 的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 ；
(4)A失去1分子水后形成化合物C ，写出C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ，② 。
（2008海南）A 、B 、C 、D 、E 均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR'
在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH 和R'COOH ，其中R 和R' 为烷基) 。
回答下列问题：
(1)直链化合物A 的相对分子质量小于90，A 分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A 的分子式为_____________；
(2)已知B 与NaHCO 3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B 与足量的C 2H 5OH 发生反应的化学方程式是___________，反应类型为_____：
(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A 的结构简式是__________________
(4)D的同分异构体中，能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。
（2008四川）下图中A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 均为有机化合物。
回答下列问题：（1）有机化合物 A 的相对分子质量小于60，A 能发生银镜反应，1molA 在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B ，则A 的结构简式是_____________，由A 生成B 的反应类型是 ；
（2）B 在浓硫酸中加热可生成C ，C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D ，由C 生成D 的化学方程式是____________________ ______；
（3）①芳香化合物E 的分子式是C 8H 8Cl 2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则E 的所有可能的结构简式是_______________________________________________。
②E 在NaOH 溶液中可转变为F ，F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G （C 8H 6O 4）。1 mol G 与足量的 NaHCO 3溶液反应可放出 44.8 L CO 2（标准状况），由此确定E 的结构简式是__________________________________________________
（4）G 和足量的B 在浓硫酸催化下加热反应可生成H ，则由G 和B 生成H 的化学方程式是_____________________________________________________________________，
该反应的反应类型是__________________________________________。
（2011新课标全国）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
已知以下信息：
① A 中有五种不同化学环境的氢
② B 可与FeCl 3溶液发生显色反应
③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1） 香豆素的分子式为_______；
（2） 由甲苯生成A 的反应类型为___________；A 的化学名称为__________
（3） 由B 生成C 的化学反应方程式为___________；
（4） B 的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；
（5） D 的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是_________（写结构简式）
化学计算技法——有机物分子式的确定
有机计算大都集中在分子式的确定，本节课意在从基本思路、基本技巧帮助同学们了解并掌握这方面的计算技能。
基本思路：
基本技巧及实例：
1、根据燃烧产物的质量、元素的质量分数确定分子式
例1、某有机化合物爆炸后的气体中，各组份的体积分数如下：CO 241.38%，H 2O （气）34.48%，N 220.69%，O 23.45%。设爆炸时，并没有掺入空气，试推算该化合物的：
（1）最简式 。（2）分子式（分子中有20个原子）。 ——估算法
（C 3H 5N 3O 9）
例2、某混合气体由两种气态烃组成。取22.4L 混合气体完全燃烧后得到44.8LCO 2(气体为标准状况) 和36g
水。则这两种气体可能是( )
A ．CH 4或C 3H 6 B ．CH 4或C 3H 4 C ．C 2H 4或C 3H 4 D ．C 2H 2或C 2H 6 ——平均组成式法
例3、某有机物由C 、H 、O 三种元素组成，其相对分子质量为76。0.05mol 该有机物完全燃烧的产物用碱石灰完全吸收，碱石灰增重6.2g 。相同质量的该有机物完全燃烧后的产物通过Na 2O 2，它只增重3 g。求
（1）该有机物的分子式 (C2H 4O 3)
（2）若该有机物既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应，写出该有机物的结构简式。该有机物相互间反应能生成具有四个氧原子的酯，写出该反应的化学方程式.(HOCH2COOH ，方程式略) ——差值法
Ex1、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、 N 4.91%、其余为O 。已知其分子量不超过300。试求：
（1）吗啡的分子式 。 （2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子式 。——极值法 （C 17H 19NO 3,C 21H 23NO 5）
Ex2、A 、B 都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸，A 、B 的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO 2和H 2O ，且B 分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652。A 溶液具有酸性，不能使FeCl 3溶液显色.
(1)A、B 分子量之差为_______. (2)1个B 分子中应该有_____个氧原子.(3)A的分子式是_______________.
(4)B可能的三种结构简式是:_______________、_______________、_______________.——极值法 (42，3，C 7H 6O 3，B 结构简式略)
Ex3、苹果醋（ACV ）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过250，完全燃烧后只生成CO 2和H 2O ，分子中C 、H 质量分数分别为w （C ）＝35.82％、w （H ）＝4.48％；②1 mol 该酸与足量的NaHCO 3反应放出44、8 mL CO2，与足量的Na 反应放出33、6 mL H2（气体体积均已折算为标准状况）
；③该分子中存
在四种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于四种不同的化学环境。回答下列问题：
⑴苹果酸的分子式为__________________，分子中有________个羧基。 ——极值法 ⑵写出苹果酸的结构简式____________________________。
⑶苹果酸的同分异构体中，符合上述①、②两个条件的有（写出结构简式）：__________
（C 4H 6O 5，2，其他略）
2、运用有机物的通式确定分子式
例3、 A 是饱和一元醇，B 是饱和二元醇，两种醇的分子中所含碳原子数相同，且都小于4。在3.85g 由A 和B 组成的混合物中加入足量的金属钠，标况下放出1.12L 氢气。试写出A 、B 的结构简式并计算出混合液中A 的质量。 ——通式法、讨论法 （A-CH 3CH 2OH 2.3g 或C 3H 7OH 0.14g B-HOCH 2CH 2OH 1.55g 或C 3H 8O 2 3.71g ）
例4、取3.40ɡ只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L 的氧气中，经点燃，醇完全燃烧反应后气体体积减少0.560L ，将气体经CaO 吸收，体积又减少2.8L （所有体积均在标况下测定）。 则：
3.40ɡ醇中C 、H 、O 的物质的量分别为:C____； H______； O_______；该醇的分子式为
解法——通式法
(C. 0.125 mol、H. 0.300 mol、O.0.100 mol；该醇分子式C 5H 12O 4)
Ex4 、分别取等质量的甲烷和A （某饱和一元醇）、B （某饱和一元醛）、C （某稠环芳香烃含氧衍生物），若它们完全燃烧，分别生成了物质的量相同的CO 2 .则：
⑴A 的分子式为_______；B 的分子式为_______，C 的分子式为_________（C 的分子式有多种可能，只写分子量最小的一种）。
⑵写出符合上述要求时，CH4和A 、B 、C 的分子组成必须满足的条件是__________（以n 表示碳原子数，m 表示氧原子数，只写通式）。
[（1）A.C 9H 20O B.C 8H 16O C.C 10H 8O 2 （2）C n H （4n-16m ）O m ]
Ex5、化合物CO 、HCOOH 和OHC －COOH(乙醛酸) 分别燃烧时，消耗氧气和生成二氧化碳的体积比都是1∶2，后两者可以看成是(CO)H2O 和(CO)2(H2O) ，也就是说，只要分子式符合(CO)n(H2O)m(m、n ∈N) 的各有机物，它们燃烧时消耗O 2和生成CO 2的体积比总是1∶2。现有一些只含有C 、H 、O 三种元素的有机物，燃烧时消耗O 2和生成CO 2的体积比是3∶4。
(1)这些有机物中，相对分子质量最小的分子式是_______。
(2)某两种碳原子数相同的上述的有机物，若它们的相对分子质量分别为a 和b(a
______(填入一个数字) 的整数倍。
－(3)在这些有机物中有一种化合物，它只含两个羧基。取0.2625g 该化合物恰好能与25mL0.100mol·L 1
的NaOH 溶液完全中和，据此，结合必要的计算和推导，试给出该有机物的相对分子质量和分子式。 ——归纳法、通式法
（C 2H 2O 2 ；18；210，C 6H 10O 8）
3、根据燃烧方程式计算确定分子式
例5、10毫升某种气态烃, 在50毫升氧气里充分燃烧, 得到液态水和体积为35毫升的混和气体(所有气体体积都是在同温同压下测定的), 则该气态烃可能是
A 、甲烷 B 、乙烷 C 、丙烷 D 、丙烯 -——关系式法
例6、某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O 2，产生二倍于其体积的CO 2，则该有机物可能是（体积在同温同压下测定）（ ）
A 、C 2H 4 B 、C 2H 5OH C 、CH 3CHO D 、CH 3COOH ——关系式法 Ex6、某烃完全燃烧时，消耗的氧气与生成的CO 2体积比为4∶3，该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能
使溴水褪色，则该烃的分子式可能是( )
A ．C 3H 4 B ．C 7H 8 C ．C 9H 12 D ．C 8H 10 ——关系式法 Ex7、烃的含氧衍生物A 完全燃烧，消耗氧气的体积与生成二氧化碳的体积之比为9:8（气体体积均在相同条件下测定）。请填写下列空白。
（1）A 的最简通式满足下列各式中的_________（填写序号）。
A 、Cn （H 2O ）m B 、（C 2H 3）n （H 2O ）m C 、（C 2H ）n （H 2O ）m
D 、（CH ）n （H 2O ）m E 、（C 2O ）n （H 2O ）m F 、（CO ）n （H 2O ）m
（2）设定M （A ）=136，则A 的分子式为___________，若A 属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有___________种，写出其中不能发生银镜反应但其水解产物能和浓溴水发生沉淀反应的同分异构体的结构简式：________________。
（关系式、归纳法等 C 8H 8O 2，3；乙酸苯酚酯结构简式略)
Ex8、一种混合气体由一种烯烃A 和一种烷烃B 组成，它对氢气的相对密度为12。把1体积此混合气体和4体积氧气混合，放入密闭容器中，用电火花引燃，使两种烃都充分氧化。如果反应前后的温度都为150℃，测得容器内的压强由反应前的1.01×105Pa 增至1.0504×105Pa 个大气压。则A 、B 各是什么烃？它们的体积比是多少？
（关系式法、均量法，C 3H 6:CH4=1:1 C 4H 8:CH4=1:3）
Ex9、现有A 、B 两份混合气体，A 是烯烃R 与足量O 2的混合气体；B 是烯烃R 、炔烃Q 与足量O 2的混合气体，在0℃，1.01×105Pa 下，取A 、B 各2.24L 分别引燃。A 充分燃烧后气体体积仍为2.24L ，B 充分燃烧后总体积为2.34L （燃烧后的产物均为气态，其体积已换算成的标准状况）。
求：（1）烯烃R 的分子式 （2）炔烃Q 的分子式
（3）2.24LB 中烯烃R 所允许的最大体积
（关系式法 C 2H 4 C 4H 6 略）
高考题例：
（2008宁夏）已知化合物A 中各元素的质量分数分别为C37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L （标准状况），则A 的分子式是
(2)实验表明：A 不能发生银镜反应。1molA 与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A 分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A 的结构简式是
(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A 与足量的乙醇反应生成B （C 12H 20O 7），B 只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A 生成B 的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 ；
(4)A失去1分子水后形成化合物C ，写出C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ，② 。
（2008海南）A 、B 、C 、D 、E 均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR'
在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH 和R'COOH ，其中R 和R' 为烷基) 。
回答下列问题：
(1)直链化合物A 的相对分子质量小于90，A 分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A 的分子式为_____________；
(2)已知B 与NaHCO 3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B 与足量的C 2H 5OH 发生反应的化学方程式是___________，反应类型为_____：
(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A 的结构简式是__________________
(4)D的同分异构体中，能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。
（2008四川）下图中A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 均为有机化合物。
回答下列问题：（1）有机化合物 A 的相对分子质量小于60，A 能发生银镜反应，1molA 在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B ，则A 的结构简式是_____________，由A 生成B 的反应类型是 ；
（2）B 在浓硫酸中加热可生成C ，C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D ，由C 生成D 的化学方程式是____________________ ______；
（3）①芳香化合物E 的分子式是C 8H 8Cl 2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则E 的所有可能的结构简式是_______________________________________________。
②E 在NaOH 溶液中可转变为F ，F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G （C 8H 6O 4）。1 mol G 与足量的 NaHCO 3溶液反应可放出 44.8 L CO 2（标准状况），由此确定E 的结构简式是__________________________________________________
（4）G 和足量的B 在浓硫酸催化下加热反应可生成H ，则由G 和B 生成H 的化学方程式是_____________________________________________________________________，
该反应的反应类型是__________________________________________。
（2011新课标全国）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
已知以下信息：
① A 中有五种不同化学环境的氢
② B 可与FeCl 3溶液发生显色反应
③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1） 香豆素的分子式为_______；
（2） 由甲苯生成A 的反应类型为___________；A 的化学名称为__________
（3） 由B 生成C 的化学反应方程式为___________；
（4） B 的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；
（5） D 的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是_________（写结构简式）