山楂根的化学成分分离和结构鉴定_邓玉林

第26卷第5期2006年5月北京理工大学学报

T ransactions of Beijing Institute of T echnolog y Vol. 26 No. 5M ay 2006

文章编号:1001 0645(2006) 05 0464 04

山楂根的化学成分分离和结构鉴定

邓玉林, 徐志慧, 杨宾, 刘洋, 戴荣继, 禹玉洪

(北京理工大学生命科学与技术学院, 北京 100081)

摘要:研究中药山楂根中的化学成分. 利用硅胶柱、聚酰胺柱、葡聚糖LH 20柱色谱技术进行分离和纯化, 根据理化性质以及U V, IR, ESI M S, 1H NM R, ( ) 胡萝卜苷、化合物( ) 谷甾醇. 关键词:山楂根; 柱色谱; 二苯并呋喃; 芹菜素中图分类号:R 932 文献标识码:A

C NM R 等波谱数据分析鉴定结构. 从山楂根中分离鉴定了4种化合

物, 分别为化合物( ) 5, 7, 4 三羟基黄酮(芹菜素) 、化合物( ) 2, 3, 4, 6 四甲氧基 7 羟基二苯并呋喃、化合物

Isolation and Structure Identification of Chemical

Constituents from the Root of Crataegus

DENG Yu lin, XU Zhi hui, YANG Bin, LIU Yang, DAI Rong ji, YU Yu hong

(School of L ife Science and T echno logy, Beijing Inst itute of T echnolog y, Beijing 100081, China)

Abstract :Studies the proprietary constituents from the root of crataegus. The chem ical constituents w ere isolated by means of chromatography on silica gel, polyam ide and sephadex LH 20. Their structures w ere identified by spectral data and physicochem ical characters. T he compounds obtained w ere identified as 5, 7, 4 trihydrox yflavone (apigenin ) ( ) , 2, 3, 4, 6 tetramethox y 7 hydroxy dibenzofuran ( ) , daucosterol ( ) , and stig mastero l( ). Key words :root of crataegus; column chromatog raphy; dibenzofuran; apigenin 山楂为蔷薇科(Rosaceae) , 山楂属(Crataegus. L ) 植物, 分布于北温带, 全世界有该属植物280余种. 其果实为常用中药, 据本草纲目记载该品具有酸甘味温, 消食积, 补脾之功效, 全国各地均有栽培, 为药食同源植物.

目前研究较多的是山楂果、叶等. 山楂果中主要化学成分有金丝桃苷、槲皮素、芦丁等黄酮类成份和柠檬酸、山楂酸、延胡索酸、熊果酸等有机酸类成份. 药理作用为助消化、活血散瘀、抑制血小板聚集、抗血栓形成、抗氧化、调节脂质代谢、防癌等作

用[1-2]

. 山楂叶中化学成分有各种黄酮类化合物、

有机酸类化合物及一些微量化合物, 如槲皮素、金丝

桃甙、牡荆素、牡荆素鼠李糖甙、盐酸二乙胺、山梨醇、对羟基苯甲苹果酸等. 山楂果及山楂叶黄酮能显著降低血清和肝脏丙二醛(MDA) 含量, 增强红细胞和肝脏超氧化物歧化酶(SOD) 的活性[3-4].

山楂根的化学成分及药理作用研究目前未见有文献报道, 仅见中华本草记载, 具有消积和胃、祛风、止血、消肿, 主治食积、反胃、痢疾、风湿痹痛等的功效[5]. 所以有必要对它的化学成分进行研究,

收稿日期:20051013

基金项目:国家自然科学基金资助项目(20435020, 20275005) 作者简介:邓玉林(1962-) , 男, 博士, 教授, 博士生导师, E mail:deng@bit. edu. cn.

第5期邓玉林等:山楂根的化学成分分离和结构鉴定465

探索其中活性成分. 本研究对山楂根的化学成分作了初步分析, 从其乙醇提取物中得到了4种化合物, 经理化方法以及波谱进行数据分析, 鉴定为化合物( ) 5, 7, 4 三羟基黄酮(芹菜素) 、化合物( ) 2, 3, 4, 6 四甲氧基 7 羟基二苯并呋喃、化合物( ) 胡萝卜苷、化合物( ) 谷甾醇. 化合物的结构式

分别为

90g 硅藻土混合均匀, 分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取. 萃取液回收溶剂, 分别得到石油醚层、氯仿层、乙酸乙酯层和正丁醇层. 对氯仿层、乙酸乙酯层进行了分离, 从中分离得到4种化合物. 方法如下:氯仿层过常压硅胶柱, 氯仿甲醇梯度洗脱, 氯仿洗脱流分, 经重结晶得化合物( ) ; V (氯仿) V (甲醇) =100 1洗脱流分, 过常压硅胶柱得

化合物( ) ; 乙酸乙酯层经聚酰胺柱洗脱除去鞣质, 95%乙醇洗脱部分过LH 20柱, 分离得到化合物( ) 和化合物( ).

3 结构鉴定

化合物( ) 淡黄色针晶(M eOH ) , 分子式为C 15H 10O 5, m p:340~342 , 盐酸镁粉反应呈阳性. 化合物( ) 溶于MeOH 中的UV max :266, 297, 337nm, ESI MS m /z :271[M +H ]+. 1H NMR (400MHz, DM SO d 6) :6 20(1H, d, J =1 4Hz, H 6) , 6 49(1H, s, H 8) , 6 78(1H , s, H 3) , 6 93(2H, d, J =8 4H z, H 3 , 5 ) , 7 93(2H, d, J =8 4H z, H 2 , 6 ) , 10 61(2H , brs, 7, 4 OH ) , 12 98(1H, s, 5 OH).

C NMR (400MH z, DM SO d6) :93 93

(C 8) , 98 81(C 6) , 102 82(C 3) , 103 68(C 10) , 115 93(2C, C 3 , 5 ) , 121 16(C 1 ) , 128 44(2C, C 2 , 6 ) , 157 28(C 5) , 161 14(C 4 ) , 161 43(C 9) , 163 71(C 7) , 164 10(C 2) , 181 72(C 4). 以上波谱数据与文献[6]比较, 鉴定化合物( ) 为芹菜素.

化合物( ) 无色雪花状晶体(EtOH) , 分子式为C 16H 16O 6. 化合物( ) 溶于EtOH 中的UV max :218 2, 256 0, 26 3, 297 0nm. ESI M S m /z :305[M+H ]. H NMR (400MH z , MeOH ) :3 81(3H, m , 3 OMe) , 3 84(3H , m, 2 OM e) , 4 08(3H, m, 6 OM e) , 4 14(3H, m, 4 OM e) , 6 67(1H , s, 8 H) , 7 24(1H, s, 1 H ) , 7 46(1H , s, 9 H ) , 9 22(1H, s, 7 OH) .

13+

1 仪器与试剂

Bruker ARX 400型核磁共振波谱仪; Yanaco M P S3型显微熔点测定仪(未校正) ; 岛津LC DAD (SPD M10A VP 型) 高效液相色谱仪; 安捷伦1100Series LC/MSD T rap; Sephadex LH 20, 北京经科公司; 柱色谱用硅胶(200~300目) 及薄层色谱用硅胶(10~40 m) , 青岛海洋化工有限公司; 常规试剂均为分析纯; 山楂根原药材, 北京理工亘元医药技术开发中心东至分公司提供.

C NM R (400MH z, MeOH) :57 0(C

2) , 61 2(C 4) , 61 4(C 6) , 61 6(C 3). 以上波谱数据与文献[7-8]比较, 鉴定化合物( ) 为2, 3, 4, 6 四甲氧基 7 羟基二苯并呋喃.

化合物( ) 白色粉末(CH Cl 3) , 分子式为C 35H 60O 6, mp:290~295 , Liebermann Burchard 和Molish 反应阳性. 化合物( ) 溶于EtOH 中的

+:/z :[M .

2 提取与分离

山楂根3kg, 用体积分数为80%乙醇回流提取3次, 每次1h, 合并提取液, 减压回收乙醇至无醇味. ,

466

北京理工大学学报第26卷

H NMR(400MHz, DMSO d 6) :5 40(1H, brd, J =

4 0H z, H 6) , 5 10(1H , d, J =7 5Hz, GlcH 1) , 4 45(1H , dd, J =5 3H z, J =11 6H z, GlcH 6) , 4 20(1H, t, J =7 7Hz, GlcH 2) , 1 00(3H, s, H

Tab. 1

C 的位置

[***********]415161718

164 10102 82181 72157 2898 81163 7193 93161 43103 68

化学位移 /10-6

化合物( )

化合物( ) 36 8229 2676 9241 84140 43121 1731 3631 4149 6035 4820 6038 3141 8456 1723 8527 7855 4311 77

化合物( ) 37 2131 6371 7642 27140 71121 6531 8631 6350 0936 0821 2339 7342 2756 7224 2428 1856 0111 92

19) , 0 95(3H, t, J =8 0H z, H 29) . C NM R 数据

见表1. 该化合物与胡萝卜苷对照品共薄层色谱, R f 值一致, 混合后测熔点未下降; 以上波谱数据与文献[9]比较, 鉴定化合物( ) 为胡萝卜苷.

表1 化合物的碳谱(13C NMR) 数据

C NMR data of compounds

C 的位置[***********]28291 2 3 4 5 6

121 16128 44115 93161 14115 93128 44

化学位移 /10-6

化合物( )

化合物( ) 19 0836 2018 6033 3525 4445 1428 7018 9219 6722 6011 65100 8073 4576 7670 0776 7361 10

化合物( ) 19 3336 2118 7233 9126 0545 8029 1218 9819 7623 0211 80

化合物( ) 无色针晶(CH Cl 3) , 分子式为

C 29H 50O; mp:137~139 ; Liebermann Burchard 反应呈阳性. 化合物( ) 溶于M eOH 中的UV max :270nm; ESI MS m /z :415[M +H ]. H NM R (400MHz, CDCl 3) :5 35(1H, brd, J =5 2Hz, H 6) , 3 53(1H, m, H 3) , 1 01(3H, s, H 19) , 0 92(3H , d, J =6 4Hz, H 21) , 0 86(3H, t, J =7 6H z, H 29) , 0 84(3H, d, J =6 8Hz, H 26) , 0 82(3H, d, J =6 8Hz, H 27) , 0 68(3H , s, H 18) . 13C NMR 数据见表1. 该化合物与谷甾醇对照品共薄层色谱, R f 值一致, 混合后测熔点未下降; 以上波谱数据与文献[10]比较, 鉴定化合物( ) 为谷甾醇.

参考文献:

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of +

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WS R 1442improves cardiac function and reduces infarct size in a rat mo del of prolonged coronar y ischemia and

第5期邓玉林等:山楂根的化学成分分离和结构鉴定[5]胡熙明. 中华本草[M ]. 4版. 上海:上海科学技术出版

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467

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(责任编辑:赵业玲)

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(上接第460面)

硅酸锂材料在室温下就具有吸收CO 2的能力, 在室温下保持25h 后, 样品的质量分数约为1 8%, 而锆酸锂样品在室温下几乎没有吸收CO 2的能力.

参考文献:[1]N akagaw a K,

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(责任编辑:赵业玲)

第26卷第5期2006年5月北京理工大学学报

T ransactions of Beijing Institute of T echnolog y Vol. 26 No. 5M ay 2006

文章编号:1001 0645(2006) 05 0464 04

山楂根的化学成分分离和结构鉴定

邓玉林, 徐志慧, 杨宾, 刘洋, 戴荣继, 禹玉洪

(北京理工大学生命科学与技术学院, 北京 100081)

C NM R 等波谱数据分析鉴定结构. 从山楂根中分离鉴定了4种化合

物, 分别为化合物( ) 5, 7, 4 三羟基黄酮(芹菜素) 、化合物( ) 2, 3, 4, 6 四甲氧基 7 羟基二苯并呋喃、化合物

Isolation and Structure Identification of Chemical

Constituents from the Root of Crataegus

DENG Yu lin, XU Zhi hui, YANG Bin, LIU Yang, DAI Rong ji, YU Yu hong

(School of L ife Science and T echno logy, Beijing Inst itute of T echnolog y, Beijing 100081, China)

用[1-2]

. 山楂叶中化学成分有各种黄酮类化合物、

有机酸类化合物及一些微量化合物, 如槲皮素、金丝

收稿日期:20051013

基金项目:国家自然科学基金资助项目(20435020, 20275005) 作者简介:邓玉林(1962-) , 男, 博士, 教授, 博士生导师, E mail:deng@bit. edu. cn.

第5期邓玉林等:山楂根的化学成分分离和结构鉴定465

分别为

化合物( ) ; 乙酸乙酯层经聚酰胺柱洗脱除去鞣质, 95%乙醇洗脱部分过LH 20柱, 分离得到化合物( ) 和化合物( ).

3 结构鉴定

C NMR (400MH z, DM SO d6) :93 93

13+

1 仪器与试剂

C NM R (400MH z, MeOH) :57 0(C

2) , 61 2(C 4) , 61 4(C 6) , 61 6(C 3). 以上波谱数据与文献[7-8]比较, 鉴定化合物( ) 为2, 3, 4, 6 四甲氧基 7 羟基二苯并呋喃.

化合物( ) 白色粉末(CH Cl 3) , 分子式为C 35H 60O 6, mp:290~295 , Liebermann Burchard 和Molish 反应阳性. 化合物( ) 溶于EtOH 中的

+:/z :[M .

2 提取与分离

山楂根3kg, 用体积分数为80%乙醇回流提取3次, 每次1h, 合并提取液, 减压回收乙醇至无醇味. ,

466

北京理工大学学报第26卷

H NMR(400MHz, DMSO d 6) :5 40(1H, brd, J =

4 0H z, H 6) , 5 10(1H , d, J =7 5Hz, GlcH 1) , 4 45(1H , dd, J =5 3H z, J =11 6H z, GlcH 6) , 4 20(1H, t, J =7 7Hz, GlcH 2) , 1 00(3H, s, H

Tab. 1

C 的位置

[***********]415161718

164 10102 82181 72157 2898 81163 7193 93161 43103 68

化学位移 /10-6

化合物( )

化合物( ) 36 8229 2676 9241 84140 43121 1731 3631 4149 6035 4820 6038 3141 8456 1723 8527 7855 4311 77

化合物( ) 37 2131 6371 7642 27140 71121 6531 8631 6350 0936 0821 2339 7342 2756 7224 2428 1856 0111 92

19) , 0 95(3H, t, J =8 0H z, H 29) . C NM R 数据

见表1. 该化合物与胡萝卜苷对照品共薄层色谱, R f 值一致, 混合后测熔点未下降; 以上波谱数据与文献[9]比较, 鉴定化合物( ) 为胡萝卜苷.

表1 化合物的碳谱(13C NMR) 数据

C NMR data of compounds

C 的位置[***********]28291 2 3 4 5 6

121 16128 44115 93161 14115 93128 44

化学位移 /10-6

化合物( )

化合物( ) 19 0836 2018 6033 3525 4445 1428 7018 9219 6722 6011 65100 8073 4576 7670 0776 7361 10

化合物( ) 19 3336 2118 7233 9126 0545 8029 1218 9819 7623 0211 80

化合物( ) 无色针晶(CH Cl 3) , 分子式为

参考文献:

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467

[8]T etsuo K , Jeffrey B H, John E. Dibenzofuran phtoalex ins

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(上接第460面)

硅酸锂材料在室温下就具有吸收CO 2的能力, 在室温下保持25h 后, 样品的质量分数约为1 8%, 而锆酸锂样品在室温下几乎没有吸收CO 2的能力.

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(责任编辑:赵业玲)

山楂根的化学成分分离和结构鉴定_邓玉林

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