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羧酸的存在与性质
作者：王瑶
来源：《理科考试研究·高中》2014年第11期
羧酸是有机化合物中一大类具有酸性的物质，其结构的特点都具有羧基.一般来说，羧酸是由烃基和羧基连接而成，但是也有例外，如甲酸（HCOOH）和乙二酸（HOOC-COOH）.另有一些有机物虽然具有酸性，能与碱反应生成盐，被称为“某酸”，但是却不属于酸酸，例如石炭酸（苯酚）、苦味酸（三硝基苯酚）、抗坏血酸（维生素C）等，在无特殊说明的情况下，有机酸均指羧酸.
一、 羧酸在烃的含氧衍生物中的位置
烃的含氧衍生物的关系可用下图表示：
醇（醚）氧化还原醛（酮）氧化还原 羧酸酯化水解酯
从上图可知，羧酸处于氧化序列的末端，即在烃的含氧衍生物中氧化程度最高.分析有机反应的氧化还原时，由于官能团上的碳原子（或与官能团直接相连的碳原子）与烃基中碳原子的化合价不同，根据化合物中元素化合价的代数和为零的原则，算出碳元素的化合价，实际上是所有碳原子的平均化合价，不能清楚地表述反应前后官能团上碳原子的价态变化，所以又倒退到以“得氧失氢为氧化，失氧得氢为还原”来判断有机反应的氧化还原.分析上图可得出的两个重要结论：第一，醇通常是分两步氧化得到羧酸（遇强氧化剂也可一步到位），这与无机化学中变价元素的分步氧化相似.这一特征常常成为求解框图题、推断题的题眼，如果在框图中出现A[O]B[O]C催化剂D，就可以初步判断A中含有羟基，B中含有醛基，C中含有羧基，D属于酯类化合物.第二，羧酸与醇生成酯的反应不属于氧化，而称为酯化，其逆反应称为水解，因为羧基和酯基上的碳原子的价态是相同的.从有机反应的基本类型来看，酯化与水解度属于取代反应.
二、 羧酸的分类
分类的依据不同，就会出现不同的结果.根据羧基数目的不同，可分为一元羧酸和多元羧酸，如乙酸和乙二酸（即醋酸和草酸）.根据烃基是否饱和可分为饱和酸和不饱和酸，如丙酸和丙烯酸.根据烃基的类别还可分为脂肪酸和芳香酸，如甲酸和苯甲酸.此外根据烃基部分被取代的情况可分为卤代酸、羟酸、醛酸、酮酸、氨基酸等.其中氨基酸是蛋白质的基本单位为大家熟知，丙酮酸是体内蛋白质和脂肪代谢的中间产物，出现在高中生物教材中，其它取代酸在中学教材并未涉及.值得注意的是，高考化学的有机综合题从来不以单一官能团的有机物拟题，因为试题内容的过于简单，不能考查学生的能力，难以发挥考试的选拔功能，所以在高考复习时以往年高考题为例，对有机酸的种类适当扩展是十分必要的.
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羧酸的存在与性质
作者：王瑶
来源：《理科考试研究·高中》2014年第11期
羧酸是有机化合物中一大类具有酸性的物质，其结构的特点都具有羧基.一般来说，羧酸是由烃基和羧基连接而成，但是也有例外，如甲酸（HCOOH）和乙二酸（HOOC-COOH）.另有一些有机物虽然具有酸性，能与碱反应生成盐，被称为“某酸”，但是却不属于酸酸，例如石炭酸（苯酚）、苦味酸（三硝基苯酚）、抗坏血酸（维生素C）等，在无特殊说明的情况下，有机酸均指羧酸.
一、 羧酸在烃的含氧衍生物中的位置
烃的含氧衍生物的关系可用下图表示：
醇（醚）氧化还原醛（酮）氧化还原 羧酸酯化水解酯
从上图可知，羧酸处于氧化序列的末端，即在烃的含氧衍生物中氧化程度最高.分析有机反应的氧化还原时，由于官能团上的碳原子（或与官能团直接相连的碳原子）与烃基中碳原子的化合价不同，根据化合物中元素化合价的代数和为零的原则，算出碳元素的化合价，实际上是所有碳原子的平均化合价，不能清楚地表述反应前后官能团上碳原子的价态变化，所以又倒退到以“得氧失氢为氧化，失氧得氢为还原”来判断有机反应的氧化还原.分析上图可得出的两个重要结论：第一，醇通常是分两步氧化得到羧酸（遇强氧化剂也可一步到位），这与无机化学中变价元素的分步氧化相似.这一特征常常成为求解框图题、推断题的题眼，如果在框图中出现A[O]B[O]C催化剂D，就可以初步判断A中含有羟基，B中含有醛基，C中含有羧基，D属于酯类化合物.第二，羧酸与醇生成酯的反应不属于氧化，而称为酯化，其逆反应称为水解，因为羧基和酯基上的碳原子的价态是相同的.从有机反应的基本类型来看，酯化与水解度属于取代反应.
二、 羧酸的分类
分类的依据不同，就会出现不同的结果.根据羧基数目的不同，可分为一元羧酸和多元羧酸，如乙酸和乙二酸（即醋酸和草酸）.根据烃基是否饱和可分为饱和酸和不饱和酸，如丙酸和丙烯酸.根据烃基的类别还可分为脂肪酸和芳香酸，如甲酸和苯甲酸.此外根据烃基部分被取代的情况可分为卤代酸、羟酸、醛酸、酮酸、氨基酸等.其中氨基酸是蛋白质的基本单位为大家熟知，丙酮酸是体内蛋白质和脂肪代谢的中间产物，出现在高中生物教材中，其它取代酸在中学教材并未涉及.值得注意的是，高考化学的有机综合题从来不以单一官能团的有机物拟题，因为试题内容的过于简单，不能考查学生的能力，难以发挥考试的选拔功能，所以在高考复习时以往年高考题为例，对有机酸的种类适当扩展是十分必要的.