1-溴正丁烷的合成方案
小组成员： 组长：
1. 名称：溴正丁烷; 溴丁烷; 溴化正丁基; 正溴丁烷; 丁基溴; 溴代丁烷; 溴代正丁烷
英文别名： n-Butyl bromide; Bromobutane; BUTYL BROMIDE; 1-Brombutan; 1-bromo-butan; 1-butylbromide; bromo butane; Butane,1-bromo-; N-Bromobutane; (4-bromobutoxy)benzene
2. 分子式：C4H9Br； CH3CH2CH2CH2Br
3. 分子量：137.01946
4. CAS RN：109-65-9
5. 外观：无色或乳白色液体
6. MP/BP：熔 点： -112.4℃ 沸 点： 100～104℃
7. 分子结构：H3 C
8. 主要物化性质
1-溴正丁烷：吸入本品蒸气可引起咳嗽、胸痛和呼吸困难。高浓度时有麻醉作用，引起神志障碍。眼和皮肤接触可致灼伤。
HBr的性质：标准情况下，HBr是不可燃气体，带有酸味，在中发烟。HBr可溶于水生成，室温下饱和溶液的浓度为68.85%（质量比），合物中含47.38%质量HBr，沸点126°C。氢溴酸几乎完全离解为H+和Br−。 NaHSO4的化学性质：
健康危害： 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道具强烈刺激作用和腐蚀性。 环境危害： 燃爆危险： 本品不燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。
9. 合成路线：
制备卤代烃的方法有多种，但实验室制备饱和一元卤代烃最常用的方法为醇与氢卤酸的反应：
例如以此法制备1-溴丁烷，醇用正丁醇，氢卤酸可用市售浓度为7.5%的浓氢溴酸，也可用NaBr与H2SO4的反应来完成：
或：
醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应。为了促使平衡向右移动（即生成1-溴丁烷的方向移动），可采取：①增加其中一种反应物浓度的方法；②设法使反应产物
离开反应体系的方法；③增收加反应的浓度和减少产物的两种方法并用。在本实验中，我们采取溴化钠与硫酸过量的方法来促使平衡向生成1-溴丁烷的方向移动。
因反应中用到浓硫酸，故可能的副反应有：
10. 实验部分
（1）反应方程式
或：
投料量：
实验操作：
1、无水溴化钠研钵研细后，称取8.3g于50mL圆底烧瓶中，然后加6.2mL正丁醇和2粒沸石。
2、稀释浓硫酸：取10mL水于100mL三角瓶中，冷水浴冷却，一边摇荡，一边沿瓶壁缓慢加入10mL浓硫酸，将浓硫酸稀释。
3、将稀释后的硫酸分批从冷凝管上端加入盛放有NaBr、正丁醇的烧瓶中。加硫酸时，应充分振荡烧瓶，使反应物混合均匀。
4、按照图2连接好气体吸收装置，用酒精灯、石棉网小火加热到沸腾，回流30分钟。
5、将上述反应体系冷却5分钟，御下回流冷凝管，重新补加1~2粒沸石，用75°弯管连接冷凝管（见图3）进行蒸馏，直到无油滴蒸出为止。
6、分离、洗涤：
⑴ 将含有水的粗1-溴丁烷移入分液漏斗中，加入15mL水洗涤，静置分层（上层水相，下层油相¾1-溴丁烷）。打开活塞，将下层1-溴丁烷放入一干燥的三角瓶内，进行下步操作。
⑵ 浓硫酸洗：
分去水后的粗1-溴丁烷，振荡下分2~3批缓慢加入总量为3mL的浓硫酸进行洗涤。因此过程体系入热，故可置于冷水浴中进行。
将冷却后的1-溴丁烷、硫酸混合物再小心地移入分液漏斗中，待静置分层后（1溴丁烷d20
41.275, H2SO4d2041.84, 所以1-溴丁烷处于上层，浓硫酸为下层），分
出下层的废酸，倒入指定的废液回收瓶中，交实验室统一处理。
⑶水洗与Na2CO3溶液洗：
分去硫酸后的粗1-溴丁烷层，依次分别用10mLH2O、5mL10%Na2CO3、10mL水进行
洗涤。
注意：每次洗涤后，应先将该步骤中的废液分去后，才能进行下步洗涤。
7、干燥：粗1-溴丁烷放入干燥的三角瓶中，加入1~2g块状无水氯化钙，加盖瓶塞后放置20~30min,放置过程中可间歇振荡三角瓶。（若一次实验课不能完成此实验，可在此处停下来。）
8、常压蒸馏：
干燥后的1-溴丁烷，通过长颈漏斗（可在漏斗口处放少许脱脂棉）倒入50mL圆底烧瓶中，再加1~2粒沸石，按常压蒸馏装置装好仪器，在石棉网上用小火加热蒸馏，待馏分温度恒定后，开始收集主馏分，得无色透明液体。馏分纯净情况下沸点范围为99~102°。
10.注意事项
1、将浓硫酸缓慢加入水中，不能将水加入浓硫酸中，否则将会使硫酸溅出，造成人身伤害。稀释硫酸的过程为放热过程，因而稀释后应继续冷却硫酸至室温，然后才能进行下步反应。
2、稀硫酸冷至室温后加入NaBr、正丁醇体系中，需摇匀，正常现象为：上部为无色透明清液，下部为白色粉末。因反应，体系中有少许气泡产生。若加入的硫酸较热，且加入后未摇匀，则放置几分钟后，体系中不断有气泡产生，上部清液由无色透明变为浅棕红色。其原因为：
1-溴正丁烷的合成方案
小组成员： 组长：
1. 名称：溴正丁烷; 溴丁烷; 溴化正丁基; 正溴丁烷; 丁基溴; 溴代丁烷; 溴代正丁烷
英文别名： n-Butyl bromide; Bromobutane; BUTYL BROMIDE; 1-Brombutan; 1-bromo-butan; 1-butylbromide; bromo butane; Butane,1-bromo-; N-Bromobutane; (4-bromobutoxy)benzene
2. 分子式：C4H9Br； CH3CH2CH2CH2Br
3. 分子量：137.01946
4. CAS RN：109-65-9
5. 外观：无色或乳白色液体
6. MP/BP：熔 点： -112.4℃ 沸 点： 100～104℃
7. 分子结构：H3 C
8. 主要物化性质
1-溴正丁烷：吸入本品蒸气可引起咳嗽、胸痛和呼吸困难。高浓度时有麻醉作用，引起神志障碍。眼和皮肤接触可致灼伤。
HBr的性质：标准情况下，HBr是不可燃气体，带有酸味，在中发烟。HBr可溶于水生成，室温下饱和溶液的浓度为68.85%（质量比），合物中含47.38%质量HBr，沸点126°C。氢溴酸几乎完全离解为H+和Br−。 NaHSO4的化学性质：
健康危害： 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道具强烈刺激作用和腐蚀性。 环境危害： 燃爆危险： 本品不燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。
9. 合成路线：
制备卤代烃的方法有多种，但实验室制备饱和一元卤代烃最常用的方法为醇与氢卤酸的反应：
例如以此法制备1-溴丁烷，醇用正丁醇，氢卤酸可用市售浓度为7.5%的浓氢溴酸，也可用NaBr与H2SO4的反应来完成：
或：
醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应。为了促使平衡向右移动（即生成1-溴丁烷的方向移动），可采取：①增加其中一种反应物浓度的方法；②设法使反应产物
离开反应体系的方法；③增收加反应的浓度和减少产物的两种方法并用。在本实验中，我们采取溴化钠与硫酸过量的方法来促使平衡向生成1-溴丁烷的方向移动。
因反应中用到浓硫酸，故可能的副反应有：
10. 实验部分
（1）反应方程式
或：
投料量：
实验操作：
1、无水溴化钠研钵研细后，称取8.3g于50mL圆底烧瓶中，然后加6.2mL正丁醇和2粒沸石。
2、稀释浓硫酸：取10mL水于100mL三角瓶中，冷水浴冷却，一边摇荡，一边沿瓶壁缓慢加入10mL浓硫酸，将浓硫酸稀释。
3、将稀释后的硫酸分批从冷凝管上端加入盛放有NaBr、正丁醇的烧瓶中。加硫酸时，应充分振荡烧瓶，使反应物混合均匀。
4、按照图2连接好气体吸收装置，用酒精灯、石棉网小火加热到沸腾，回流30分钟。
5、将上述反应体系冷却5分钟，御下回流冷凝管，重新补加1~2粒沸石，用75°弯管连接冷凝管（见图3）进行蒸馏，直到无油滴蒸出为止。
6、分离、洗涤：
⑴ 将含有水的粗1-溴丁烷移入分液漏斗中，加入15mL水洗涤，静置分层（上层水相，下层油相¾1-溴丁烷）。打开活塞，将下层1-溴丁烷放入一干燥的三角瓶内，进行下步操作。
⑵ 浓硫酸洗：
分去水后的粗1-溴丁烷，振荡下分2~3批缓慢加入总量为3mL的浓硫酸进行洗涤。因此过程体系入热，故可置于冷水浴中进行。
将冷却后的1-溴丁烷、硫酸混合物再小心地移入分液漏斗中，待静置分层后（1溴丁烷d20
41.275, H2SO4d2041.84, 所以1-溴丁烷处于上层，浓硫酸为下层），分
出下层的废酸，倒入指定的废液回收瓶中，交实验室统一处理。
⑶水洗与Na2CO3溶液洗：
分去硫酸后的粗1-溴丁烷层，依次分别用10mLH2O、5mL10%Na2CO3、10mL水进行
洗涤。
注意：每次洗涤后，应先将该步骤中的废液分去后，才能进行下步洗涤。
7、干燥：粗1-溴丁烷放入干燥的三角瓶中，加入1~2g块状无水氯化钙，加盖瓶塞后放置20~30min,放置过程中可间歇振荡三角瓶。（若一次实验课不能完成此实验，可在此处停下来。）
8、常压蒸馏：
干燥后的1-溴丁烷，通过长颈漏斗（可在漏斗口处放少许脱脂棉）倒入50mL圆底烧瓶中，再加1~2粒沸石，按常压蒸馏装置装好仪器，在石棉网上用小火加热蒸馏，待馏分温度恒定后，开始收集主馏分，得无色透明液体。馏分纯净情况下沸点范围为99~102°。
10.注意事项
1、将浓硫酸缓慢加入水中，不能将水加入浓硫酸中，否则将会使硫酸溅出，造成人身伤害。稀释硫酸的过程为放热过程，因而稀释后应继续冷却硫酸至室温，然后才能进行下步反应。
2、稀硫酸冷至室温后加入NaBr、正丁醇体系中，需摇匀，正常现象为：上部为无色透明清液，下部为白色粉末。因反应，体系中有少许气泡产生。若加入的硫酸较热，且加入后未摇匀，则放置几分钟后，体系中不断有气泡产生，上部清液由无色透明变为浅棕红色。其原因为：