用南氏技巧迅速判断多个碳原子的羧酸和酯的同分异构体数目
刘忠毅 黑龙江省大庆市萨尔图区中三路246号 大庆市第六中学 163111
【摘要】同分异构体数目判断是新课标化学高考必考内容之一，而判断多个碳原子的羧酸和酯的同分异构体数目更是热点，该考点占理综化学卷（100分）4%~6%，如何在1分钟之内得到4~6分，需要南氏技巧（利用化学中的加减法和代换法书写有序的同分异构体，并根据有序同分异构体的数目对称性，节省一半时间）来解决。
【关键词】南氏技巧；多个碳原子的羧酸和酯；同分异构体；数目判断
1. 南氏技巧的由来
在同分异构体专题课上我组织学生书写C n H 2n O 2具有“生写到n=4时开始出错，当n=5时就没有全写对的了。
我组织学生理顺思路，利用化学中的加减法和代换法，将C 5H 10O 2具有“写在黑板上（表1如下），
”结构的同分异构体书
”结构的同分异构体，从n=2练起，当学
通过学生观察，得出同分异构体总数；这时南博文同学说：“老师我发现这些同分异构体数目有对称性：第1种情况和第5种情况都是4，第2种情况和第4种情况都是2，第3种情况是2，5组数据呈中心对称。”，接着我说：C 6H 12O 2具有“检验，C 6H 12O 2具有“
”结构的有序的同分异构体数目是否也具有对称性呢？请同学们检验。经过”结构的有序的同分异构体数目也具有对称性。
”结构的有序的同分异构体数目的对称性，还用写出所有情况
我说：我们发现了C n H 2n O 2具有“来分析同分异构体数目吗?
经过思考、讨论，学生们得出技巧：如果判断多个碳原子的羧酸和酯的同分异构体数目，利用有序同分异构体数目的对称性，我们只需要判断前几种情况就行了，这样就会为我们解这类题赢得了一些时间。
接着用这种有序同分异构体数目的对称性练习了n=7时羧酸和酯的同分异构体数目判断，学生都在1分钟完成了。
为了鼓励南博文同学善于观察的可贵品质，我将利用化学中的加减法和代换法书写有序的同分异构体，并根据有序同分异构体的数目对称性，减少一半其它同分异构体的书写，快速判断多个碳原子的羧酸和酯同分异构体数目的方法命名为南氏技巧。
2. 南氏技巧是什么
南氏技巧是利用化学中的加减法和代换法书写有序排列的同分异构体，并利用有序排列的同分异构体数
目的对称性，减少一半其它同分异构体的书写，快速判断同分异构体总数的方法，南氏技巧是大庆市开展271高效课堂以后的产物，是师生教学相长的产物，是完全的自我创新。
【化学中的加减法】就是将数字和等式赋予化学意义的一种方法。 如果用等式代表C 4H 8O 2具有“
”结构的同分异构体，将数字赋予化学意义：等式左边的4代表分
子中的碳原子数总数，等式右边第1位数代表的是酸或成酯的酸中的碳原子数，等式右边第2位数代表的是成酯的醇中的碳原子数，4=4+0代表丁酸，4=3+1代表丙酸甲酯，4=2+2代表乙酸乙酯，4=1+3甲酸丙酯。 【代换法】是根据有机物同分异构体数目等值性特点，利用低取代物同分异构体数目判断多取代物同分异构体数目的方法。
以芳香族化合物C 10H 14苯环上有四个支链的同分异构体数目判断为例说明代换法，分析：除去苯环上的6个碳原子数，4个支链只能都是甲基，4个甲基分布在苯环上的可能情况和苯环上两个空位情况是等值的，苯环上两个空位有邻位、间位、对位3种情况，所以四甲基苯的同分异构体数目也是3种，这是空位取代代换占位取代的代换法。
3. 南氏技巧优点：省去一半时间就可以判断同分异构体总数。 4. 为什么南氏技巧会成立
观察表1戊酸和丁醇的同分异构体数目相同，而甲酸没有同分异构体，甲酸丁酯的同分异构体数目和丁醇的同分异构体数目相同，从而得出戊酸和甲酸丁酯的同分异构体数目相同，即首项和末项同分异构体数目相同，其余以此类推，只要分析近一半的同分异构体数目就可以得到同分异构体总数。
5. 如何使用南氏技巧
（1）首先列表分析有几种碳原子数分布情况，情况数量和分子中碳原子数相同。
（2）利用化学中的加减法写出正确有序的碳原子数情况分析表：先写出与分子式含有相同碳原子数的酸，再依次写酯的名称，成酯的酸中碳原子数呈递减排列，成酯的醇中碳原子数呈递增排列，成酯的酸和醇提供的碳原子数相加等于该分子中的碳原子数总数。
（3）利用代换法快速判断酸和醇的同分异构体数目：利用羧基取代相应烷烃（C n H 2n+2）中的氢原子，得到含碳原子数（n+1）的羧酸同分异构体数目，利用羟基取代相应烷烃（C n H 2n+2）中的氢原子，得到含碳原子数n 的醇同分异构体数目。
（4）酯的同分异构体数目：等于成酯的羧酸分子同分异构体数和形成同种酯的醇的同分异构体数的乘积。 （5）南氏技巧判断C n H 2n O 2具有“①n 是奇数时分析到前（
n +12
”结构的同分异构体数目优点：
n -12
）种情况，将前（）种同分异构体数目扩大2倍，再加上第（
n +12
）种情
况的同分异构体数目，得到同分异构体总数。
②n 是偶数时我们只需要判断其中的前种情况，将前种同分异构体数目扩大2倍得到同分异构体总数。
2
2
n
n
6. 南氏技巧的直接应用
应用：用南氏技巧快速判断C 7H 14O 2具有“答案：62种。
”结构的同分异构体数目
解析：应该有7种碳原子数分布情况，我们只需要分析前（
7+12
=4）种碳原子数分布情况，将前3种碳
原子数分布情况扩大2倍，再加上第4种碳原子数分布情况，即为总同分异构体数目62种，列表2如下：
7. 南氏技巧的扩展应用
应用1：【2013年全国新课标I 卷·12题】分子式C 5H 10O 2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A.15种
B.28种
C.32种
D.40种
分析:列表3
如下, 酸的同分异构体有5种, 醇的同分异构体有8种, 重新组合可形成的酯共有40种. 应用2：【2009年11月黑龙江省一摸】判断乙烷的所有氯代产物总数
分析：利用化学中的加减法分析乙烷被氯气取代后卤代烃中碳原子数和卤素原子数的关系：乙烷中有6个氢原子，等式左边的数字代表可以被取代的氢原子数，等式右边第一位数代表剩余的氢原子数，等式右边第二位数代表被取代的氢原子数，有如下等式关系：6=5+1代表一氯代乙烷;6=4+2代表二氯代乙烷;6=3+3代表三氯代乙烷;6=2+4代表四氯代乙烷;6=1+5代表五氯代乙烷；6=0+6代表六氯代乙烷。
利用代换法：一氯代乙烷和五氯代乙烷同分异构体数目一样多，二氯代乙烷和四氯代乙烷同分异构体数目一样多，全氯代产物即六氯代乙烷只有1种，只需要分析一氯代乙烷、二氯代乙烷、和三氯代乙烷即可，节省了时间。
一氯代乙烷只有1种，二氯代乙烷有2种（2=1+1、2=2+0分别代表1，2-二氯代乙烷和1，1-二氯代乙烷），三氯代乙烷有2种（3=3+0、3=1+2分别代表1，1，1-三氯代乙烷和1，1，2-三氯代乙烷），共有同分异构体数目1×2+2×2+2+1=9种。答案：9种
南氏技巧在有机物其他同分异构体数目判断上都可以用，适用范围广，对于C n H 2n O 2具有“同分异构体数目判断尤其有优势。
参考文献：【1】《中学化学》1998年第7期P 19~20：《化学教学中的“加减法” 》（作者：张志芬）。
”结构的
用南氏技巧迅速判断多个碳原子的羧酸和酯的同分异构体数目
刘忠毅 黑龙江省大庆市萨尔图区中三路246号 大庆市第六中学 163111
【摘要】同分异构体数目判断是新课标化学高考必考内容之一，而判断多个碳原子的羧酸和酯的同分异构体数目更是热点，该考点占理综化学卷（100分）4%~6%，如何在1分钟之内得到4~6分，需要南氏技巧（利用化学中的加减法和代换法书写有序的同分异构体，并根据有序同分异构体的数目对称性，节省一半时间）来解决。
【关键词】南氏技巧；多个碳原子的羧酸和酯；同分异构体；数目判断
1. 南氏技巧的由来
在同分异构体专题课上我组织学生书写C n H 2n O 2具有“生写到n=4时开始出错，当n=5时就没有全写对的了。
我组织学生理顺思路，利用化学中的加减法和代换法，将C 5H 10O 2具有“写在黑板上（表1如下），
”结构的同分异构体书
”结构的同分异构体，从n=2练起，当学
通过学生观察，得出同分异构体总数；这时南博文同学说：“老师我发现这些同分异构体数目有对称性：第1种情况和第5种情况都是4，第2种情况和第4种情况都是2，第3种情况是2，5组数据呈中心对称。”，接着我说：C 6H 12O 2具有“检验，C 6H 12O 2具有“
”结构的有序的同分异构体数目是否也具有对称性呢？请同学们检验。经过”结构的有序的同分异构体数目也具有对称性。
”结构的有序的同分异构体数目的对称性，还用写出所有情况
我说：我们发现了C n H 2n O 2具有“来分析同分异构体数目吗?
经过思考、讨论，学生们得出技巧：如果判断多个碳原子的羧酸和酯的同分异构体数目，利用有序同分异构体数目的对称性，我们只需要判断前几种情况就行了，这样就会为我们解这类题赢得了一些时间。
接着用这种有序同分异构体数目的对称性练习了n=7时羧酸和酯的同分异构体数目判断，学生都在1分钟完成了。
为了鼓励南博文同学善于观察的可贵品质，我将利用化学中的加减法和代换法书写有序的同分异构体，并根据有序同分异构体的数目对称性，减少一半其它同分异构体的书写，快速判断多个碳原子的羧酸和酯同分异构体数目的方法命名为南氏技巧。
2. 南氏技巧是什么
南氏技巧是利用化学中的加减法和代换法书写有序排列的同分异构体，并利用有序排列的同分异构体数
目的对称性，减少一半其它同分异构体的书写，快速判断同分异构体总数的方法，南氏技巧是大庆市开展271高效课堂以后的产物，是师生教学相长的产物，是完全的自我创新。
【化学中的加减法】就是将数字和等式赋予化学意义的一种方法。 如果用等式代表C 4H 8O 2具有“
”结构的同分异构体，将数字赋予化学意义：等式左边的4代表分
子中的碳原子数总数，等式右边第1位数代表的是酸或成酯的酸中的碳原子数，等式右边第2位数代表的是成酯的醇中的碳原子数，4=4+0代表丁酸，4=3+1代表丙酸甲酯，4=2+2代表乙酸乙酯，4=1+3甲酸丙酯。 【代换法】是根据有机物同分异构体数目等值性特点，利用低取代物同分异构体数目判断多取代物同分异构体数目的方法。
以芳香族化合物C 10H 14苯环上有四个支链的同分异构体数目判断为例说明代换法，分析：除去苯环上的6个碳原子数，4个支链只能都是甲基，4个甲基分布在苯环上的可能情况和苯环上两个空位情况是等值的，苯环上两个空位有邻位、间位、对位3种情况，所以四甲基苯的同分异构体数目也是3种，这是空位取代代换占位取代的代换法。
3. 南氏技巧优点：省去一半时间就可以判断同分异构体总数。 4. 为什么南氏技巧会成立
观察表1戊酸和丁醇的同分异构体数目相同，而甲酸没有同分异构体，甲酸丁酯的同分异构体数目和丁醇的同分异构体数目相同，从而得出戊酸和甲酸丁酯的同分异构体数目相同，即首项和末项同分异构体数目相同，其余以此类推，只要分析近一半的同分异构体数目就可以得到同分异构体总数。
5. 如何使用南氏技巧
（1）首先列表分析有几种碳原子数分布情况，情况数量和分子中碳原子数相同。
（2）利用化学中的加减法写出正确有序的碳原子数情况分析表：先写出与分子式含有相同碳原子数的酸，再依次写酯的名称，成酯的酸中碳原子数呈递减排列，成酯的醇中碳原子数呈递增排列，成酯的酸和醇提供的碳原子数相加等于该分子中的碳原子数总数。
（3）利用代换法快速判断酸和醇的同分异构体数目：利用羧基取代相应烷烃（C n H 2n+2）中的氢原子，得到含碳原子数（n+1）的羧酸同分异构体数目，利用羟基取代相应烷烃（C n H 2n+2）中的氢原子，得到含碳原子数n 的醇同分异构体数目。
（4）酯的同分异构体数目：等于成酯的羧酸分子同分异构体数和形成同种酯的醇的同分异构体数的乘积。 （5）南氏技巧判断C n H 2n O 2具有“①n 是奇数时分析到前（
n +12
”结构的同分异构体数目优点：
n -12
）种情况，将前（）种同分异构体数目扩大2倍，再加上第（
n +12
）种情
况的同分异构体数目，得到同分异构体总数。
②n 是偶数时我们只需要判断其中的前种情况，将前种同分异构体数目扩大2倍得到同分异构体总数。
2
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6. 南氏技巧的直接应用
应用：用南氏技巧快速判断C 7H 14O 2具有“答案：62种。
”结构的同分异构体数目
解析：应该有7种碳原子数分布情况，我们只需要分析前（
7+12
=4）种碳原子数分布情况，将前3种碳
原子数分布情况扩大2倍，再加上第4种碳原子数分布情况，即为总同分异构体数目62种，列表2如下：
7. 南氏技巧的扩展应用
应用1：【2013年全国新课标I 卷·12题】分子式C 5H 10O 2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A.15种
B.28种
C.32种
D.40种
分析:列表3
如下, 酸的同分异构体有5种, 醇的同分异构体有8种, 重新组合可形成的酯共有40种. 应用2：【2009年11月黑龙江省一摸】判断乙烷的所有氯代产物总数
分析：利用化学中的加减法分析乙烷被氯气取代后卤代烃中碳原子数和卤素原子数的关系：乙烷中有6个氢原子，等式左边的数字代表可以被取代的氢原子数，等式右边第一位数代表剩余的氢原子数，等式右边第二位数代表被取代的氢原子数，有如下等式关系：6=5+1代表一氯代乙烷;6=4+2代表二氯代乙烷;6=3+3代表三氯代乙烷;6=2+4代表四氯代乙烷;6=1+5代表五氯代乙烷；6=0+6代表六氯代乙烷。
利用代换法：一氯代乙烷和五氯代乙烷同分异构体数目一样多，二氯代乙烷和四氯代乙烷同分异构体数目一样多，全氯代产物即六氯代乙烷只有1种，只需要分析一氯代乙烷、二氯代乙烷、和三氯代乙烷即可，节省了时间。
一氯代乙烷只有1种，二氯代乙烷有2种（2=1+1、2=2+0分别代表1，2-二氯代乙烷和1，1-二氯代乙烷），三氯代乙烷有2种（3=3+0、3=1+2分别代表1，1，1-三氯代乙烷和1，1，2-三氯代乙烷），共有同分异构体数目1×2+2×2+2+1=9种。答案：9种
南氏技巧在有机物其他同分异构体数目判断上都可以用，适用范围广，对于C n H 2n O 2具有“同分异构体数目判断尤其有优势。
参考文献：【1】《中学化学》1998年第7期P 19~20：《化学教学中的“加减法” 》（作者：张志芬）。
”结构的