第四章 脂环烃（习题和答案）
一、命名下列化合物：
1．
2.
1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷
3
2H 5
3. 4.
1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷
3
5.
6. 3
二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷
7.
3
3) 2 10. 9.
顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷
3) 2
8.
异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷
11.
CH 12.
6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷
二、写出下列化合物的结构式：
1、环戊基甲酸 2、4－甲基环己烯
CH 3
3、二环[4.1.0]庚烷 4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷
5、3－甲基环戊烯 6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯
3 3CH 3
(CH3) 3
CH 3
7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8Br
9、4-氯螺[2.4]庚烷 10
11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12 Cl
二、完成下列反应式：
1．CH 3
3
CH 3
CH
CH 2+ HBr
3．CH 2
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CH 2+ HCl
5．CH 2
CH 3CH CH 2CH 3 、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
CH 3
Br CH 3
、反－3－甲基环己醇
CH
、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷
3
3
2．
+ CH 2
CHCl
COOEt
4．
+
COOEt
COOEt
3
COOCH 3
6．
COOCH 3
3
3
COOCH 3
CH 3
+
COOCH 3COOCH 3
H 3C
7．CH 3
CH CH 3
+
8. H 3C
CH 2CH 3+Cl 2
2C 2H 53
COOCH 3 33
3
H 3C
9．
10. H 3C
CH 2CH 3+HBr
C CH 3
CH 3
11．
H 3C
3 13.
3
+H 2SO 4
CH 3CH 2CH 3
2CH 3
15.
+
3
17.
+
+3
CH 19． 3
3
3
+
CH 2NO 2
21. CH 2NO 2
CH 3
CH 3
CH 3
3
3
12.
COOH
O
＋CH C CH 3
+
3
14.
CH 3
3
3
16. +
CHO
+
18.
+
COOCH 3 20.
COOCH 3
COOCH
COOCH
33
22.
三、回答下列问题：
1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
C(CH3) 3
3
2．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
3H
3) 2
3．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 CH
4. 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。
5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。
33) 2
3) 2
3
6．写出异丙基环己烷的稳定构象。
3) 2
7．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳定构象。
C 2H 5
2H 5
8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
CH CH(CH3) 2
9．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。
H
10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳定构象。
H
四、用化学方法鉴别下列化合物：
1．苯乙炔 环己烯 环己烷
加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH3) 2+有白色沉淀为苯乙炔。
2. 1－戊烯 1, 2－二甲基环丙烷
加KMnO 4不褪色的为1,2-二甲基环丙烷。
3．2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷
加KMnO 4不褪色的为乙基环丙烷，余者加Ag(NH3) 2+有白色沉淀为1－丁炔。
4. 环丙烷与环丙烷 5．1, 2－二甲基环丙烷与环戊烷
加溴水使溴水褪色的为环丙烷。 加溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷。
6. 乙基环丙烷和环戊烷 7．乙基环丙烷和乙烯基环丙烷
加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 加KMnO 4褪色的为乙烯基环丙烷。
8. 环己烯与异丙基环丙烷 9．丁烷和甲基环丙烷
加KMnO 4褪色的为环己烯。 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。
10. 1, 3－环已二烯与环己烯
加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1, 3－环己二烯。
11．甲基环丁烷和环己烷
加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。
12. 环丁烯与1, 3－丁二烯
加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1, 3－丁二烯。
五、合成题：
CN
1．以乙炔为原料合成
2CH CH
CH
2CH C
2CH 2
CH ＋2CN +
CH 2CH CH 2
CH 2Cl
CN
2．以乙炔和丙烯为原料合成
2CH
2CH C
2CH CH 2
CH 2CH 3+Cl
CH 2Cl ＋CH CH CH 222
2Cl
3．以环己醇为原料合成（已二醛） OHC－
(CH2) 4－CHO
2(CH2) 4CHO
4．以必要的烯烃为原料合成
CH 2CH 3+Br CH 2CN
22CN
2CH 2Br 2CN
+CH 2CH 2CN
Cl
CH 2Cl
5．以烯烃为原料合成 CH 2CH 3+Cl
CH 2CH 2
Cl ＋
2Cl
CH 2Cl ＋Cl 2
Cl
CH 2
Cl
6．从1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。
3
+Br 2
H 3C
3
六、推测结构：
1．某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B)，在高温时则生成C 3H 5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C 5H 10(D)，后者与NBS 作用生成
C 5H 9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C 5H 8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。
（A ）CH 2CH 3； （C ）CH 2CH 2Cl ； （D ）CH 2CH 2CH 2CH 3
2CH 3CH 2CH CH 2CH 3
（B ）；（E ）；（G ）
3
（F ）CH 2CH 3；
2．有(A)，(B)，(C)，(D)四种化合物分子式均为C 6H 12，(A)与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮，（D ）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。（B ）和（C ）与臭氧或催化氢化都不反应，（C ）分子中所有的氢原子均为等价，而（B ）分子中含有一个CH 3—CH
3．化合物（A ）分子式为C 4H 8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A ）与1molHBr 作用生成（B ），（B ）也可以从（A ）的同分
CH 3C 2H 5
；（B ）；（C ）CH 3CH 3 或 CH C 2H 5
异构体（C ）与HBr 作用得到，化合物（C ）分子式也是C 4H 8，能使溴水褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A ），（B ），（C ）的构造式。
3
CH 3
C C 2H 5
（A ）CH 3； （B ）
； （C ）
H 3C 3
CH CH C H 3 325 或 H 3 （D ）
4．化合物（A ）分子式为C 7H 14，具有旋光性。它与HBr 作用生成的主要产
物（B ），（B ）的构造式为：
(A)
H 3C H 3C
(CH3) 2CH 2CH 3
C H
*25 ； (B) 3
第五章 对映异构体（习题和答案）
一、给出下列化合物名称：
CH H CH 32
C
H 2
H
CH 2Cl
Cl H
C
CH 2Br
1．； 2.
3； 3. 3
(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷
3H 3
H 5 ； 6.
3H
3H 7 4. 2H 5 ； 5.
(S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷； (R)－
2－甲基戊醛
3Cl
CH 2H
2H 5 ； 11.
3 ；H 3 9.
反－2－甲基环己醇； 顺－1－氯－2－碘环戊烷； (2R, 3S) －2, 3－二羟基丁酸
C 2
H 5
C 2H ； 12.
10.
(2S, 3S) －2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸
二、由名称写出结构：
1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷
33H Cl 3
6H 5
2H 5
2H 5
4．(S)－2－丁醇 ；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷
3OH
2H 5
C 2H 5
23
H 3CH CH 2
2H 5
Br
7．(R)－2－羟基丙酸 ；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷
H OH
3
Br I
3
CH 3
9．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷
33
Br Cl H
Br Cl
3 2H 5
三、回答下列问题：
1．下列化合物中为R-构型的是（ ）
CH 2CH 3H
Br CH 3
H
CH 2CH 3
Cl CH 2
HO
3
a.
b. c.
； 答：a,c ；
2．下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8. 是（ ）
3H H
OH Br 3
a.
2H 5
b.
Cl c..
；答：b,c ；
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
CH 3
NH H C 6H 5
HO
CN 3
3a.
b. c.
I
2；答：a,b ；
4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）
3NC
CH 2CH 3H
Br 3H 7
3H
2
CH 2 ；答：b,d ；
a.
Cl 2H 5
b. d.
5. 下列化合物中为S-构型的是（ ）
CH 3
NH H C 6H 5
H
CH 2CH 3
Cl CH 2
2H 5H
23) 2
HO
H
CHO CH 3
a.
b. c. d. ；答：b,c ；
6. ．下列化合物中无旋光性的是（ ）
C 2H 5
3H
H
OH Br 3
H
c.
H H 5C OH H
a.
OH b.
d.
；答：a,c ；
7．下列化合物中为R-构型的是（ ）
CH 2CH 3H
Br 3
H
CH 2CH 3
Cl CH 2
HO
Br 3
H 2COOH
H
2OH ；答：a,c ；
a.
b. c. d.
8．下列化合物中有旋光性的是（ ）
H 333
2OH H 3C H
3 c. d. 答：a,c ；
a.
3
3H 7 b.
9
．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？
(A)
(B) (C)
(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。
10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？
H H 2N
2OH (A)
2
NH 22OH H (B) 2OH (C)
(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。
3
11．指出下列化合物构型是R 或 S .
3
(A) 6H 5
(B) 3 答：(A)S-型；(B)R-型。
12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S）
(A)
3 (B)
3OH
2H 5答：(A)R-型；(B)S-型。
13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。
3
CH 3F 和F Cl 3 3；
(A)
(A)非对映体；(B)对映体。
33
OH OH 和Br Br 3 (B) 3
14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“
CH 3CH 22H 5CH 3CH 2CH COOH
CH 3； (4) OH (1) C 6H 5CHDCH 3 ； (2) ；(3)
*OH C 2H 5CH COOH *C H D CH 3 ；(2) CH 65(4)无手性碳；(1)
；(3)
15．下列各化合物中哪个具有旋光性？
Br (A) 3
；
具有旋光性的为：(A),(B)。
16．下面四个化合物是否具有光学活性。
3Br (B) 3
H 3C
C C C H C 3； (C)
2H 52
(A) 3；(B) 2C 6H 5 ；(C)
(A)有,(B)有,(C)
无,(D)无。
H 3C
C
CH 3
；(D) H 3
17．指出下列化合物是有无光学活性。
3
CH
3(A) ；(B)
；(C) C 2H 5 (A)有,(B)无,(C)有,(D)无。
3
H 2H 5 ；(D) 3
18．下列各化合物是否具有光学活性。
3HO Cl C Br H 3 ；(D) ；(B) ；(C) (A)
(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。
19．下列化合物具有旋光性的是（ ）。
H C H C 3 ；(C)
；(B)
3 有旋光性的为(B)和(C)。
HO Br
Br HO
(A)
3
H 3H ； (D) 3
20．下列化合物中无旋光性的是（ ）。
3
Br H
3H ； (B) 2H 5
(A)
无旋光性得为(A)和(D)。
； (C) ； (D)
2H 53
四、写出反应历程：
1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
CH CH H
δ
+
+Br
2H 5
Br
H
CH 33
Br Br H H
Br Br
2H 53
H H 2H
5
2H
所得产物为外消旋体，无旋光性。
2．写出反－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（A ）和它的对映体的立体化学过程。
3
（A ）OH
3
CH CH H
δ
+
+CH 3
-
CH 3H CH 3
3
H H
33Cl HO
3
H H Cl
3．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。
3
(I)OH
3
CH CH H
CH δ
+
3
H HO
33Cl H
3
H Cl
+Cl H
-
H CH CH 3
4．反－2－丁烯与Br 2加成产物是内消旋体2,3－二溴丁烷，写出其反应过程。
CH CH δ
+
+Br
CH 3
Br
3
H H
33Br Br
Br Br
H H
3
5. 请写出顺－2
－丁烯与Br 2加成产物得外消旋体2,3－二溴丁烷的反应过程。
CH CH H
δ
+
+Br
Br
3
H Br
33
Br H
3
Br H
H Br
H 3C
6．用KMnO 4与顺－2－丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。
CH 3H 333H 3
3
OH OH 3
7．试写出反－2－丁烯与KMnO 4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程。
H 3CH 3H 3H 3CH 3H 3H H
3
3H
3
3HO H
3
3
3H
33HO H
3
H H
*反应结果为一对对映体，组成外消旋体
8．试写出反－3－己烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
C 2H C 2H H
C 2δ
+
+Br Br
C 2H 5
-
5
所得产物为内消旋体，无旋光性。
C 2H 5
2H H 2H 5
Br
Br 2H 52H 5
H Br Br 2H 5
第四章 脂环烃（习题和答案）
一、命名下列化合物：
1．
2.
1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷
3
2H 5
3. 4.
1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷
3
5.
6. 3
二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷
7.
3
3) 2 10. 9.
顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷
3) 2
8.
异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷
11.
CH 12.
6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷
二、写出下列化合物的结构式：
1、环戊基甲酸 2、4－甲基环己烯
CH 3
3、二环[4.1.0]庚烷 4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷
5、3－甲基环戊烯 6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯
3 3CH 3
(CH3) 3
CH 3
7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8Br
9、4-氯螺[2.4]庚烷 10
11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12 Cl
二、完成下列反应式：
1．CH 3
3
CH 3
CH
CH 2+ HBr
3．CH 2
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CH 2+ HCl
5．CH 2
CH 3CH CH 2CH 3 、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
CH 3
Br CH 3
、反－3－甲基环己醇
CH
、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷
3
3
2．
+ CH 2
CHCl
COOEt
4．
+
COOEt
COOEt
3
COOCH 3
6．
COOCH 3
3
3
COOCH 3
CH 3
+
COOCH 3COOCH 3
H 3C
7．CH 3
CH CH 3
+
8. H 3C
CH 2CH 3+Cl 2
2C 2H 53
COOCH 3 33
3
H 3C
9．
10. H 3C
CH 2CH 3+HBr
C CH 3
CH 3
11．
H 3C
3 13.
3
+H 2SO 4
CH 3CH 2CH 3
2CH 3
15.
+
3
17.
+
+3
CH 19． 3
3
3
+
CH 2NO 2
21. CH 2NO 2
CH 3
CH 3
CH 3
3
3
12.
COOH
O
＋CH C CH 3
+
3
14.
CH 3
3
3
16. +
CHO
+
18.
+
COOCH 3 20.
COOCH 3
COOCH
COOCH
33
22.
三、回答下列问题：
1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
C(CH3) 3
3
2．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
3H
3) 2
3．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 CH
4. 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。
5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。
33) 2
3) 2
3
6．写出异丙基环己烷的稳定构象。
3) 2
7．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳定构象。
C 2H 5
2H 5
8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
CH CH(CH3) 2
9．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。
H
10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳定构象。
H
四、用化学方法鉴别下列化合物：
1．苯乙炔 环己烯 环己烷
加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH3) 2+有白色沉淀为苯乙炔。
2. 1－戊烯 1, 2－二甲基环丙烷
加KMnO 4不褪色的为1,2-二甲基环丙烷。
3．2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷
加KMnO 4不褪色的为乙基环丙烷，余者加Ag(NH3) 2+有白色沉淀为1－丁炔。
4. 环丙烷与环丙烷 5．1, 2－二甲基环丙烷与环戊烷
加溴水使溴水褪色的为环丙烷。 加溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷。
6. 乙基环丙烷和环戊烷 7．乙基环丙烷和乙烯基环丙烷
加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 加KMnO 4褪色的为乙烯基环丙烷。
8. 环己烯与异丙基环丙烷 9．丁烷和甲基环丙烷
加KMnO 4褪色的为环己烯。 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。
10. 1, 3－环已二烯与环己烯
加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1, 3－环己二烯。
11．甲基环丁烷和环己烷
加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。
12. 环丁烯与1, 3－丁二烯
加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1, 3－丁二烯。
五、合成题：
CN
1．以乙炔为原料合成
2CH CH
CH
2CH C
2CH 2
CH ＋2CN +
CH 2CH CH 2
CH 2Cl
CN
2．以乙炔和丙烯为原料合成
2CH
2CH C
2CH CH 2
CH 2CH 3+Cl
CH 2Cl ＋CH CH CH 222
2Cl
3．以环己醇为原料合成（已二醛） OHC－
(CH2) 4－CHO
2(CH2) 4CHO
4．以必要的烯烃为原料合成
CH 2CH 3+Br CH 2CN
22CN
2CH 2Br 2CN
+CH 2CH 2CN
Cl
CH 2Cl
5．以烯烃为原料合成 CH 2CH 3+Cl
CH 2CH 2
Cl ＋
2Cl
CH 2Cl ＋Cl 2
Cl
CH 2
Cl
6．从1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。
3
+Br 2
H 3C
3
六、推测结构：
1．某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B)，在高温时则生成C 3H 5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C 5H 10(D)，后者与NBS 作用生成
C 5H 9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C 5H 8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。
（A ）CH 2CH 3； （C ）CH 2CH 2Cl ； （D ）CH 2CH 2CH 2CH 3
2CH 3CH 2CH CH 2CH 3
（B ）；（E ）；（G ）
3
（F ）CH 2CH 3；
2．有(A)，(B)，(C)，(D)四种化合物分子式均为C 6H 12，(A)与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮，（D ）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。（B ）和（C ）与臭氧或催化氢化都不反应，（C ）分子中所有的氢原子均为等价，而（B ）分子中含有一个CH 3—CH
3．化合物（A ）分子式为C 4H 8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A ）与1molHBr 作用生成（B ），（B ）也可以从（A ）的同分
CH 3C 2H 5
；（B ）；（C ）CH 3CH 3 或 CH C 2H 5
异构体（C ）与HBr 作用得到，化合物（C ）分子式也是C 4H 8，能使溴水褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A ），（B ），（C ）的构造式。
3
CH 3
C C 2H 5
（A ）CH 3； （B ）
； （C ）
H 3C 3
CH CH C H 3 325 或 H 3 （D ）
4．化合物（A ）分子式为C 7H 14，具有旋光性。它与HBr 作用生成的主要产
物（B ），（B ）的构造式为：
(A)
H 3C H 3C
(CH3) 2CH 2CH 3
C H
*25 ； (B) 3
第五章 对映异构体（习题和答案）
一、给出下列化合物名称：
CH H CH 32
C
H 2
H
CH 2Cl
Cl H
C
CH 2Br
1．； 2.
3； 3. 3
(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷
3H 3
H 5 ； 6.
3H
3H 7 4. 2H 5 ； 5.
(S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷； (R)－
2－甲基戊醛
3Cl
CH 2H
2H 5 ； 11.
3 ；H 3 9.
反－2－甲基环己醇； 顺－1－氯－2－碘环戊烷； (2R, 3S) －2, 3－二羟基丁酸
C 2
H 5
C 2H ； 12.
10.
(2S, 3S) －2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸
二、由名称写出结构：
1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷
33H Cl 3
6H 5
2H 5
2H 5
4．(S)－2－丁醇 ；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷
3OH
2H 5
C 2H 5
23
H 3CH CH 2
2H 5
Br
7．(R)－2－羟基丙酸 ；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷
H OH
3
Br I
3
CH 3
9．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷
33
Br Cl H
Br Cl
3 2H 5
三、回答下列问题：
1．下列化合物中为R-构型的是（ ）
CH 2CH 3H
Br CH 3
H
CH 2CH 3
Cl CH 2
HO
3
a.
b. c.
； 答：a,c ；
2．下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8. 是（ ）
3H H
OH Br 3
a.
2H 5
b.
Cl c..
；答：b,c ；
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
CH 3
NH H C 6H 5
HO
CN 3
3a.
b. c.
I
2；答：a,b ；
4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）
3NC
CH 2CH 3H
Br 3H 7
3H
2
CH 2 ；答：b,d ；
a.
Cl 2H 5
b. d.
5. 下列化合物中为S-构型的是（ ）
CH 3
NH H C 6H 5
H
CH 2CH 3
Cl CH 2
2H 5H
23) 2
HO
H
CHO CH 3
a.
b. c. d. ；答：b,c ；
6. ．下列化合物中无旋光性的是（ ）
C 2H 5
3H
H
OH Br 3
H
c.
H H 5C OH H
a.
OH b.
d.
；答：a,c ；
7．下列化合物中为R-构型的是（ ）
CH 2CH 3H
Br 3
H
CH 2CH 3
Cl CH 2
HO
Br 3
H 2COOH
H
2OH ；答：a,c ；
a.
b. c. d.
8．下列化合物中有旋光性的是（ ）
H 333
2OH H 3C H
3 c. d. 答：a,c ；
a.
3
3H 7 b.
9
．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？
(A)
(B) (C)
(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。
10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？
H H 2N
2OH (A)
2
NH 22OH H (B) 2OH (C)
(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。
3
11．指出下列化合物构型是R 或 S .
3
(A) 6H 5
(B) 3 答：(A)S-型；(B)R-型。
12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S）
(A)
3 (B)
3OH
2H 5答：(A)R-型；(B)S-型。
13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。
3
CH 3F 和F Cl 3 3；
(A)
(A)非对映体；(B)对映体。
33
OH OH 和Br Br 3 (B) 3
14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“
CH 3CH 22H 5CH 3CH 2CH COOH
CH 3； (4) OH (1) C 6H 5CHDCH 3 ； (2) ；(3)
*OH C 2H 5CH COOH *C H D CH 3 ；(2) CH 65(4)无手性碳；(1)
；(3)
15．下列各化合物中哪个具有旋光性？
Br (A) 3
；
具有旋光性的为：(A),(B)。
16．下面四个化合物是否具有光学活性。
3Br (B) 3
H 3C
C C C H C 3； (C)
2H 52
(A) 3；(B) 2C 6H 5 ；(C)
(A)有,(B)有,(C)
无,(D)无。
H 3C
C
CH 3
；(D) H 3
17．指出下列化合物是有无光学活性。
3
CH
3(A) ；(B)
；(C) C 2H 5 (A)有,(B)无,(C)有,(D)无。
3
H 2H 5 ；(D) 3
18．下列各化合物是否具有光学活性。
3HO Cl C Br H 3 ；(D) ；(B) ；(C) (A)
(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。
19．下列化合物具有旋光性的是（ ）。
H C H C 3 ；(C)
；(B)
3 有旋光性的为(B)和(C)。
HO Br
Br HO
(A)
3
H 3H ； (D) 3
20．下列化合物中无旋光性的是（ ）。
3
Br H
3H ； (B) 2H 5
(A)
无旋光性得为(A)和(D)。
； (C) ； (D)
2H 53
四、写出反应历程：
1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
CH CH H
δ
+
+Br
2H 5
Br
H
CH 33
Br Br H H
Br Br
2H 53
H H 2H
5
2H
所得产物为外消旋体，无旋光性。
2．写出反－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（A ）和它的对映体的立体化学过程。
3
（A ）OH
3
CH CH H
δ
+
+CH 3
-
CH 3H CH 3
3
H H
33Cl HO
3
H H Cl
3．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。
3
(I)OH
3
CH CH H
CH δ
+
3
H HO
33Cl H
3
H Cl
+Cl H
-
H CH CH 3
4．反－2－丁烯与Br 2加成产物是内消旋体2,3－二溴丁烷，写出其反应过程。
CH CH δ
+
+Br
CH 3
Br
3
H H
33Br Br
Br Br
H H
3
5. 请写出顺－2
－丁烯与Br 2加成产物得外消旋体2,3－二溴丁烷的反应过程。
CH CH H
δ
+
+Br
Br
3
H Br
33
Br H
3
Br H
H Br
H 3C
6．用KMnO 4与顺－2－丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。
CH 3H 333H 3
3
OH OH 3
7．试写出反－2－丁烯与KMnO 4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程。
H 3CH 3H 3H 3CH 3H 3H H
3
3H
3
3HO H
3
3
3H
33HO H
3
H H
*反应结果为一对对映体，组成外消旋体
8．试写出反－3－己烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
C 2H C 2H H
C 2δ
+
+Br Br
C 2H 5
-
5
所得产物为内消旋体，无旋光性。
C 2H 5
2H H 2H 5
Br
Br 2H 52H 5
H Br Br 2H 5