有机化学上综合练习题及答题格式（中药本科）
2012－灿
说明：本套综合练习题代表本学期有机化学考试的难度、深度与广度。在各种题型的前面，指出的可能的这种题型可能的考点、解题思路与答题方式。
一 命名题（每小题2分，共10分）
说明：(1)如果题目给出结构式（或构型式），请写出与该式完全对应的系统命名法的名
称；如果题目给出名称，请写出与该名称完全对应的式子。(2)考点: 烷烃、烯烃（Z 、E 异构）、芳香烃、环烃（环己烷的构象）、立体化学(R/S与D/L)。
3) 2
1.
CH
2 E-1,2-二苯乙烯
3.
H H 3C
OH H CH 2CH 3
4 顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的优势构象
5 (1R,3S)3-氯-环己醇
二 单选题（每小题2分，共40分）
说明：所有题目均为单选题。涉及本学期所学的所有内容，包括：每章节中白底黑字的PPT ，本期所做的实验及实验过程中所涉及的基本操作。
1 下列体系不存在氢键的是
A. C2H 5-OH B.CH4 C.H 2S D.C2H 5-OH 与H 2O
2 小檗碱（黄连素）是从中药黄连中提取出来的有效成分，对溶血性链球菌、淋球菌、志贺氏痢疾杆菌、结核杆菌具有抑制作用。临床使用的是其盐酸盐，即盐酸小檗碱：
3
盐酸小檗碱
+
Cl -
CH 3
请问盐酸小檗碱在下列哪种溶剂中溶解度最大？
A. H2O B. 环己烷 C. 苯 D. 乙醚 3 以下烯烃与Br 2加成的相对速率最快的是
A. CH CH 3
B. CH 3CH=CHCH 2COOH
3
C. CH 3CH 2CH 3 D. CH 3CH=CHCH 22
4 以下炔烃中，可生成金属炔化物的是
A.2-丁炔 B.4-甲基-2-丁炔 C.2-甲基-1-丁炔 D.3-己炔
+
5 普通家庭苍蝇分泌的一种性外激素，是一种组成为C 23H 46的烃。将这种烃用KMnO 4/H处理，得到两种产物CH 3(CH2) 12COOH 和CH 3(CH2) 7COOH 。则该性外激素为： A．9-二十三烯 B．10-二十三烯
B ．14-二十三烯 D．15-二十三烯
6 异戊烷在光照的条件下，设与氯气只发生一氯代反应。则所得的一氯代物中，一级卤代烃共有多少种？
A. 一种 B.两种 C.三种 D.四种
7 青蒿酸是从青蒿中提取出来的酸性物质，分子中手性碳原子个数为
3
青蒿酸
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 8 青霉素的结构骨架如下：
3
3
青霉素的结构骨架中三个手性碳的构型为： A ．2S ，5R ，6R B ．2R ，5R ，6R C ．2S ，5R ，6S D ．2R ，5R ，6S 9 下列化合物具有芳香性的是：
A.
B.
C.
+
D.
10 薄荷是一种重要的中药，从薄荷中提取出来的薄荷挥发油为无色或淡黄色液体，有强烈的薄荷香气，化学成分非常复杂。薄荷醇是其主要成分，其结构式如下：
则有关薄荷醇的叙述不正确的是： ．．．
A. 理论上讲，薄荷醇存在八种立体异构体； B. 薄荷醇是一个仲醇；
C. 薄荷醇分子的稳定构象为椅式； D. 薄荷醇分子存在p-π共轭结构。
11．下列构象最稳定的是：
A
B
C
D
12 下列醇在酸的作用下发生分子内的脱水反应，
C 2H 2H 532H 5
主要产物是：
2H 52H 5
B. C 2H 2A. C 2H CHCH 3
2H 52H 5
2H 52H 5
C. C 2H 3D. C 2H 3
2H 52H 5
13 以下说法错误的是： ．．
A. 亲核取代反应S N 与消除反应E 是相互竞争的：亲核试剂Nu 进攻β-H 则发生消除反
应E ；如果进攻α-碳则发生亲核取代反应S N 。
B. 与卤原子X 相连的α-碳原子，其级数越大，越有利于S N 2反应。 C. 发生瓦尔登（Walden ）翻转是S N 2机理的特点。
D. E1与S N 1历程都分两步进行，且都经历碳正离子历程。
14 正丁醇与下列哪种试剂作用是制备1-氯丁烷的最好方法？ A. SOCl2 B. PCl3 C. PCl5 D.HCl
15下列属于不环醚类化合物的是：
A. THF B. 环氧乙烷
C
D. 石油醚
16. 下用Williamson （威廉逊）合成法制备叔丁基乙基醚，最好采用
A. CH3CH 2ONa + (CH3) 3CCl B. CH3CH 2CH 2OK + (CH3) 3CBr C. (CH3) 3CONa+ CH3CH 2Cl D. CH3CH 2CH 2OK + (CH3) 2CHBr
17. 下列四组构型表达式中，构型相同的是：
CH 2CH 3
A.
2CH 3
H CH 3
3
B. HO
H 与
HO 2CH 3
2CH 3
3
H OH 与HO 3
2CH 3
C. H
OH 与
3
23
D. H
2CH 33
OH 与
CH 3
18 .甲烷、乙醇、丙烷、甲醚四种分子量相近的化合物中，沸点最高的是：
A. 甲烷 B. 乙醇 C. 丙烷 D. 甲醚 19. 下列说法错误的是 ．．
A 在制备乙酸乙酯实验中，加入浓硫酸须边加边振摇，以免碳化。 B 抽滤时需要用到布氏漏斗。
C 蒸馏时，如果事先忘记加入沸石，应在液体沸腾时补加。 D 热过滤使用铜质热水漏斗的目的是防止冷却。
20. 下列说法正确的是 ．．A 用毛细管制备熔点管时，可以用酒精灯在外焰上加热，两端封口。 B 作用活性炭脱色时，应在溶液正沸腾时加入活性炭，以防冷却。
C 用Thiele 管法测熔点时，整个装置不能密封，应使用带缺口的塞子。 D 如果酒精中含有水，通常可用CaCl 2等干燥剂来干燥。
三 性质比较题（每小题3分，共9分）
说明：考点为酸性、稳定性、反应活性（亲电加成、亲电取代、亲核取代、消除反应等）、
沸点、溶解性等。
1 按硝化反应的活性由强到弱排列： A ．苯 B ．苯酚 C ．硝基苯 D ．甲苯
2 按酸性由强至弱排列下列化合物：
A. 苯甲醇 B. 邻硝基苯酚 C. 对甲氧基苯酚 D. 苯乙炔
3 下列化合物与AgNO 3/乙醇反应，反应活性由强至弱依次为：
A. 氯苯 B. 3-氯环己烯 C. 氯代环己烷 D. 1-氯己烷
四 用化学方法鉴别下列各组化合物（每小题3分，共9分）
说明：（1）考点为各章标识与“鉴别”有关的内容。（2）采用流程图的方式作答。
1 丙烷、丙烯、丙炔
23
OH
CH 2OH
OCH 3
Cl
CH 2Cl
CH 2Br
五 完成反应式（每空1分，共15分）
说明：（1）考点为各章中的重要化学反应；（2）书写产物时，至少包括主要产物；次要产物写不写都没关系；（3）如果反应物已明确标识立体化学的构型，提示在书写产物时，也要明确指明立体化学构型。（4）解题提示：要对各类章的重要化学反应（及其特点）非常熟悉；作答时，善于根据题目给出的信息，判断是哪一种化合物发生哪一类反应，再依此作答。
1
1
+ HBr
(提示:该反应为烯烃的亲电加成, 遵循马代定则
)
2
+
CH 3Cl
2
CH 3
(提示:该反应为芳环傅-克反应)
3.
+
3.
(共轭二烯烃的Diels-Alder 反应)
2CH 3
4
NBS
Br
CHCH 3
4
烯烃：α-氢的取代
OCH 5.
2CH 3
过量
6.
N
3
6
（卤代烃：S N2,
构型翻转）
3
7
CH 27
2CN
CH 2COOH
,
卤代烃：亲核取代反应
CH 8.
2Br
+ Mg
CH 2MgBr
8.
(卤烃：格式试剂的制备)
CH 3
9
CH +
3
C ( )
OH
OH
+
(苯酚+溴乙烷) +
9
3CH （邻二醇的片呐重排）
1010
HCOOH +CH 3CH 2CHO + HCHO
CH 3CH 2CH CH 2OH (
邻二醇与高碘酸的反应
)
11
+
CH 33
+
11
+
CH
33
Oppenauer 氧
化
12.
2
12.
(萘的亲电取代反应)
六 推测结构式（共10分）
说明：【解题提示】①前提：对各类化合物之间的相互转化非常熟悉；②留意各章作业中有关的推测题，这些作业题一般不会是考试的题目，但类型相近。
1. 某化合物A 的实验式为CH ，分子量为208，强氧化后得到苯甲酸，经臭氧化、还原水解后仅得产物C 6H 5 CH2 CHO，试写出化合物A 的结构式 (3分) 。
2 化合物A （C 5H 12O ），在酸催化下易失水成B ，B 用冷、稀KMnO 4处理得C （C 5H 12O 2）.C 与高碘酸作用
CH 3CH 和 .得 CH 3CCH 3试推测A ，B ，C 的结构。
七、合成题（每小题4分，共8分）
【考点】烯烃、炔烃、芳香烃、醇酚等。【解题提示】①前提：对各类化合物之间的相互转化非常熟悉；②一般由目标分子逆向分析，较易找到解决的方法；③合成过程的每一步
转化必须有依据（是某类化合物的某个化学性质，不能随意捏造根本就没有的化学反应）。
O 21. 甲苯和其他必要原料合成
COOH
2. 由对甲基苯酚合成对羟基苯甲酸。
、答案及答题格式
一 命名题
1. 5-甲基-2-异丙基苯酚
H
2
H
3 （2R ，3S ）
3-甲基-2-羟基戊醛
4
或3) 3
3
5
二 单选题
1. B 2. A 3.C 4.C 5. A 6.B 7.C 8.A 9.C 11. A 12. C 13.B 14.A 15. D 16.C 17.C 18.B 19.C 三 性质比较题
1
B> D> A>C> E
2 B > C> A> D
3 B> C> D> A 四 用化学方法鉴别下列各组化合物
1.
+
褪色
白色沉淀
D
20. C 10.
2
OH
显色
FeCl Na
氢气
CH 2OH
OCH
3
慢快白
3
Cl
CH 2Cl
Br
五 完成反应式
为便于理解，括号内添加了提示。
1
(提示:该反应为烯烃的亲电加成, 遵循马代定则)
CH 3
2
(提示:该反应为芳环傅-克反应)
3.
(共轭二烯烃的Diels-Alder 反应)
Br
CHCH 3
4
烯烃：α-氢的取代
5.
+
（醚健的断裂）
CH 3CH 2
Br
6
3
（卤代烃：S N2, 构型翻转）
7
CH
2CN
,
卤代烃：亲核取代反应
CH 2COOH
8.
CH
2MgBr
(卤烃：格式试剂的制备)
9
3CH （邻二醇的片呐重排）
10
CH 3CH 2
CH
CH 2OH (邻二醇与高碘酸的反应)
11
+2
CH 33
Oppenauer 氧化
12.
(萘的亲电取代反应)
六 推测结构式
CH 21. 或：
2
OH
A
CH 3CH 23
33
CH 33
33
B
CH 3CH
3
C
CH 3CH 3
七、合成题
11
O 21
CH 3
COOH
COOH
2HO
CH 3
CH 33
CH 3O CH 3
CH 3O
COOH
HO COOH
12
有机化学上综合练习题及答题格式（中药本科）
2012－灿
说明：本套综合练习题代表本学期有机化学考试的难度、深度与广度。在各种题型的前面，指出的可能的这种题型可能的考点、解题思路与答题方式。
一 命名题（每小题2分，共10分）
说明：(1)如果题目给出结构式（或构型式），请写出与该式完全对应的系统命名法的名
称；如果题目给出名称，请写出与该名称完全对应的式子。(2)考点: 烷烃、烯烃（Z 、E 异构）、芳香烃、环烃（环己烷的构象）、立体化学(R/S与D/L)。
3) 2
1.
CH
2 E-1,2-二苯乙烯
3.
H H 3C
OH H CH 2CH 3
4 顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的优势构象
5 (1R,3S)3-氯-环己醇
二 单选题（每小题2分，共40分）
说明：所有题目均为单选题。涉及本学期所学的所有内容，包括：每章节中白底黑字的PPT ，本期所做的实验及实验过程中所涉及的基本操作。
1 下列体系不存在氢键的是
A. C2H 5-OH B.CH4 C.H 2S D.C2H 5-OH 与H 2O
2 小檗碱（黄连素）是从中药黄连中提取出来的有效成分，对溶血性链球菌、淋球菌、志贺氏痢疾杆菌、结核杆菌具有抑制作用。临床使用的是其盐酸盐，即盐酸小檗碱：
3
盐酸小檗碱
+
Cl -
CH 3
请问盐酸小檗碱在下列哪种溶剂中溶解度最大？
A. H2O B. 环己烷 C. 苯 D. 乙醚 3 以下烯烃与Br 2加成的相对速率最快的是
A. CH CH 3
B. CH 3CH=CHCH 2COOH
3
C. CH 3CH 2CH 3 D. CH 3CH=CHCH 22
4 以下炔烃中，可生成金属炔化物的是
A.2-丁炔 B.4-甲基-2-丁炔 C.2-甲基-1-丁炔 D.3-己炔
+
5 普通家庭苍蝇分泌的一种性外激素，是一种组成为C 23H 46的烃。将这种烃用KMnO 4/H处理，得到两种产物CH 3(CH2) 12COOH 和CH 3(CH2) 7COOH 。则该性外激素为： A．9-二十三烯 B．10-二十三烯
B ．14-二十三烯 D．15-二十三烯
6 异戊烷在光照的条件下，设与氯气只发生一氯代反应。则所得的一氯代物中，一级卤代烃共有多少种？
A. 一种 B.两种 C.三种 D.四种
7 青蒿酸是从青蒿中提取出来的酸性物质，分子中手性碳原子个数为
3
青蒿酸
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 8 青霉素的结构骨架如下：
3
3
青霉素的结构骨架中三个手性碳的构型为： A ．2S ，5R ，6R B ．2R ，5R ，6R C ．2S ，5R ，6S D ．2R ，5R ，6S 9 下列化合物具有芳香性的是：
A.
B.
C.
+
D.
10 薄荷是一种重要的中药，从薄荷中提取出来的薄荷挥发油为无色或淡黄色液体，有强烈的薄荷香气，化学成分非常复杂。薄荷醇是其主要成分，其结构式如下：
则有关薄荷醇的叙述不正确的是： ．．．
A. 理论上讲，薄荷醇存在八种立体异构体； B. 薄荷醇是一个仲醇；
C. 薄荷醇分子的稳定构象为椅式； D. 薄荷醇分子存在p-π共轭结构。
11．下列构象最稳定的是：
A
B
C
D
12 下列醇在酸的作用下发生分子内的脱水反应，
C 2H 2H 532H 5
主要产物是：
2H 52H 5
B. C 2H 2A. C 2H CHCH 3
2H 52H 5
2H 52H 5
C. C 2H 3D. C 2H 3
2H 52H 5
13 以下说法错误的是： ．．
A. 亲核取代反应S N 与消除反应E 是相互竞争的：亲核试剂Nu 进攻β-H 则发生消除反
应E ；如果进攻α-碳则发生亲核取代反应S N 。
B. 与卤原子X 相连的α-碳原子，其级数越大，越有利于S N 2反应。 C. 发生瓦尔登（Walden ）翻转是S N 2机理的特点。
D. E1与S N 1历程都分两步进行，且都经历碳正离子历程。
14 正丁醇与下列哪种试剂作用是制备1-氯丁烷的最好方法？ A. SOCl2 B. PCl3 C. PCl5 D.HCl
15下列属于不环醚类化合物的是：
A. THF B. 环氧乙烷
C
D. 石油醚
16. 下用Williamson （威廉逊）合成法制备叔丁基乙基醚，最好采用
A. CH3CH 2ONa + (CH3) 3CCl B. CH3CH 2CH 2OK + (CH3) 3CBr C. (CH3) 3CONa+ CH3CH 2Cl D. CH3CH 2CH 2OK + (CH3) 2CHBr
17. 下列四组构型表达式中，构型相同的是：
CH 2CH 3
A.
2CH 3
H CH 3
3
B. HO
H 与
HO 2CH 3
2CH 3
3
H OH 与HO 3
2CH 3
C. H
OH 与
3
23
D. H
2CH 33
OH 与
CH 3
18 .甲烷、乙醇、丙烷、甲醚四种分子量相近的化合物中，沸点最高的是：
A. 甲烷 B. 乙醇 C. 丙烷 D. 甲醚 19. 下列说法错误的是 ．．
A 在制备乙酸乙酯实验中，加入浓硫酸须边加边振摇，以免碳化。 B 抽滤时需要用到布氏漏斗。
C 蒸馏时，如果事先忘记加入沸石，应在液体沸腾时补加。 D 热过滤使用铜质热水漏斗的目的是防止冷却。
20. 下列说法正确的是 ．．A 用毛细管制备熔点管时，可以用酒精灯在外焰上加热，两端封口。 B 作用活性炭脱色时，应在溶液正沸腾时加入活性炭，以防冷却。
C 用Thiele 管法测熔点时，整个装置不能密封，应使用带缺口的塞子。 D 如果酒精中含有水，通常可用CaCl 2等干燥剂来干燥。
三 性质比较题（每小题3分，共9分）
说明：考点为酸性、稳定性、反应活性（亲电加成、亲电取代、亲核取代、消除反应等）、
沸点、溶解性等。
1 按硝化反应的活性由强到弱排列： A ．苯 B ．苯酚 C ．硝基苯 D ．甲苯
2 按酸性由强至弱排列下列化合物：
A. 苯甲醇 B. 邻硝基苯酚 C. 对甲氧基苯酚 D. 苯乙炔
3 下列化合物与AgNO 3/乙醇反应，反应活性由强至弱依次为：
A. 氯苯 B. 3-氯环己烯 C. 氯代环己烷 D. 1-氯己烷
四 用化学方法鉴别下列各组化合物（每小题3分，共9分）
说明：（1）考点为各章标识与“鉴别”有关的内容。（2）采用流程图的方式作答。
1 丙烷、丙烯、丙炔
23
OH
CH 2OH
OCH 3
Cl
CH 2Cl
CH 2Br
五 完成反应式（每空1分，共15分）
说明：（1）考点为各章中的重要化学反应；（2）书写产物时，至少包括主要产物；次要产物写不写都没关系；（3）如果反应物已明确标识立体化学的构型，提示在书写产物时，也要明确指明立体化学构型。（4）解题提示：要对各类章的重要化学反应（及其特点）非常熟悉；作答时，善于根据题目给出的信息，判断是哪一种化合物发生哪一类反应，再依此作答。
1
1
+ HBr
(提示:该反应为烯烃的亲电加成, 遵循马代定则
)
2
+
CH 3Cl
2
CH 3
(提示:该反应为芳环傅-克反应)
3.
+
3.
(共轭二烯烃的Diels-Alder 反应)
2CH 3
4
NBS
Br
CHCH 3
4
烯烃：α-氢的取代
OCH 5.
2CH 3
过量
6.
N
3
6
（卤代烃：S N2,
构型翻转）
3
7
CH 27
2CN
CH 2COOH
,
卤代烃：亲核取代反应
CH 8.
2Br
+ Mg
CH 2MgBr
8.
(卤烃：格式试剂的制备)
CH 3
9
CH +
3
C ( )
OH
OH
+
(苯酚+溴乙烷) +
9
3CH （邻二醇的片呐重排）
1010
HCOOH +CH 3CH 2CHO + HCHO
CH 3CH 2CH CH 2OH (
邻二醇与高碘酸的反应
)
11
+
CH 33
+
11
+
CH
33
Oppenauer 氧
化
12.
2
12.
(萘的亲电取代反应)
六 推测结构式（共10分）
说明：【解题提示】①前提：对各类化合物之间的相互转化非常熟悉；②留意各章作业中有关的推测题，这些作业题一般不会是考试的题目，但类型相近。
1. 某化合物A 的实验式为CH ，分子量为208，强氧化后得到苯甲酸，经臭氧化、还原水解后仅得产物C 6H 5 CH2 CHO，试写出化合物A 的结构式 (3分) 。
2 化合物A （C 5H 12O ），在酸催化下易失水成B ，B 用冷、稀KMnO 4处理得C （C 5H 12O 2）.C 与高碘酸作用
CH 3CH 和 .得 CH 3CCH 3试推测A ，B ，C 的结构。
七、合成题（每小题4分，共8分）
【考点】烯烃、炔烃、芳香烃、醇酚等。【解题提示】①前提：对各类化合物之间的相互转化非常熟悉；②一般由目标分子逆向分析，较易找到解决的方法；③合成过程的每一步
转化必须有依据（是某类化合物的某个化学性质，不能随意捏造根本就没有的化学反应）。
O 21. 甲苯和其他必要原料合成
COOH
2. 由对甲基苯酚合成对羟基苯甲酸。
、答案及答题格式
一 命名题
1. 5-甲基-2-异丙基苯酚
H
2
H
3 （2R ，3S ）
3-甲基-2-羟基戊醛
4
或3) 3
3
5
二 单选题
1. B 2. A 3.C 4.C 5. A 6.B 7.C 8.A 9.C 11. A 12. C 13.B 14.A 15. D 16.C 17.C 18.B 19.C 三 性质比较题
1
B> D> A>C> E
2 B > C> A> D
3 B> C> D> A 四 用化学方法鉴别下列各组化合物
1.
+
褪色
白色沉淀
D
20. C 10.
2
OH
显色
FeCl Na
氢气
CH 2OH
OCH
3
慢快白
3
Cl
CH 2Cl
Br
五 完成反应式
为便于理解，括号内添加了提示。
1
(提示:该反应为烯烃的亲电加成, 遵循马代定则)
CH 3
2
(提示:该反应为芳环傅-克反应)
3.
(共轭二烯烃的Diels-Alder 反应)
Br
CHCH 3
4
烯烃：α-氢的取代
5.
+
（醚健的断裂）
CH 3CH 2
Br
6
3
（卤代烃：S N2, 构型翻转）
7
CH
2CN
,
卤代烃：亲核取代反应
CH 2COOH
8.
CH
2MgBr
(卤烃：格式试剂的制备)
9
3CH （邻二醇的片呐重排）
10
CH 3CH 2
CH
CH 2OH (邻二醇与高碘酸的反应)
11
+2
CH 33
Oppenauer 氧化
12.
(萘的亲电取代反应)
六 推测结构式
CH 21. 或：
2
OH
A
CH 3CH 23
33
CH 33
33
B
CH 3CH
3
C
CH 3CH 3
七、合成题
11
O 21
CH 3
COOH
COOH
2HO
CH 3
CH 33
CH 3O CH 3
CH 3O
COOH
HO COOH
12