醛 羧酸 酯
(限时：60分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括8小题，每小题6分，共48分)
1．上海市质量技术监督局曝光了“染色”馒头事件，“染色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”，过量食用对人体会造成很大危害。柠檬黄生产原料主要是对氨基苯磺酸及酒石酸，其结构简式如下图，则下列有关说法正确的是(
)
A ．用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸
B ．对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应 C ．对氨基苯磺酸、酒石酸的核磁共振氢谱中都有三种峰
D ．1 mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应，都能产生2 mol气体。
2．有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为能团的试剂和顺序正确的是( )
A ．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B ．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C ．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D ．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
，下列检验A 中官
3. 某有机物的结构简式如图所示，下列关于此化合物的说法正确的是( ) A ．与FeCl 3溶液发生反应显紫色 B ．能发生取代反应和银镜反应 C ．分子中最多有9个碳原子共平面 D ．与H 2完全加成时的物质的量之比为4∶1
4. 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT ，化合物A 是其中的一种，其结构如图。下列关于A 的说法正确的是( )
A ．化合物A 的分子式为C 15H 22O 3 B ．与FeCl 3溶液发生反应后溶液显紫色
第1页 共8页
C ．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D ．1 mol A最多与1 mol H2加成
5．瘦肉精是一种非常廉价的药品，对于减少脂肪增加瘦肉作用非常好，瘦肉精有很危险的副作用，轻则导致心律不整，重则导致心脏病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不正确的．是(
)
A ．克伦特罗和莱克多巴胺均能发生加成、氧化、消去等反应 B ．克伦特罗分子中所有的碳原子可能在同一平面内 C ．克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeCl 3溶液鉴别
D ．莱克多巴胺与足量Na 2CO 3溶液反应，生成物的分子式为C 18H 21NO 3Na 2
6．(2010·江苏高考，有改动) 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( )
A ．可用酸性KMnO 4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B ．香兰素、阿魏酸均可与NaHCO 3、NaOH 溶液反应
C ．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D ．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种
7. 物质X 的结构式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X 的说法正确的是( )
A ．X 分子式C 6H 7O 7
B ．1 mol物质X 可以和3 mol氢气发生加成 C ．X 分子内所有原子均在同一平面内
D ．足量的X 分别与等物质的量的NaHCO 3、Na 2CO 3反应得到的气体物质的量相同 8．某酯A ，其分子式C 6H 12O 2，已知
第2页 共8页
又知B 、C 、D 、E 均为有机物，D 不与Na 2CO 3溶液反应，E 不能发生银镜反应，则A 结构可能有( )
A ．5种 C ．3种
B ．4种 D ．2种
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
9．(15分)(2010·浙江高考) 最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A ，其结构如下：
在研究其性能的过程中，发现结构片段X 对化合物A 的性能起了重要作用。为了研究X 的结构，将化合物A 在一定条件下水解只得到B(
) 和C 。经元素分析及相
对分子质量测定，确定C 的分子式为C 7H 6O 3，C 遇FeCl 3水溶液显紫色，与NaHCO 3溶液反应有CO 2产生。
请回答下列问题：
(1)化合物B 能发生下列哪些类型的反应________。 A ．取代反应 C ．缩聚反应
B ．加成反应 D ．氧化反应
(2)写出化合物C 所有可能的结构简式____________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)化合物C 能经下列反应得到G(分子式为C 8H 6O 2，分子内含五元环) ： C ――→D ――→E ――→F ――→G ②H O △
＋
还原HBr ①NaCN
3
浓H 2SO 4
已知：RCOOH ――→RCH 2OH ，RX ―――→RCOOH ②H O
＋
还原①NaCN
3
①确认化合物C 的结构简式为_____________________________________________。 ②F →G 反应的化学方程式为_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③化合物E 有多种同分异构体，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式
________________________
________________________________________________________________________。
10．(11分)(2009·安徽高考) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过
第3页 共8页
下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A 的结构简式是________。 (2)B→C 的反应类型是________。 (3)E的结构简式是________。
(4)写出F 和过量NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：__________________________。 (5)下列关于G 的说法正确的是________。 a ．能与溴单质反应 b ．能与金属钠反应
c ．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d ．分子式是C 9H 6O 3
11．(12分)(2011·山东高考) 美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子，R 为取代基) 经由Heck 反应合成M(一种防晒剂) 的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________。 a ．取代反应
b ．酯化反应
第4页 共8页
c ．缩聚反应 d ．加成反应
(2)C与浓H 2SO 4共热生成F ，F 能使酸性KMnO 4溶液褪色，F 的结构简式是________。D 在一定条件下反应生成高分子化合物G ，G 的结构简式是________。
(3)在A →B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是________。
(4)E的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl 3溶液作用显紫色。K 与过量NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为。
12．(14分) 有机物A(C11H 12O 2) 可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和C 为原料合成A 。
(1)有机物B 的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B 的分子式为____________。
(2)有机物C 的分子式为C 7H 8O ，C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br 2的CCl 4溶液褪色。C 的结构简式为____________。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：
(—R 、—R ′表示氢原子或烃基) 用B 和C 为原料按如下路线合成A ：
①上述合成过程中涉及的反应类型有________。(填写序号) a ．取代反应 e ．还原反应
②B 转化成D 的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③G 和B 反应生成A 的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：________。
答 案
第5页 共8页
B ．加成反应 c ．消去反应 d ．氧化反应
醛 羧酸 酯
1．D 2. D 3. B 4. A 5. B
6．选D A 项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO 4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，不正确；B 项，香兰素中无羧基，不能与NaHCO 3溶液反应，故不正确；C 项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，不正确；D 项，
符合题意的有
7．D 8. A
或两种，正确。
9．解析：本题主要考查有机推断和有机合成等知识，意在考查考生的逻辑思维能力和对知识的迁移拓展能力。
(1)由B 的结构可知，B 中含有羟基和碳碳双键，则可以发生取代和加成反应，羟基可以被氧化为醛，所以A 、B 、D 均正确。
(2)由题给信息可知，C 中存在酚羟基和苯环，且存在羧基，结构简式可能为：
、
和。
，根据题给信息，得出D
为，F 发生分子内酯化反应得到G 物
(3)由G 分子内含五元环和转化流程可知，C 为
，E 为
质，G 为
。
，F 为
答案：(1)A、B 、D
(2)
(3)①
②
第6页 共8页
③、、 (或其他合理答案)
10．解析：(1)A催化氧化得乙酸，且A 能发生银镜反应，所以A 是乙醛，结构简式：CH 3CHO 。 (2)羧基在PCl 3存在条件下转化为—COCl ，属于取代反应。
(3)D() 与CH 3OH 发生酯化反应生成E 的结构简式是。
(4)F在强碱性条件下水解，生成二种钠盐和甲醇等。
＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O 。
(5)G结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，能与Br 2发生加成反应，与金属钠发生取代反应，1 mol G可与4 mol H2加成，分子式C 9H 6O 3。正确选项有a 、b 、d 。
答案：(1)CH3CHO (2)取代反应
(3)
CH 3OH ＋H 2O
(5)abd
(4
＋CH 3COONa ＋
11．解析：(1)M含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应) ，a 对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d 对；不能发生缩聚反应和酯化反应。
(2)根据图示转化关系，
可以推断C 为(CH3) 2CHCH 2CH 2OH ，
则F 为，
D 为
D 发生加聚反应，得到的高分子G 为
，
(3)A为CH 2===CHCHO，检验A 是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
第7页 共8页
(4)根据K 的结构特点，可以推断K 为为：
答案：(1)ad
(2)(CH3) 2CHCH===CH2
＋2NaOH ――→
△
，与过量NaOH 溶液共热的反应＋NaX ＋H 2O 。
(3)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液) (4)
＋2NaOH ――→ ＋NaX ＋H 2O
12．(1)C2H 6O (2)
Cu △
(3)①abcd ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O △③
＋CH 3CH 2OH ＋H 2O
浓硫酸△
(4)
、
第8页 共8页
醛 羧酸 酯
(限时：60分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括8小题，每小题6分，共48分)
1．上海市质量技术监督局曝光了“染色”馒头事件，“染色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”，过量食用对人体会造成很大危害。柠檬黄生产原料主要是对氨基苯磺酸及酒石酸，其结构简式如下图，则下列有关说法正确的是(
)
A ．用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸
B ．对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应 C ．对氨基苯磺酸、酒石酸的核磁共振氢谱中都有三种峰
D ．1 mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应，都能产生2 mol气体。
2．有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为能团的试剂和顺序正确的是( )
A ．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B ．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C ．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D ．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
，下列检验A 中官
3. 某有机物的结构简式如图所示，下列关于此化合物的说法正确的是( ) A ．与FeCl 3溶液发生反应显紫色 B ．能发生取代反应和银镜反应 C ．分子中最多有9个碳原子共平面 D ．与H 2完全加成时的物质的量之比为4∶1
4. 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT ，化合物A 是其中的一种，其结构如图。下列关于A 的说法正确的是( )
A ．化合物A 的分子式为C 15H 22O 3 B ．与FeCl 3溶液发生反应后溶液显紫色
第1页 共8页
C ．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D ．1 mol A最多与1 mol H2加成
5．瘦肉精是一种非常廉价的药品，对于减少脂肪增加瘦肉作用非常好，瘦肉精有很危险的副作用，轻则导致心律不整，重则导致心脏病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不正确的．是(
)
A ．克伦特罗和莱克多巴胺均能发生加成、氧化、消去等反应 B ．克伦特罗分子中所有的碳原子可能在同一平面内 C ．克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeCl 3溶液鉴别
D ．莱克多巴胺与足量Na 2CO 3溶液反应，生成物的分子式为C 18H 21NO 3Na 2
6．(2010·江苏高考，有改动) 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( )
A ．可用酸性KMnO 4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B ．香兰素、阿魏酸均可与NaHCO 3、NaOH 溶液反应
C ．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D ．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种
7. 物质X 的结构式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X 的说法正确的是( )
A ．X 分子式C 6H 7O 7
B ．1 mol物质X 可以和3 mol氢气发生加成 C ．X 分子内所有原子均在同一平面内
D ．足量的X 分别与等物质的量的NaHCO 3、Na 2CO 3反应得到的气体物质的量相同 8．某酯A ，其分子式C 6H 12O 2，已知
第2页 共8页
又知B 、C 、D 、E 均为有机物，D 不与Na 2CO 3溶液反应，E 不能发生银镜反应，则A 结构可能有( )
A ．5种 C ．3种
B ．4种 D ．2种
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
9．(15分)(2010·浙江高考) 最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A ，其结构如下：
在研究其性能的过程中，发现结构片段X 对化合物A 的性能起了重要作用。为了研究X 的结构，将化合物A 在一定条件下水解只得到B(
) 和C 。经元素分析及相
对分子质量测定，确定C 的分子式为C 7H 6O 3，C 遇FeCl 3水溶液显紫色，与NaHCO 3溶液反应有CO 2产生。
请回答下列问题：
(1)化合物B 能发生下列哪些类型的反应________。 A ．取代反应 C ．缩聚反应
B ．加成反应 D ．氧化反应
(2)写出化合物C 所有可能的结构简式____________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)化合物C 能经下列反应得到G(分子式为C 8H 6O 2，分子内含五元环) ： C ――→D ――→E ――→F ――→G ②H O △
＋
还原HBr ①NaCN
3
浓H 2SO 4
已知：RCOOH ――→RCH 2OH ，RX ―――→RCOOH ②H O
＋
还原①NaCN
3
①确认化合物C 的结构简式为_____________________________________________。 ②F →G 反应的化学方程式为_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③化合物E 有多种同分异构体，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式
________________________
________________________________________________________________________。
10．(11分)(2009·安徽高考) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过
第3页 共8页
下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A 的结构简式是________。 (2)B→C 的反应类型是________。 (3)E的结构简式是________。
(4)写出F 和过量NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：__________________________。 (5)下列关于G 的说法正确的是________。 a ．能与溴单质反应 b ．能与金属钠反应
c ．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d ．分子式是C 9H 6O 3
11．(12分)(2011·山东高考) 美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子，R 为取代基) 经由Heck 反应合成M(一种防晒剂) 的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________。 a ．取代反应
b ．酯化反应
第4页 共8页
c ．缩聚反应 d ．加成反应
(2)C与浓H 2SO 4共热生成F ，F 能使酸性KMnO 4溶液褪色，F 的结构简式是________。D 在一定条件下反应生成高分子化合物G ，G 的结构简式是________。
(3)在A →B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是________。
(4)E的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl 3溶液作用显紫色。K 与过量NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为。
12．(14分) 有机物A(C11H 12O 2) 可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和C 为原料合成A 。
(1)有机物B 的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B 的分子式为____________。
(2)有机物C 的分子式为C 7H 8O ，C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br 2的CCl 4溶液褪色。C 的结构简式为____________。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：
(—R 、—R ′表示氢原子或烃基) 用B 和C 为原料按如下路线合成A ：
①上述合成过程中涉及的反应类型有________。(填写序号) a ．取代反应 e ．还原反应
②B 转化成D 的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③G 和B 反应生成A 的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：________。
答 案
第5页 共8页
B ．加成反应 c ．消去反应 d ．氧化反应
醛 羧酸 酯
1．D 2. D 3. B 4. A 5. B
6．选D A 项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO 4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，不正确；B 项，香兰素中无羧基，不能与NaHCO 3溶液反应，故不正确；C 项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，不正确；D 项，
符合题意的有
7．D 8. A
或两种，正确。
9．解析：本题主要考查有机推断和有机合成等知识，意在考查考生的逻辑思维能力和对知识的迁移拓展能力。
(1)由B 的结构可知，B 中含有羟基和碳碳双键，则可以发生取代和加成反应，羟基可以被氧化为醛，所以A 、B 、D 均正确。
(2)由题给信息可知，C 中存在酚羟基和苯环，且存在羧基，结构简式可能为：
、
和。
，根据题给信息，得出D
为，F 发生分子内酯化反应得到G 物
(3)由G 分子内含五元环和转化流程可知，C 为
，E 为
质，G 为
。
，F 为
答案：(1)A、B 、D
(2)
(3)①
②
第6页 共8页
③、、 (或其他合理答案)
10．解析：(1)A催化氧化得乙酸，且A 能发生银镜反应，所以A 是乙醛，结构简式：CH 3CHO 。 (2)羧基在PCl 3存在条件下转化为—COCl ，属于取代反应。
(3)D() 与CH 3OH 发生酯化反应生成E 的结构简式是。
(4)F在强碱性条件下水解，生成二种钠盐和甲醇等。
＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O 。
(5)G结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，能与Br 2发生加成反应，与金属钠发生取代反应，1 mol G可与4 mol H2加成，分子式C 9H 6O 3。正确选项有a 、b 、d 。
答案：(1)CH3CHO (2)取代反应
(3)
CH 3OH ＋H 2O
(5)abd
(4
＋CH 3COONa ＋
11．解析：(1)M含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应) ，a 对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d 对；不能发生缩聚反应和酯化反应。
(2)根据图示转化关系，
可以推断C 为(CH3) 2CHCH 2CH 2OH ，
则F 为，
D 为
D 发生加聚反应，得到的高分子G 为
，
(3)A为CH 2===CHCHO，检验A 是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
第7页 共8页
(4)根据K 的结构特点，可以推断K 为为：
答案：(1)ad
(2)(CH3) 2CHCH===CH2
＋2NaOH ――→
△
，与过量NaOH 溶液共热的反应＋NaX ＋H 2O 。
(3)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液) (4)
＋2NaOH ――→ ＋NaX ＋H 2O
12．(1)C2H 6O (2)
Cu △
(3)①abcd ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O △③
＋CH 3CH 2OH ＋H 2O
浓硫酸△
(4)
、
第8页 共8页