卤代烃
一、典型的卤代烃——溴乙烷：
卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.
1、分子组成和结构：
（在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br或C2H5Br —Br
溴乙烷比例模型及球棍模型：
溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质：
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质：
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）
实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热；
向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
- 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br。
说明：
a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH取代；
b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大；
- c、验证Br变成了Br时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色
-沉淀，对Br的检验产生干扰。
②消去反应
实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL饱和NaOH乙醇溶液，加热.；
向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
实验现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。
反应规律：
a、该反应中相邻的两碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“C－C”。若有多个卤素原子可能生成炔，如CH2Br－CH2Br发生消去反应可能得CH≡CH；
b、该反应的条件：浓NaOH的醇溶液、加热；
c、溴原子连接的碳原子的相邻碳原子无氢原子不能发生消去反应。如：(CH3)3CCH2Br不能发生消去反应。即能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：分子中碳原子数≥2；与—X相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
说明：
a、不用NaOH水溶液而用醇溶液，因为用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行；
b、乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解；
c、检验生成的乙烯气体时，要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管，作用是除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；
d、札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上； 2－溴丁烷(CH3－CHBr－CH2－CH3)消去反应的产物有2种.
CH3CH=CHCH3 (81%) CH3CH2CH=CH2 (19%)
二、卤代烃：
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X
2、分类：
①根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；
②根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；
③根据分子中烃基结构不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
3、物理性质：
①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体；
②纯净的卤代烃均无色，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂； ③熔沸点大于同碳个数的烃；
④一氯代烷的沸点：不同碳原子数：碳原子数越多，沸点越高；相同碳原子数：支链越多，沸点越低；
⑤一氯代烷密度均小于1(即小于水的密度)，一溴代烷密度均大于1。
4、化学性质：（卤代烃的化学性质与溴乙烷相似）
水解反应：R－X+H－OH
消去反应： R－OH+HX
5、制法：
①烷烃和芳香烃的卤代反应；CH4+Cl2 → CH3Cl+HCl
②不饱和烃加成：
6、用途：
致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。
7、卤代烃的危害：
①DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境；
②卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。
三、卤代烃的检验步骤：
①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡、静置；
②待液体分层后，用滴管小心吸取上层的水溶液，加入到足量的稀HNO3中，以中和过量的NaOH溶液； ③向②中所得混合液中滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，判定是何种卤素。
四、卤代烃的同分异构体（可类比，略）
五、卤代烃的某些物理性质解释：
1、比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，由于分子量C2H5Br > C2H6， C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高；
2、随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl)。 原因是C原子数增多，Cl%减小；
3、随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高， 是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高；
4、相同碳原子数的一氯代烷支链越多，沸点越低。可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
课堂例题
1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）
A、
、CH3CH2NO2 C、CH2=CHBr D2-CH22、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）
A、乙烷与氯气 B、乙烯与氯气 C、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢
3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）
A、氯乙烷 B、溴乙烷 C、溴苯 D、甲苯
4、下列物质中属于同系物的是（ ）
①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
A、①② B、①④ C、①③ D、⑤⑥
5、属于消去反应的是（ ）
A、CH3CH2Br+H23CH2OH+HBr B、CH2=CH23CH2Cl
浓H2SOC、CH3CH22=CH2↑+H2O D、CH3CH22=CH2↑+NaBr+H2O 170℃6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）
A、6 B、7 C、8 D、9
1、D 2、D 3、AD 4、C 5、CD 6、D
醇 酚
一：乙醇：
(乙醇分子是由乙基C2H5－和羟基－OH构成的，可看作乙烷分子里的氢原子被羟基所取代的产物，或是水分子中氢原子被乙基取代的产物。物质的性质主要由官能团－OH决定)
1、乙醇的组成和结构
分子式： C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH
2、物理性质:
乙醇俗称酒精，无色、透明而具有特殊香味的液体,易挥发, 能溶解多种无机物和有机物，能与水以任意体积比互溶。含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。
说明：用无水硫酸铜验证酒精中是否含水，观察是否变蓝。
3、化学性质：
(乙醇中的O－H键、C－O键和C－H键都有极性，因此在化学反应中，O－H键、C－O键和C－H键都有断裂的可能)
1、乙醇与金属钠(活泼金属)的反应：(O—H键断裂，氢原子被取代)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 说明：
②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，均断裂O-H键，放出氢气；
2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑
③乙醇钠是一种在水中强烈水解的盐，其水溶液比相同浓度氢氧化钠溶液的碱性还强；
④课本“思考与交流”：处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。
2、氧化反应：
a：燃烧反应：
乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作燃料。燃料乙醇的使用不仅可以节省能源，还能够减少环境污染。
C2H5OH(l)+3O2(g)
b：催化氧化反应： 2CO2(g)+3H2O(l)+1367KJ
实验：在小烧杯里加入约10 mL无水乙醇，将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热，待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去，这样反复数次。观察铜丝的变化，闻小烧杯内液体的气味。
现象：烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后，小烧杯内的液体有刺激性气味。
反应的化学方程式：2Cu+O22CuO
以上两个方程式合并得：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O
结论：乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。
c：被其它氧化剂氧化
K2Cr2O7、KMnO4 的酸性溶液均可将乙醇氧化 ，利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车。
3、乙醇与氢卤酸的反应：(断开C-O键，溴原子取代了羟基的位置，属于取代反应)
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷。 C2H5OH+HBr
现象：生成不溶于水的油状液体
说明：
①通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓的氢溴酸；
②溴乙烷的鉴定：加入氢氧化钠溶液后加热，然后向试管中加入过量稀硝酸酸化，再滴入几滴硝酸银溶液，试管中出现浅黄色沉淀。
4、脱水反应：
a：分子内脱水——消去反应：(相邻碳原子上，一个断开C-O键，另一断开C-H键)
乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。 C2H5Br+H2O
注意：消去反应是从醇分子中相邻的两个碳原子上(C－H键和C－O键断裂)脱去一个水分子的。如果与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，即：
，不能发生消去反应。
b：分子间脱水——取代反应：
乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。
说明：
①乙醇生成乙烯的反应，既属于消去反应，又属于脱水反应(更具体地说是分子内脱水反应)；乙醇生成乙醚的反应，既属于脱水反应，又属于取代反应(更具体地说是分子间脱水反应)。
②乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件(例如温度)不同，乙醇脱水的方式也不同，生成物也不同。根据物质的化学性质，按照实际需要，控制反应条件，使化学反应朝着我们所需要的方向进行。
4、乙醇的制法：
①乙烯水化法：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
②发酵法：淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳。
③无水乙醇的制备：制取无水酒精时，通常需要把工业酒精(乙醇体积含量96%)跟新制的生石灰混合，加热蒸馏制得。
【小结】乙醇的结构与反应规律
二：醇：
(分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH)
1、醇的分类：
①按醇分子里的羟基数：一元醇、二元醇和多元醇
②按醇分子里的烃基是否饱和：饱和醇和不饱和醇
③按烃基种类:脂肪醇和芳香醇
2、醇的物理通性
①低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道；
②甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶；(与水形成氢键的原因)
③醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高，而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数越多，沸点越高； ④水溶性逐渐降低直至不溶。
说明：
a：相对分子质量接近的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃，这是因为氢键产生的影响；
b：乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
3、化学通性：(与乙醇相似)
①与活泼金属的反应：
乙二醇与金属钠反应的化学方程式
②氧化反应：
a：燃烧： CnH2n+1OH + 3n/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O
b：催化氧化：连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛；连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成 酮；连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。
说明：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
③脱水反应：分子内脱水(消去反应)、分子间脱水(取代反应)。
4、醇的同分异构现象
5、醇的命名：
选含连有羟基的碳原子的C链为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置，将取代基的名称放在“某醇”的前面，二元醇称为“某二醇”。
6、重要的醇
①甲醇：无色透明的液体，有剧毒。
②乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇，具有醇的化学性质。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。制造涤纶的重要原料。
③丙三醇：无色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以任意比混溶, 具有醇的化学性质。吸湿性强,可用做护肤产品,俗称甘油。重要化工原料
三：苯酚
1、苯酚的结构
苯酚的分子式是C6H6O，它的结构式为，简式为或C6H5OH。
苯酚分子可看作苯分子中的H原子被羟基取代的生成物。
2、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心。如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
3、苯酚的化学性质：(苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质)
①弱酸性——苯环对酚羟基的影响
苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水可以电离。可用电离方程式表示为：
a：苯酚显酸性，故俗称石炭酸。苯酚在水溶液中电离程度很小，酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。
b：苯酚在水溶液里跟氢氧化钠等强碱的反应是离子反应：
c
：由于苯酚的酸性太弱，其水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在
苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(现象：澄清的苯酚钠溶液变浑浊，所得浑液静置，后分层。从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g/cm的液体，常用分液法分离)。
d：苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因为有：
e：苯酚钠属于弱酸强碱盐，水解显碱性。
3
f：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚,那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应比乙醇或水与钠反应都要剧烈。 ②与浓溴水的反应——羟基对苯环性质的影响
羟基也会对苯环产生影响，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于受到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应：
说明：
a：实验成功的关键是浓Br2水要过量，若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中； b：C6H5OH与Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定；
c：分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。
③苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色
说明：
a：利用这一反应也可以检验苯酚的存在；验室里检验苯酚的存在，最佳化学试剂是浓溴水或FeCl3溶液，不能用酸碱指示剂。
b：苯酚跟FeCl3在水溶液里发生反应而显紫色，6C6H5OH+Fe ④氧化反应 3+Fe(C6H5O)6］+6H。 3-+
4、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺
入少量的苯酚。
5、酚类：(羟基跟苯环直接相连的化合物)
①羟基是酚的官能团，但此羟基的性质有别于醇中羟基的性质；
②酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如，也是酚的一种；
③酚和芳香醇的分子结构之间有着明显的差别，酚是羟基直接与苯环相连，醇是羟基与苯环侧链碳原子相连。如是芳香醇，而是酚。
④C6H5OH的同系物的通式为CnH2n-6O(n≥7，整数)。酚的同分异构现象较为广泛，除酚内产生同分异构体外，酚与芳香醇、酚与芳香醚之间也产生同分异构体。如的同分异构体有：
⑤酚类的化学性质与苯酚的化学性质相似：与碱反应、苯环上的取代反应、显色反应、氧化反应等。
【规律方法指导】
一、醇的催化氧化反应规律：
醇在有催化剂(Ag、Cu)作用下，可以发生“去氢氧化”的反应，分子里的O－H键和羟基所连C的C－H键断裂，但并不是所有的醇都能被氧化成醛。
1、凡是含有R—CH2OH结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：
2、凡是含有 结构的醇；在一定条件下也能发生“去氢氧化”生成酮
3、凡是含有结构的醇(与一OH相连的碳原子上没有氢原子)，通常情况下，难被氧化，只有遇较强的氧化剂(KMnO4或燃烧条件下)才能发生氧化反应。
二、醇的消去反应：
1、乙醇和浓硫酸(体积比1：3)混合液，因为浓硫酸是催化剂和脱水剂(使乙醇脱水向生成乙烯方向进行)，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜；
2、迅速升温至170℃，因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚；
3、温度计感温泡要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度；
4、放入几片碎瓷片作用是防止暴沸；
5、烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性，在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色；
6、乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2；
7、查依采夫规则
醇、卤代烷在消去H2O、HX等小分子时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去；
8、与羟基碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇类，不能发生消去反应。如2，2-二甲基-1-丙醇；
9、卤代烃与醇消去反应的比较：
三、脂肪醇、芳香醇、酚的比较
五、氧化反应和还原反应的比较
1、氧化反应：
有机物大多可以燃烧，尤其是烃及其含氧衍生物，除此以外，许多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应，生成其他类型的有机物。与无机物氧化反应的概念相比，有机化学中一般把有机物分子加氧或去氢的反应叫氧化。
a：燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧后往往生成对应元素的最高价氧化物。
b：去氢氧化：以醇的氧化为例，反应中醇中-OH上的氢原子与羟基所连碳原子上的另一个氢原子被氧化剂提供的氧原子结合成水分子，而原有机物分子生成羰基官能团。如2RCH2OH+O2
2CH3CHOHCH3+O22(CH3)2C=O+2H2O。
2CH3CHO。 2RCHO+2H2O； c：加氧氧化：以不饱和链烃为例，如2CH2=CH2+O2
d：既加氧又去氢：以苯环的侧链氧化为例，这类反应一般只要求能写出关系式。如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色的反应可表示为：。
2、还原反应：
与氧化反应相反，有机物分子发生还原反应主要是指分子在反应过程中加氢或去氧的反应。其中加氢又属于加成反应。
a：加氢还原：通常为不饱和有机物或官能团与H2的加成反应，如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等可以发生加氢还原反应。
b：去氧还原。高中有机化学中无典型反应。
c：既加氢又去氧。如硝基苯还原为苯胺：
【经典例题透析】
类型一：醇类的消去反应
题1、下列醇类能发生消去反应的是( )
A、甲醇 B、1-丙醇 C、2，2-二甲基-1-丙醇 D、1-丁醇
解析：由消去反应的定义可知，生成物必为不饱和的化合物。生成产物为的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个，②与—OH相邻的主链碳原子上必须具备H原子。
【答案】BD
总结升华：醇的消去反应必须是被消去的水是由醇羟基和相邻碳原子上的氢所构成的，要明确发生消去反应的内在条件，只有羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应。
类型二：醇类的催化氧化
2、下列醇类不能发生催化氧化的是( )
A、甲醇 B、1-丙醇 C、2，2-二甲基-1-丙醇 D、2-甲基-2-丙醇
解析：催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上氢原子存在氧化得到醛(含)，若有一个氢原子氧化得到酮(含)。【答案】D
总结升华：醇的催化氧化本质上是一个脱氢反应，在被脱去的氢原子中，一个是羟基上的氢原子，一个是与羟基相连碳原子上的氢原子，因此羟基所连C原子上是否有H原子是能否被催化氧化的关键。
类型三：苯酚的化学性质
题3、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀 ，A不能。B的一溴化物(C7H7BrO)有两种结构。试推断A和B的结构，并说明它们各属于哪一类有机物。
解析：①由于A、B都能与金属钠反应放出H2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。
②A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C7H7OH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为(CH3)C6H4(OH)。
③从A的分子组成看，具有极不饱和性，但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇，分子式写为C6H5CH2OH(苯甲醇)。B能使溴水退色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。
④甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，但只有对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构：
【答案】A： B：
总结升华：“结构决定性质，性质反映结构”，有机物的性质与其所含有的官能团密切相关。分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。
解析：类似于苯酚，酚类具有酸性，能与烧碱溶液反应；可与溴水(或纯溴)发生取代反应；可使KMnO4酸性溶液褪色。但因其酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O
卤代烃
一、典型的卤代烃——溴乙烷：
卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.
1、分子组成和结构：
（在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br或C2H5Br —Br
溴乙烷比例模型及球棍模型：
溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质：
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质：
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）
实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热；
向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
- 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br。
说明：
a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH取代；
b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大；
- c、验证Br变成了Br时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色
-沉淀，对Br的检验产生干扰。
②消去反应
实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL饱和NaOH乙醇溶液，加热.；
向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
实验现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。
反应规律：
a、该反应中相邻的两碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“C－C”。若有多个卤素原子可能生成炔，如CH2Br－CH2Br发生消去反应可能得CH≡CH；
b、该反应的条件：浓NaOH的醇溶液、加热；
c、溴原子连接的碳原子的相邻碳原子无氢原子不能发生消去反应。如：(CH3)3CCH2Br不能发生消去反应。即能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：分子中碳原子数≥2；与—X相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
说明：
a、不用NaOH水溶液而用醇溶液，因为用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行；
b、乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解；
c、检验生成的乙烯气体时，要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管，作用是除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；
d、札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上； 2－溴丁烷(CH3－CHBr－CH2－CH3)消去反应的产物有2种.
CH3CH=CHCH3 (81%) CH3CH2CH=CH2 (19%)
二、卤代烃：
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X
2、分类：
①根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；
②根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；
③根据分子中烃基结构不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
3、物理性质：
①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体；
②纯净的卤代烃均无色，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂； ③熔沸点大于同碳个数的烃；
④一氯代烷的沸点：不同碳原子数：碳原子数越多，沸点越高；相同碳原子数：支链越多，沸点越低；
⑤一氯代烷密度均小于1(即小于水的密度)，一溴代烷密度均大于1。
4、化学性质：（卤代烃的化学性质与溴乙烷相似）
水解反应：R－X+H－OH
消去反应： R－OH+HX
5、制法：
①烷烃和芳香烃的卤代反应；CH4+Cl2 → CH3Cl+HCl
②不饱和烃加成：
6、用途：
致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。
7、卤代烃的危害：
①DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境；
②卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。
三、卤代烃的检验步骤：
①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡、静置；
②待液体分层后，用滴管小心吸取上层的水溶液，加入到足量的稀HNO3中，以中和过量的NaOH溶液； ③向②中所得混合液中滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，判定是何种卤素。
四、卤代烃的同分异构体（可类比，略）
五、卤代烃的某些物理性质解释：
1、比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，由于分子量C2H5Br > C2H6， C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高；
2、随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl)。 原因是C原子数增多，Cl%减小；
3、随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高， 是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高；
4、相同碳原子数的一氯代烷支链越多，沸点越低。可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
课堂例题
1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）
A、
、CH3CH2NO2 C、CH2=CHBr D2-CH22、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）
A、乙烷与氯气 B、乙烯与氯气 C、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢
3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）
A、氯乙烷 B、溴乙烷 C、溴苯 D、甲苯
4、下列物质中属于同系物的是（ ）
①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
A、①② B、①④ C、①③ D、⑤⑥
5、属于消去反应的是（ ）
A、CH3CH2Br+H23CH2OH+HBr B、CH2=CH23CH2Cl
浓H2SOC、CH3CH22=CH2↑+H2O D、CH3CH22=CH2↑+NaBr+H2O 170℃6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）
A、6 B、7 C、8 D、9
1、D 2、D 3、AD 4、C 5、CD 6、D
醇 酚
一：乙醇：
(乙醇分子是由乙基C2H5－和羟基－OH构成的，可看作乙烷分子里的氢原子被羟基所取代的产物，或是水分子中氢原子被乙基取代的产物。物质的性质主要由官能团－OH决定)
1、乙醇的组成和结构
分子式： C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH
2、物理性质:
乙醇俗称酒精，无色、透明而具有特殊香味的液体,易挥发, 能溶解多种无机物和有机物，能与水以任意体积比互溶。含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精。
说明：用无水硫酸铜验证酒精中是否含水，观察是否变蓝。
3、化学性质：
(乙醇中的O－H键、C－O键和C－H键都有极性，因此在化学反应中，O－H键、C－O键和C－H键都有断裂的可能)
1、乙醇与金属钠(活泼金属)的反应：(O—H键断裂，氢原子被取代)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 说明：
②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，均断裂O-H键，放出氢气；
2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑
③乙醇钠是一种在水中强烈水解的盐，其水溶液比相同浓度氢氧化钠溶液的碱性还强；
④课本“思考与交流”：处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。
2、氧化反应：
a：燃烧反应：
乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作燃料。燃料乙醇的使用不仅可以节省能源，还能够减少环境污染。
C2H5OH(l)+3O2(g)
b：催化氧化反应： 2CO2(g)+3H2O(l)+1367KJ
实验：在小烧杯里加入约10 mL无水乙醇，将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热，待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去，这样反复数次。观察铜丝的变化，闻小烧杯内液体的气味。
现象：烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后，小烧杯内的液体有刺激性气味。
反应的化学方程式：2Cu+O22CuO
以上两个方程式合并得：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O
结论：乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。
c：被其它氧化剂氧化
K2Cr2O7、KMnO4 的酸性溶液均可将乙醇氧化 ，利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车。
3、乙醇与氢卤酸的反应：(断开C-O键，溴原子取代了羟基的位置，属于取代反应)
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷。 C2H5OH+HBr
现象：生成不溶于水的油状液体
说明：
①通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓的氢溴酸；
②溴乙烷的鉴定：加入氢氧化钠溶液后加热，然后向试管中加入过量稀硝酸酸化，再滴入几滴硝酸银溶液，试管中出现浅黄色沉淀。
4、脱水反应：
a：分子内脱水——消去反应：(相邻碳原子上，一个断开C-O键，另一断开C-H键)
乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。 C2H5Br+H2O
注意：消去反应是从醇分子中相邻的两个碳原子上(C－H键和C－O键断裂)脱去一个水分子的。如果与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，即：
，不能发生消去反应。
b：分子间脱水——取代反应：
乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。
说明：
①乙醇生成乙烯的反应，既属于消去反应，又属于脱水反应(更具体地说是分子内脱水反应)；乙醇生成乙醚的反应，既属于脱水反应，又属于取代反应(更具体地说是分子间脱水反应)。
②乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件(例如温度)不同，乙醇脱水的方式也不同，生成物也不同。根据物质的化学性质，按照实际需要，控制反应条件，使化学反应朝着我们所需要的方向进行。
4、乙醇的制法：
①乙烯水化法：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
②发酵法：淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳。
③无水乙醇的制备：制取无水酒精时，通常需要把工业酒精(乙醇体积含量96%)跟新制的生石灰混合，加热蒸馏制得。
【小结】乙醇的结构与反应规律
二：醇：
(分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH)
1、醇的分类：
①按醇分子里的羟基数：一元醇、二元醇和多元醇
②按醇分子里的烃基是否饱和：饱和醇和不饱和醇
③按烃基种类:脂肪醇和芳香醇
2、醇的物理通性
①低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道；
②甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶；(与水形成氢键的原因)
③醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高，而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数越多，沸点越高； ④水溶性逐渐降低直至不溶。
说明：
a：相对分子质量接近的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃，这是因为氢键产生的影响；
b：乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
3、化学通性：(与乙醇相似)
①与活泼金属的反应：
乙二醇与金属钠反应的化学方程式
②氧化反应：
a：燃烧： CnH2n+1OH + 3n/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O
b：催化氧化：连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛；连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成 酮；连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。
说明：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
③脱水反应：分子内脱水(消去反应)、分子间脱水(取代反应)。
4、醇的同分异构现象
5、醇的命名：
选含连有羟基的碳原子的C链为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置，将取代基的名称放在“某醇”的前面，二元醇称为“某二醇”。
6、重要的醇
①甲醇：无色透明的液体，有剧毒。
②乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇，具有醇的化学性质。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。制造涤纶的重要原料。
③丙三醇：无色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以任意比混溶, 具有醇的化学性质。吸湿性强,可用做护肤产品,俗称甘油。重要化工原料
三：苯酚
1、苯酚的结构
苯酚的分子式是C6H6O，它的结构式为，简式为或C6H5OH。
苯酚分子可看作苯分子中的H原子被羟基取代的生成物。
2、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心。如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
3、苯酚的化学性质：(苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质)
①弱酸性——苯环对酚羟基的影响
苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水可以电离。可用电离方程式表示为：
a：苯酚显酸性，故俗称石炭酸。苯酚在水溶液中电离程度很小，酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。
b：苯酚在水溶液里跟氢氧化钠等强碱的反应是离子反应：
c
：由于苯酚的酸性太弱，其水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在
苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(现象：澄清的苯酚钠溶液变浑浊，所得浑液静置，后分层。从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g/cm的液体，常用分液法分离)。
d：苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因为有：
e：苯酚钠属于弱酸强碱盐，水解显碱性。
3
f：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚,那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应比乙醇或水与钠反应都要剧烈。 ②与浓溴水的反应——羟基对苯环性质的影响
羟基也会对苯环产生影响，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于受到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应：
说明：
a：实验成功的关键是浓Br2水要过量，若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中； b：C6H5OH与Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定；
c：分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。
③苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色
说明：
a：利用这一反应也可以检验苯酚的存在；验室里检验苯酚的存在，最佳化学试剂是浓溴水或FeCl3溶液，不能用酸碱指示剂。
b：苯酚跟FeCl3在水溶液里发生反应而显紫色，6C6H5OH+Fe ④氧化反应 3+Fe(C6H5O)6］+6H。 3-+
4、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺
入少量的苯酚。
5、酚类：(羟基跟苯环直接相连的化合物)
①羟基是酚的官能团，但此羟基的性质有别于醇中羟基的性质；
②酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如，也是酚的一种；
③酚和芳香醇的分子结构之间有着明显的差别，酚是羟基直接与苯环相连，醇是羟基与苯环侧链碳原子相连。如是芳香醇，而是酚。
④C6H5OH的同系物的通式为CnH2n-6O(n≥7，整数)。酚的同分异构现象较为广泛，除酚内产生同分异构体外，酚与芳香醇、酚与芳香醚之间也产生同分异构体。如的同分异构体有：
⑤酚类的化学性质与苯酚的化学性质相似：与碱反应、苯环上的取代反应、显色反应、氧化反应等。
【规律方法指导】
一、醇的催化氧化反应规律：
醇在有催化剂(Ag、Cu)作用下，可以发生“去氢氧化”的反应，分子里的O－H键和羟基所连C的C－H键断裂，但并不是所有的醇都能被氧化成醛。
1、凡是含有R—CH2OH结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：
2、凡是含有 结构的醇；在一定条件下也能发生“去氢氧化”生成酮
3、凡是含有结构的醇(与一OH相连的碳原子上没有氢原子)，通常情况下，难被氧化，只有遇较强的氧化剂(KMnO4或燃烧条件下)才能发生氧化反应。
二、醇的消去反应：
1、乙醇和浓硫酸(体积比1：3)混合液，因为浓硫酸是催化剂和脱水剂(使乙醇脱水向生成乙烯方向进行)，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜；
2、迅速升温至170℃，因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚；
3、温度计感温泡要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度；
4、放入几片碎瓷片作用是防止暴沸；
5、烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性，在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色；
6、乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2；
7、查依采夫规则
醇、卤代烷在消去H2O、HX等小分子时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去；
8、与羟基碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇类，不能发生消去反应。如2，2-二甲基-1-丙醇；
9、卤代烃与醇消去反应的比较：
三、脂肪醇、芳香醇、酚的比较
五、氧化反应和还原反应的比较
1、氧化反应：
有机物大多可以燃烧，尤其是烃及其含氧衍生物，除此以外，许多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应，生成其他类型的有机物。与无机物氧化反应的概念相比，有机化学中一般把有机物分子加氧或去氢的反应叫氧化。
a：燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧后往往生成对应元素的最高价氧化物。
b：去氢氧化：以醇的氧化为例，反应中醇中-OH上的氢原子与羟基所连碳原子上的另一个氢原子被氧化剂提供的氧原子结合成水分子，而原有机物分子生成羰基官能团。如2RCH2OH+O2
2CH3CHOHCH3+O22(CH3)2C=O+2H2O。
2CH3CHO。 2RCHO+2H2O； c：加氧氧化：以不饱和链烃为例，如2CH2=CH2+O2
d：既加氧又去氢：以苯环的侧链氧化为例，这类反应一般只要求能写出关系式。如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色的反应可表示为：。
2、还原反应：
与氧化反应相反，有机物分子发生还原反应主要是指分子在反应过程中加氢或去氧的反应。其中加氢又属于加成反应。
a：加氢还原：通常为不饱和有机物或官能团与H2的加成反应，如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等可以发生加氢还原反应。
b：去氧还原。高中有机化学中无典型反应。
c：既加氢又去氧。如硝基苯还原为苯胺：
【经典例题透析】
类型一：醇类的消去反应
题1、下列醇类能发生消去反应的是( )
A、甲醇 B、1-丙醇 C、2，2-二甲基-1-丙醇 D、1-丁醇
解析：由消去反应的定义可知，生成物必为不饱和的化合物。生成产物为的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个，②与—OH相邻的主链碳原子上必须具备H原子。
【答案】BD
总结升华：醇的消去反应必须是被消去的水是由醇羟基和相邻碳原子上的氢所构成的，要明确发生消去反应的内在条件，只有羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应。
类型二：醇类的催化氧化
2、下列醇类不能发生催化氧化的是( )
A、甲醇 B、1-丙醇 C、2，2-二甲基-1-丙醇 D、2-甲基-2-丙醇
解析：催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上氢原子存在氧化得到醛(含)，若有一个氢原子氧化得到酮(含)。【答案】D
总结升华：醇的催化氧化本质上是一个脱氢反应，在被脱去的氢原子中，一个是羟基上的氢原子，一个是与羟基相连碳原子上的氢原子，因此羟基所连C原子上是否有H原子是能否被催化氧化的关键。
类型三：苯酚的化学性质
题3、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀 ，A不能。B的一溴化物(C7H7BrO)有两种结构。试推断A和B的结构，并说明它们各属于哪一类有机物。
解析：①由于A、B都能与金属钠反应放出H2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。
②A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C7H7OH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为(CH3)C6H4(OH)。
③从A的分子组成看，具有极不饱和性，但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇，分子式写为C6H5CH2OH(苯甲醇)。B能使溴水退色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。
④甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，但只有对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构：
【答案】A： B：
总结升华：“结构决定性质，性质反映结构”，有机物的性质与其所含有的官能团密切相关。分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。
解析：类似于苯酚，酚类具有酸性，能与烧碱溶液反应；可与溴水(或纯溴)发生取代反应；可使KMnO4酸性溶液褪色。但因其酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O