波谱解析试题1
一、名词解释 ：
1．发色团 2. 化学位移
二、简答题 ：
1．红外光谱在结构研究中有何用途？
2．偏共振去偶碳谱在结构研究中具有什么样的意义？
三、化合物可能是A或B，它的紫外吸收 λmax 为314nm （lgε=4.2），指出这个化合物是属于哪一种结构。
(A)
(B)
四、下面为化合物A、B的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物A、B中分别存在哪些官能团？ A： B：
五、归属下列化合物碳谱中的碳信号。（15）
六、某化合物的分子式为C14H14S，其氢谱如下图所示，试推断该化合物的结构式，并写出推导过程。（15分）
七、某化合物分子式为C3H7ON, 结合下面给出的图谱，试推断其结构，并写出简单的推导过程。
波谱解析试题1答案
一、名词解释 ：
1．发色团：从广义上讲, 分子中能吸收紫外光和(或)可见光的结构系统叫做发色团 。因常用的紫外光谱仪的测定范围是200～40Onm 的近紫外区, 故在紫外分析中,只有π－π* 和（或） n－π* 跃迁才有意义 。故从狭义上讲,凡具有π键电子的基团称为发色团
2. 化学位移：不同类型氢核因所处化学环境不同, 共振峰将分别出现在磁场的不同区域 。实际工作中多将待测氢核共振峰所在位置 ( 以磁场强度或相应的共振频率表示 ) 与某基准物氢核共振峰所在位置进行比较, 求其相对距离, 称之为化学位移 。
二、简答题 ：
1．红外光谱在结构研究中有何用途？ （1）鉴定是否为某已知成分 （2）鉴定未知结构的官能团
（3）其他方面的应用：几何构型的区别 ；立体构象的确定 ；分子互变异构与同分异构的确定 。
2．偏共振去偶碳谱在结构研究中具有什么样的意义？
当照射 1H 核用的电磁辐射偏离所有 lH 核的共振频率一定距离时 , 测得的13C-NMR(OFR) 谱中将不能完全消除直接相连的氢的偶合影响 。此时， 13C 的信号将分别表现为q （CH3） , t （CH2） ，d（CH） ，s（C） 。据此，可以判断谈的类型 。 三、
A: 217（基值）+30（共轭双烯）＋5×2（环外双键）＋5×4（烷基）=277（nm）
B: 217（基值）+30（共轭双烯）+36（同环二烯）＋5×1（环外双键）＋5×5（烷基）=313（nm）
其中，化合物B的计算值与给出的紫外吸收 λmax （314nm）接近，因此，该化合物为B。 四、
A：约3520 cm-1 为 酚羟基（或酚OH）的伸缩振动，表明有酚羟基（或酚OH）； 约1600，1580，1500，1450 cm-1 为苯环的骨架振动，表明有苯环。 B：约1750 cm-1 为酯羰基的振动吸收峰，表明有酯羰基。 五、 δ39.6（C-1） ，δ110.8（C-2） ，δ124.8（C-3） ，δ131.5（C-4） ，δ154.0（C-5） ，δ189.5（C-6） 六、
解析： C14H14S
Ω=14＋1－(14/2) ＝8
1
H-NMR中
δ7.1（10H，s）应为苯环芳氢信号，因氢数为10，又为单峰，示有二个对称的单取代的苯基(C6H5)结构。
将两个单取代的苯基结构中的碳、氢数目与分子式比较，还余2个碳、4个氢、1个硫原子。因此，δ3.60（4H，s）为与2个与电负性基团相连的亚甲基，即 -CH2-。
因氢谱中给出的质子信号均为单峰，表明分子既有很高的对称性。因此该化合物的结构式为：
CH2
2
七、
解析： C3H7ON
Ω=3＋1－(7/2) ＋1/2 =1 IR中，
1680 cm-1吸收峰为羰基的伸缩振动吸收峰，表明有1个羰基；
3400、3500 cm-1吸收峰为NH2的对称伸缩振动吸收峰和不对称伸缩振动吸收峰，表明有1个－NH2 。 13
C-NMR中
δ10（q）为－CH3； δ29（t）为－CH2－； δ178.0（s）为－CO; 1
H-NMR中
δ1.2（3H，t）应为-CH3，且与1个-CH2-相连，即-（CH2）- CH3；
δ2.3（2H，q）因化学位移值较大，示与羰基或双键相连；且红外光谱显示含有羰基，又因表现为q峰，表明应与一个甲基相连，示有结构片段： CH3-CH2-CO-
δ6.4（2H，br.）峰宽且矮，示存在结构片断：－NH2
根据上述分析，得到结构片段如下：
CH3-CH2-CO- －NH2
因此其结构式为：
CH3-CH2－CO－NH2
波谱解析试题2
一、名词解释
1. 助色团 2. 偶合常数
二、简答题
1．紫外光谱在结构研究中有何用途？
2．如何利用质谱判断化合物中是否含有一个Cl原子或一个Br原子？
三、化合物可能是A或B，它的紫外吸收 λmax 为302nm （lgε=4.1），指出这个化合物是属于哪一种结构。
H
O
(A)
HO
(B) 四、下面为化合物A（分子式为C8H8）、B的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物A、B中分别存在哪些官能团？ A:
B:
五、归属下列化合物氢谱中的质子信号。（15分）
六、某化合物分子为式C8H8O，碳信号分别为：
δ197.8(s), δ137.1(s), δ132. 9(d), δ128.4(d), δ128.2(d),δ26.3(q) 如下图所示，试推导其结构式。（15分）
七、一化合物分子式为C3H6O2，该化合物的各种图谱如下图所示，试推断其结构，并简要写明推导过程。
波谱解析试题2答案
一、名词解释 ：
1. 助色团：有些原子或原子团, 如具有n电子的基团, 本身不能吸收大于200nm 的光波 , 但它与一定的发色团相连时, 则可使发色团所产生的吸收峰向长波方向移动, 同时使吸收强度也增加, 这些基团称为助色团 。
常见的助色团有 -OH 、 -OR 等 。 2. 偶合常数：两个 ( 组 ) 氢核之间的相互干扰叫做自旋偶合 。干扰强度可用偶合常数 J 值表示 。根据 J 值大小可以判断偶合氢核之间的相互关系 。
二、简答题 ：
2．紫外光谱在结构研究中有何用途？
（1）确定检品是否为某已知化合物 ；
（2）确定未知不饱和化合物的结构骨架 ；将计算值与实测值进行比较 ，或与同类型的已知化合物UV光谱进行比较 。
（3）确定构型
（4）测定互变异构现象
2．如何利用质谱判断化合物中是否含有一个Cl原子或一个Br原子？
当化合物中含有Cl、Br等元素时, 其(M+2) 峰的强度将明显增大, 有时还会出现(M+4)、(M十6)峰。这是因为这些元素的同位素相差2质量单位、且重同位素的天然丰度也较大的缘故。
如CH3CH2Cl分子量是64, 在其质谱中(M+2)/M =1: 3 , 因35Cl 的天然丰度为 100%, 37Cl 的天然丰度为 32.5%,故可知该化合物含有 1 个氯原子 。 又如 ,CH3CH2Br 分子量是108, 在其质谱中(M+2)/M =1:1 , 也可知该化合物中含有 1 个溴原子, 因79Br 的天然丰度为100%，81Br 的天然丰度为98% 。
三、
A: 217（基值）+30（共轭双烯）+36（同环二烯）＋5×1（环外双键）＋5×3（烷基）=303（nm）
B: 217（基值）+30（共轭双烯）+36（同环二烯）＋5×1（环外双键）＋5×5（烷基）=313（nm）
其中，化合物A的计算值与给出的紫外吸收 λmax （302nm）接近，因此，该化合物为A。 四、
A：约1630 cm-1 为 双键骨架的伸缩振动，表明双键；
约1600，1575，1500，1450 cm-1 为苯环的骨架振动，表明有苯环。 B：约1650 cm-1 为双键的振动吸收峰，表明有双键。
五、 δ3.30 (3分)、δ1.10 (3分) 、δ2.20 (3分) 、δ7.00 (3分) 、δ6.40 (3个位置共3分)
3.30(q)1.10(t)
2
6.40(m)
2.20(s)
CH3CH3
N2
6.40(m)
H3C
6.40(m)
7.00(m)
六、
解析： C8H8O
Ω=8＋1－(8/2) ＝5
13
C-NMR中
δ26.3（q）为－CH3； δ197.8（s）为－C=O
δ128.2（d）为=CH－ ×2 δ128.4（d）为=CH－ ×2 δ132.9（d）为=CH－ δ137.1（s）为=C－
表明存在单取代苯环：
综上分析，该化合物的结构式为：
CH3
七、
解析： C3H6O2
Ω=3＋1－(6/2) =1
UV中，无吸收峰，表明没有共轭体系。 IR中，
1725 cm-1吸收峰为酯羰基的伸缩振动吸收峰，表明有1个酯羰基； 13
C-NMR中
δ14（q）为－CH3； δ60（t）为－OCH2－；
δ162.0（d）为HCOO－;
1H-NMR中
δ1.4（3H，t）应为-CH3，且与1个-CH2-相连，即-（CH2）- CH3；
δ4.3（2H，q）表现为q峰，表明应与一个甲基相连，因化学位移值较大，
示与氧原子相连；示有结构片段：
CH3-CH2-O-
δ8.1（1H，s），示为HCOO－中的质子信号
因此其结构式为：
HCOO CH2－CH3
波谱解析试题3
一、名词解释
1．蓝（紫）移 2. 红外光谱指纹区
二、简答题
1．质子噪音去偶碳谱有哪些特点？
2. 在氢谱中，由低级偶合系统产生的图谱为一级图谱。试问一级图谱具有什么
样的特点？
二、化合物可能是A或B，它的紫外吸收 λmax 为273nm （lgε=4.9），指出这
个化合物是属于哪一种结构。
(A) (B)
四、下面为化合物A、B的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物A、
B中分别存在哪些官能团？
五、某化合物的结构式如下，其碳谱中各碳信号的化学位移值分别为： 55，64.0，
114.0, 129.0, 133.5, 159.0，如下图所示。试归属该化合物碳谱中的碳信号。（15
分）
H3COCH2
OH
六、一个化合物分子式为C4H9Br，其测定的氢谱如下。试根据给出的条件推断该
化合物的结构式，并归属质子信号。（15分）
七、合物分子式为C6H10O2, 结合下面给出的图谱，试推断其结构，并写出简单
的推导过程。
波谱解析试题3答案
一、名词解释 ：
1．蓝（紫）移：由于助色团如-OH、-OR取代作用 或溶剂效应 导致吸收
峰向短波方向移动的 现象叫做向紫位移 (hypsochromic shift) 或叫蓝移
(blue shift) 。
2. 红外光谱指纹区：红外吸收光谱上 1333～40Ocm-1(7.5～15 μ m) 的
低频区, 通常称为指纹区 。该区域中出现的谱带主要是 C-X (X=C,N s O) 单键
的伸缩振动以及各种弯曲振动 ，在核对和确认有机化合物时用处很大 。
二、简答题 ：
1．质子噪音去偶碳谱有哪些特点？
（1）分子中所有的碳核均表现为单峰 , 因此无法区分碳的类型 ( 伯碳、仲
碳、叔碳、季碳 )；
（2）可据以准确判断磁不等同碳核信号的数目及它们的化学位移；
（3）信号强度与碳的数目不完全呈定量相关；
（4）仍可大体根据峰高对同类型碳核的碳数比例作出粗略的估计。
2. 在氢谱中，由低级偶合系统产生的图谱为一级图谱。试问一级图谱具有什么
样的特点？
在一级图谱中，质子信号
（1）分裂的小峰数符合 n +1 规律 ；
（2）小峰面积比大体可用二项式展开后各项前的系数表示 ；
（3） δ 与 J 值可由图谱上直接读取。
三、
A: 217（基值）+30（共轭双烯）+36（同环二烯）＋5×1（环外双键）＋5×3
（烷基）=303（nm）
B: 217（基值）+30（共轭双烯）＋5×1（环外双键）＋5×4（烷基）=272（nm）
其中，化合物B的计算值与给出的紫外吸收 λmax （273nm）接近，因此，
该化合物为B。
四、
A：约1750 cm-1 为 酯羰基（或羰基）的伸缩振动，表明有酯羰基（或羰基）；
约1600， 1500，1450 cm-1 为苯环的骨架振动，表明有苯环。
B：约1700 cm-1 为醛羰基（或羰基）的振动吸收峰，表明有醛羰基（或羰基）。 ；
约1640cm-1 为双键的振动吸收峰，表明有双键 。
五、
δ55 ，64.0 ，114.0 , 129.0 , 133.5 , 159.0
114d129d
55qH3159s2OH
六、
解析： C4H9Br
Ω=4＋1－(9+1)/2 ＝0
1H-NMR中
δ0.9（3H，t）应为-CH3 ，且与1个-CH2-相连 ，即-（CH2）- CH3；
δ3.4（2H，t）为1个亚甲基 ，表现为t峰，表明应与一个亚甲基相连 ，
因化学位移值较大，示与溴原子相连 ，示有结构片段：
－(CH2)-CH2-Br
δ1.4（2H，m）为1个亚甲基；
δ1.8（2H，m）为1个亚甲基。
因此该化合物的结构式为：
Br－CH2－CH2－CH2－CH3
七、
解析： C6H10O2
Ω=6＋1－(10/2) ＝2
UV中，
200～218nm有很强的末端吸收，表明该化合物中有1个小的共轭体系。
IR中，
1720 cm-1吸收峰为羰基的伸缩振动吸收峰，表明有1个羰基；
1650 cm-1吸收峰为双键的伸缩振动吸收峰，表明有1个双键。
13C-NMR中
δ15（q）为－CH3；
δ19（q）为－CH3；
δ61.0（t）为－CH2O－;
δ124.0（d）为=CH－；δ146.0（d）为=CH－；因此有结构片段－CH=CH－
δ168.0（s）为 －COO－
1H-NMR中
δ1.3（3H，t）应为-CH3，且与1个-CH2-相连，即-(CH2)- CH3；
δ1.9（3H，d）结合其化学位移值分析，推测为CH3-（CH）-
δ4.3（2H，q）因化学位移值较大，示与电负性较强的氧原子相连；又因表
现为q峰，与甲基相连，示可能有结构片段：
CH3-CH2-O-CO-
δ5.8（1H，d）示为=CH-; δ6.9（1H，m）示为=CH-，应存在结构片断： （CHn）－CH=CH－
因此其结构式为：
CH3-CH2－O－CO－CH=CH－CH3
波谱解析试题4
一、名词解释
1. 红移 2.特征频率区
二、简答题 –
1． 在质谱中如何判断化合物的分子离子峰？
2．在氢谱中，质子信号的峰面积与产生该信号的质子数目之间具有什么样的关
系？在结构解析中具有什么样的意义？
三、化合物可能是A或B，它的紫外吸收 λmax 为268nm （lgε=4.9），指出这
个化合物是属于哪一种结构。
(A) (B)
四、下面为化合物A、B的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物A、
B中分别存在哪些官能团？
五、某化合物的结构式及氢谱如下图所示，试归属该化合物氢谱中的质子信号。
（15分）
六、某化合物分子式为C10H12，其碳谱如下图所示，试推导其结构，并写出其简
单的推导过程。
七、某化合物的分子式为C9H10O，各种图谱如下列所示，其中，碳谱中各信号
分别为：δ30（信号强度28，q），δ126（52，d），δ127（92，d），δ128（87d），
δ134（19，s），δ206（18，s）；氢谱中：δ7.3的质子信号由5个H产生，δ3.6
的质子信号由2个H产生，δ2.1的质子信号由3个H产生。试推断所表示的化
合物的结构，并简要写明推导过程。（15分）
波谱解析试题4答案
一、名词解释 ：
1. 红移：由于助色团如-OH、-OR取代作用 或溶剂效应 导致吸收峰向长波方
向移动的现象叫做向红位移 (bathochromic shift) 或叫红移 (red shift) 。
2.特征频率区：特征谱带区有机化合物的分子中一些主要官能团的特征吸收
多发生在红外区域的 4000～1333cm-2(2.5～7.5 μ m) 。该区域吸收峰比较稀
疏, 容易辨认, 故通常把该区域叫特征谱带区 。
二、简答题 ：
2．在质谱中如何判断化合物的分子离子峰？
（1）最大质量数的峰可能是分子离子峰(同位素峰除外)。
（2）它在高m/z区域应有合理的、通过丢失中性碎片而形成的碎片峰。合
理的中 性碎片(小分子及自由基)的丢失，这是判断分子离子峰的最重要依据。
失去中性小分子在质量上有一定的规律性，如失去H (M-1)，CH3 (M-15)或H2O
(M -18)等。
M-3到M-13之内不可能有峰，因分子离子峰不可能掉下四个氢原子而保
持分子的完整性; M-20到M-25也不可能有峰，因为有机分子不含这些质量数的
基团。当发现上述差值存在时，说明最大质量数的峰不是分子离子峰。
（3）判断其是否符合N律 。不含N或含偶数N的有机分子, 其分子离子
峰的m/z为偶数。含奇数N的有机分子, 其分子离子峰的m/z为奇数。
2．在氢谱中，质子信号的峰面积与产生该信号的质子数目之间具有什么样的关
系？在结构解析中具有什么样的意义？
在1H-NMR谱上, 各吸收峰覆盖、面积与引起该吸收的氢核数目成正比 。因
此, 在分析图谱时, 只要通过比较共振峰的面积, 就可判断各种类型氢核的相
对数目 ； 当化合物分子式已知时, 就可求出每个吸收峰所代表的氢核的绝对个
数 。
三、
A: 217（基值）+30（共轭双烯）＋5×1（环外双键）＋5×3（烷基）=267（nm） B: 217（基值）+30（共轭双烯）＋5×2（烷基）=257（nm）
其中，化合物A的计算值与给出的紫外吸收 λmax （268nm）接近，因此，该
化合物为A。
四、
A：约1600， 1450 cm-1 为苯环的骨架振动，表明有苯环。
B：约3400 cm-1 为羟基的振动吸收峰，表明有羟基。
五、δ1.3 (2分)、δ3.9 (2分) 、δ6.9 (3分) 、δ7.5 (3分) 、δ9.8(3分)、δ2.0（2分)
H3C
2.0(S)7.5(d)6.9(d)3.9(q)1.3(t)CNH
9.8(s)OCH2CH3
六、
解析： C10H12
Ω=10＋1－(12/2) ＝5
化合物10个碳，而图谱给出5个碳信号，说明该化合物结构高度对称，且不饱和度为5，表明含有苯环。
13C-NMR中
δ126. 1，δ129. 7 和δ137.4为 苯环上的碳信号，且仅有3个碳信号，表明为对称的邻二取代，即：
将分子式与上述结构片断比较，还余4个C、8个H和1个不饱和度 3.30 (1分)，
因此， 高场区的δ24. 1和 δ30. 1应分别为2个磁等同亚甲基的碳信号，即：
δ24. 1为－CH2－×2 (2分) ；δ30. 1为－CH2－×2 (2分)
综上所述，该化合物的结构式为：
七、
解析： C9H10O
Ω=9＋1－(10/2) =5
UV中，250nm左右的吸收峰，表明该化合物中存在共轭体系。
IR中，
1725 cm-1吸收峰为羰基的伸缩振动吸收峰，表明有1个羰基；
1600cm-1和1500 cm-1的吸收峰表明存在苯环结构。
13C-NMR中
δ30（q）为－CH3；
δ50（t）为－OCH2－；
δ127（d）为=CH－ ×2 ，δ128（d）为=CH－ ×2 ，δ126（d）为=CH 21
－ ，δ134（s）为=C－ ，表明存在单取代苯环
δ206（s）为羰基碳信号
1H-NMR中
δ7.3（5H，m）应为苯环上的质子信号，表明存在单取代的苯环； δ3.6（2H，s），表明应为一个亚甲基，与季碳相连；
δ2.1（3H，s），示为1个甲基，与羰基相连
因此其结构式为：
O
CH2CH3
22
波谱解析试题1
一、名词解释 ：
1．发色团 2. 化学位移
二、简答题 ：
1．红外光谱在结构研究中有何用途？
2．偏共振去偶碳谱在结构研究中具有什么样的意义？
三、化合物可能是A或B，它的紫外吸收 λmax 为314nm （lgε=4.2），指出这个化合物是属于哪一种结构。
(A)
(B)
四、下面为化合物A、B的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物A、B中分别存在哪些官能团？ A： B：
五、归属下列化合物碳谱中的碳信号。（15）
六、某化合物的分子式为C14H14S，其氢谱如下图所示，试推断该化合物的结构式，并写出推导过程。（15分）
七、某化合物分子式为C3H7ON, 结合下面给出的图谱，试推断其结构，并写出简单的推导过程。
波谱解析试题1答案
一、名词解释 ：
1．发色团：从广义上讲, 分子中能吸收紫外光和(或)可见光的结构系统叫做发色团 。因常用的紫外光谱仪的测定范围是200～40Onm 的近紫外区, 故在紫外分析中,只有π－π* 和（或） n－π* 跃迁才有意义 。故从狭义上讲,凡具有π键电子的基团称为发色团
2. 化学位移：不同类型氢核因所处化学环境不同, 共振峰将分别出现在磁场的不同区域 。实际工作中多将待测氢核共振峰所在位置 ( 以磁场强度或相应的共振频率表示 ) 与某基准物氢核共振峰所在位置进行比较, 求其相对距离, 称之为化学位移 。
二、简答题 ：
1．红外光谱在结构研究中有何用途？ （1）鉴定是否为某已知成分 （2）鉴定未知结构的官能团
（3）其他方面的应用：几何构型的区别 ；立体构象的确定 ；分子互变异构与同分异构的确定 。
2．偏共振去偶碳谱在结构研究中具有什么样的意义？
当照射 1H 核用的电磁辐射偏离所有 lH 核的共振频率一定距离时 , 测得的13C-NMR(OFR) 谱中将不能完全消除直接相连的氢的偶合影响 。此时， 13C 的信号将分别表现为q （CH3） , t （CH2） ，d（CH） ，s（C） 。据此，可以判断谈的类型 。 三、
A: 217（基值）+30（共轭双烯）＋5×2（环外双键）＋5×4（烷基）=277（nm）
B: 217（基值）+30（共轭双烯）+36（同环二烯）＋5×1（环外双键）＋5×5（烷基）=313（nm）
其中，化合物B的计算值与给出的紫外吸收 λmax （314nm）接近，因此，该化合物为B。 四、
A：约3520 cm-1 为 酚羟基（或酚OH）的伸缩振动，表明有酚羟基（或酚OH）； 约1600，1580，1500，1450 cm-1 为苯环的骨架振动，表明有苯环。 B：约1750 cm-1 为酯羰基的振动吸收峰，表明有酯羰基。 五、 δ39.6（C-1） ，δ110.8（C-2） ，δ124.8（C-3） ，δ131.5（C-4） ，δ154.0（C-5） ，δ189.5（C-6） 六、
解析： C14H14S
Ω=14＋1－(14/2) ＝8
1
H-NMR中
δ7.1（10H，s）应为苯环芳氢信号，因氢数为10，又为单峰，示有二个对称的单取代的苯基(C6H5)结构。
将两个单取代的苯基结构中的碳、氢数目与分子式比较，还余2个碳、4个氢、1个硫原子。因此，δ3.60（4H，s）为与2个与电负性基团相连的亚甲基，即 -CH2-。
因氢谱中给出的质子信号均为单峰，表明分子既有很高的对称性。因此该化合物的结构式为：
CH2
2
七、
解析： C3H7ON
Ω=3＋1－(7/2) ＋1/2 =1 IR中，
1680 cm-1吸收峰为羰基的伸缩振动吸收峰，表明有1个羰基；
3400、3500 cm-1吸收峰为NH2的对称伸缩振动吸收峰和不对称伸缩振动吸收峰，表明有1个－NH2 。 13
C-NMR中
δ10（q）为－CH3； δ29（t）为－CH2－； δ178.0（s）为－CO; 1
H-NMR中
δ1.2（3H，t）应为-CH3，且与1个-CH2-相连，即-（CH2）- CH3；
δ2.3（2H，q）因化学位移值较大，示与羰基或双键相连；且红外光谱显示含有羰基，又因表现为q峰，表明应与一个甲基相连，示有结构片段： CH3-CH2-CO-
δ6.4（2H，br.）峰宽且矮，示存在结构片断：－NH2
根据上述分析，得到结构片段如下：
CH3-CH2-CO- －NH2
因此其结构式为：
CH3-CH2－CO－NH2
波谱解析试题2
一、名词解释
1. 助色团 2. 偶合常数
二、简答题
1．紫外光谱在结构研究中有何用途？
2．如何利用质谱判断化合物中是否含有一个Cl原子或一个Br原子？
三、化合物可能是A或B，它的紫外吸收 λmax 为302nm （lgε=4.1），指出这个化合物是属于哪一种结构。
H
O
(A)
HO
(B) 四、下面为化合物A（分子式为C8H8）、B的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物A、B中分别存在哪些官能团？ A:
B:
五、归属下列化合物氢谱中的质子信号。（15分）
六、某化合物分子为式C8H8O，碳信号分别为：
δ197.8(s), δ137.1(s), δ132. 9(d), δ128.4(d), δ128.2(d),δ26.3(q) 如下图所示，试推导其结构式。（15分）
七、一化合物分子式为C3H6O2，该化合物的各种图谱如下图所示，试推断其结构，并简要写明推导过程。
波谱解析试题2答案
一、名词解释 ：
1. 助色团：有些原子或原子团, 如具有n电子的基团, 本身不能吸收大于200nm 的光波 , 但它与一定的发色团相连时, 则可使发色团所产生的吸收峰向长波方向移动, 同时使吸收强度也增加, 这些基团称为助色团 。
常见的助色团有 -OH 、 -OR 等 。 2. 偶合常数：两个 ( 组 ) 氢核之间的相互干扰叫做自旋偶合 。干扰强度可用偶合常数 J 值表示 。根据 J 值大小可以判断偶合氢核之间的相互关系 。
二、简答题 ：
2．紫外光谱在结构研究中有何用途？
（1）确定检品是否为某已知化合物 ；
（2）确定未知不饱和化合物的结构骨架 ；将计算值与实测值进行比较 ，或与同类型的已知化合物UV光谱进行比较 。
（3）确定构型
（4）测定互变异构现象
2．如何利用质谱判断化合物中是否含有一个Cl原子或一个Br原子？
当化合物中含有Cl、Br等元素时, 其(M+2) 峰的强度将明显增大, 有时还会出现(M+4)、(M十6)峰。这是因为这些元素的同位素相差2质量单位、且重同位素的天然丰度也较大的缘故。
如CH3CH2Cl分子量是64, 在其质谱中(M+2)/M =1: 3 , 因35Cl 的天然丰度为 100%, 37Cl 的天然丰度为 32.5%,故可知该化合物含有 1 个氯原子 。 又如 ,CH3CH2Br 分子量是108, 在其质谱中(M+2)/M =1:1 , 也可知该化合物中含有 1 个溴原子, 因79Br 的天然丰度为100%，81Br 的天然丰度为98% 。
三、
A: 217（基值）+30（共轭双烯）+36（同环二烯）＋5×1（环外双键）＋5×3（烷基）=303（nm）
B: 217（基值）+30（共轭双烯）+36（同环二烯）＋5×1（环外双键）＋5×5（烷基）=313（nm）
其中，化合物A的计算值与给出的紫外吸收 λmax （302nm）接近，因此，该化合物为A。 四、
A：约1630 cm-1 为 双键骨架的伸缩振动，表明双键；
约1600，1575，1500，1450 cm-1 为苯环的骨架振动，表明有苯环。 B：约1650 cm-1 为双键的振动吸收峰，表明有双键。
五、 δ3.30 (3分)、δ1.10 (3分) 、δ2.20 (3分) 、δ7.00 (3分) 、δ6.40 (3个位置共3分)
3.30(q)1.10(t)
2
6.40(m)
2.20(s)
CH3CH3
N2
6.40(m)
H3C
6.40(m)
7.00(m)
六、
解析： C8H8O
Ω=8＋1－(8/2) ＝5
13
C-NMR中
δ26.3（q）为－CH3； δ197.8（s）为－C=O
δ128.2（d）为=CH－ ×2 δ128.4（d）为=CH－ ×2 δ132.9（d）为=CH－ δ137.1（s）为=C－
表明存在单取代苯环：
综上分析，该化合物的结构式为：
CH3
七、
解析： C3H6O2
Ω=3＋1－(6/2) =1
UV中，无吸收峰，表明没有共轭体系。 IR中，
1725 cm-1吸收峰为酯羰基的伸缩振动吸收峰，表明有1个酯羰基； 13
C-NMR中
δ14（q）为－CH3； δ60（t）为－OCH2－；
δ162.0（d）为HCOO－;
1H-NMR中
δ1.4（3H，t）应为-CH3，且与1个-CH2-相连，即-（CH2）- CH3；
δ4.3（2H，q）表现为q峰，表明应与一个甲基相连，因化学位移值较大，
示与氧原子相连；示有结构片段：
CH3-CH2-O-
δ8.1（1H，s），示为HCOO－中的质子信号
因此其结构式为：
HCOO CH2－CH3
波谱解析试题3
一、名词解释
1．蓝（紫）移 2. 红外光谱指纹区
二、简答题
1．质子噪音去偶碳谱有哪些特点？
2. 在氢谱中，由低级偶合系统产生的图谱为一级图谱。试问一级图谱具有什么
样的特点？
二、化合物可能是A或B，它的紫外吸收 λmax 为273nm （lgε=4.9），指出这
个化合物是属于哪一种结构。
(A) (B)
四、下面为化合物A、B的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物A、
B中分别存在哪些官能团？
五、某化合物的结构式如下，其碳谱中各碳信号的化学位移值分别为： 55，64.0，
114.0, 129.0, 133.5, 159.0，如下图所示。试归属该化合物碳谱中的碳信号。（15
分）
H3COCH2
OH
六、一个化合物分子式为C4H9Br，其测定的氢谱如下。试根据给出的条件推断该
化合物的结构式，并归属质子信号。（15分）
七、合物分子式为C6H10O2, 结合下面给出的图谱，试推断其结构，并写出简单
的推导过程。
波谱解析试题3答案
一、名词解释 ：
1．蓝（紫）移：由于助色团如-OH、-OR取代作用 或溶剂效应 导致吸收
峰向短波方向移动的 现象叫做向紫位移 (hypsochromic shift) 或叫蓝移
(blue shift) 。
2. 红外光谱指纹区：红外吸收光谱上 1333～40Ocm-1(7.5～15 μ m) 的
低频区, 通常称为指纹区 。该区域中出现的谱带主要是 C-X (X=C,N s O) 单键
的伸缩振动以及各种弯曲振动 ，在核对和确认有机化合物时用处很大 。
二、简答题 ：
1．质子噪音去偶碳谱有哪些特点？
（1）分子中所有的碳核均表现为单峰 , 因此无法区分碳的类型 ( 伯碳、仲
碳、叔碳、季碳 )；
（2）可据以准确判断磁不等同碳核信号的数目及它们的化学位移；
（3）信号强度与碳的数目不完全呈定量相关；
（4）仍可大体根据峰高对同类型碳核的碳数比例作出粗略的估计。
2. 在氢谱中，由低级偶合系统产生的图谱为一级图谱。试问一级图谱具有什么
样的特点？
在一级图谱中，质子信号
（1）分裂的小峰数符合 n +1 规律 ；
（2）小峰面积比大体可用二项式展开后各项前的系数表示 ；
（3） δ 与 J 值可由图谱上直接读取。
三、
A: 217（基值）+30（共轭双烯）+36（同环二烯）＋5×1（环外双键）＋5×3
（烷基）=303（nm）
B: 217（基值）+30（共轭双烯）＋5×1（环外双键）＋5×4（烷基）=272（nm）
其中，化合物B的计算值与给出的紫外吸收 λmax （273nm）接近，因此，
该化合物为B。
四、
A：约1750 cm-1 为 酯羰基（或羰基）的伸缩振动，表明有酯羰基（或羰基）；
约1600， 1500，1450 cm-1 为苯环的骨架振动，表明有苯环。
B：约1700 cm-1 为醛羰基（或羰基）的振动吸收峰，表明有醛羰基（或羰基）。 ；
约1640cm-1 为双键的振动吸收峰，表明有双键 。
五、
δ55 ，64.0 ，114.0 , 129.0 , 133.5 , 159.0
114d129d
55qH3159s2OH
六、
解析： C4H9Br
Ω=4＋1－(9+1)/2 ＝0
1H-NMR中
δ0.9（3H，t）应为-CH3 ，且与1个-CH2-相连 ，即-（CH2）- CH3；
δ3.4（2H，t）为1个亚甲基 ，表现为t峰，表明应与一个亚甲基相连 ，
因化学位移值较大，示与溴原子相连 ，示有结构片段：
－(CH2)-CH2-Br
δ1.4（2H，m）为1个亚甲基；
δ1.8（2H，m）为1个亚甲基。
因此该化合物的结构式为：
Br－CH2－CH2－CH2－CH3
七、
解析： C6H10O2
Ω=6＋1－(10/2) ＝2
UV中，
200～218nm有很强的末端吸收，表明该化合物中有1个小的共轭体系。
IR中，
1720 cm-1吸收峰为羰基的伸缩振动吸收峰，表明有1个羰基；
1650 cm-1吸收峰为双键的伸缩振动吸收峰，表明有1个双键。
13C-NMR中
δ15（q）为－CH3；
δ19（q）为－CH3；
δ61.0（t）为－CH2O－;
δ124.0（d）为=CH－；δ146.0（d）为=CH－；因此有结构片段－CH=CH－
δ168.0（s）为 －COO－
1H-NMR中
δ1.3（3H，t）应为-CH3，且与1个-CH2-相连，即-(CH2)- CH3；
δ1.9（3H，d）结合其化学位移值分析，推测为CH3-（CH）-
δ4.3（2H，q）因化学位移值较大，示与电负性较强的氧原子相连；又因表
现为q峰，与甲基相连，示可能有结构片段：
CH3-CH2-O-CO-
δ5.8（1H，d）示为=CH-; δ6.9（1H，m）示为=CH-，应存在结构片断： （CHn）－CH=CH－
因此其结构式为：
CH3-CH2－O－CO－CH=CH－CH3
波谱解析试题4
一、名词解释
1. 红移 2.特征频率区
二、简答题 –
1． 在质谱中如何判断化合物的分子离子峰？
2．在氢谱中，质子信号的峰面积与产生该信号的质子数目之间具有什么样的关
系？在结构解析中具有什么样的意义？
三、化合物可能是A或B，它的紫外吸收 λmax 为268nm （lgε=4.9），指出这
个化合物是属于哪一种结构。
(A) (B)
四、下面为化合物A、B的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物A、
B中分别存在哪些官能团？
五、某化合物的结构式及氢谱如下图所示，试归属该化合物氢谱中的质子信号。
（15分）
六、某化合物分子式为C10H12，其碳谱如下图所示，试推导其结构，并写出其简
单的推导过程。
七、某化合物的分子式为C9H10O，各种图谱如下列所示，其中，碳谱中各信号
分别为：δ30（信号强度28，q），δ126（52，d），δ127（92，d），δ128（87d），
δ134（19，s），δ206（18，s）；氢谱中：δ7.3的质子信号由5个H产生，δ3.6
的质子信号由2个H产生，δ2.1的质子信号由3个H产生。试推断所表示的化
合物的结构，并简要写明推导过程。（15分）
波谱解析试题4答案
一、名词解释 ：
1. 红移：由于助色团如-OH、-OR取代作用 或溶剂效应 导致吸收峰向长波方
向移动的现象叫做向红位移 (bathochromic shift) 或叫红移 (red shift) 。
2.特征频率区：特征谱带区有机化合物的分子中一些主要官能团的特征吸收
多发生在红外区域的 4000～1333cm-2(2.5～7.5 μ m) 。该区域吸收峰比较稀
疏, 容易辨认, 故通常把该区域叫特征谱带区 。
二、简答题 ：
2．在质谱中如何判断化合物的分子离子峰？
（1）最大质量数的峰可能是分子离子峰(同位素峰除外)。
（2）它在高m/z区域应有合理的、通过丢失中性碎片而形成的碎片峰。合
理的中 性碎片(小分子及自由基)的丢失，这是判断分子离子峰的最重要依据。
失去中性小分子在质量上有一定的规律性，如失去H (M-1)，CH3 (M-15)或H2O
(M -18)等。
M-3到M-13之内不可能有峰，因分子离子峰不可能掉下四个氢原子而保
持分子的完整性; M-20到M-25也不可能有峰，因为有机分子不含这些质量数的
基团。当发现上述差值存在时，说明最大质量数的峰不是分子离子峰。
（3）判断其是否符合N律 。不含N或含偶数N的有机分子, 其分子离子
峰的m/z为偶数。含奇数N的有机分子, 其分子离子峰的m/z为奇数。
2．在氢谱中，质子信号的峰面积与产生该信号的质子数目之间具有什么样的关
系？在结构解析中具有什么样的意义？
在1H-NMR谱上, 各吸收峰覆盖、面积与引起该吸收的氢核数目成正比 。因
此, 在分析图谱时, 只要通过比较共振峰的面积, 就可判断各种类型氢核的相
对数目 ； 当化合物分子式已知时, 就可求出每个吸收峰所代表的氢核的绝对个
数 。
三、
A: 217（基值）+30（共轭双烯）＋5×1（环外双键）＋5×3（烷基）=267（nm） B: 217（基值）+30（共轭双烯）＋5×2（烷基）=257（nm）
其中，化合物A的计算值与给出的紫外吸收 λmax （268nm）接近，因此，该
化合物为A。
四、
A：约1600， 1450 cm-1 为苯环的骨架振动，表明有苯环。
B：约3400 cm-1 为羟基的振动吸收峰，表明有羟基。
五、δ1.3 (2分)、δ3.9 (2分) 、δ6.9 (3分) 、δ7.5 (3分) 、δ9.8(3分)、δ2.0（2分)
H3C
2.0(S)7.5(d)6.9(d)3.9(q)1.3(t)CNH
9.8(s)OCH2CH3
六、
解析： C10H12
Ω=10＋1－(12/2) ＝5
化合物10个碳，而图谱给出5个碳信号，说明该化合物结构高度对称，且不饱和度为5，表明含有苯环。
13C-NMR中
δ126. 1，δ129. 7 和δ137.4为 苯环上的碳信号，且仅有3个碳信号，表明为对称的邻二取代，即：
将分子式与上述结构片断比较，还余4个C、8个H和1个不饱和度 3.30 (1分)，
因此， 高场区的δ24. 1和 δ30. 1应分别为2个磁等同亚甲基的碳信号，即：
δ24. 1为－CH2－×2 (2分) ；δ30. 1为－CH2－×2 (2分)
综上所述，该化合物的结构式为：
七、
解析： C9H10O
Ω=9＋1－(10/2) =5
UV中，250nm左右的吸收峰，表明该化合物中存在共轭体系。
IR中，
1725 cm-1吸收峰为羰基的伸缩振动吸收峰，表明有1个羰基；
1600cm-1和1500 cm-1的吸收峰表明存在苯环结构。
13C-NMR中
δ30（q）为－CH3；
δ50（t）为－OCH2－；
δ127（d）为=CH－ ×2 ，δ128（d）为=CH－ ×2 ，δ126（d）为=CH 21
－ ，δ134（s）为=C－ ，表明存在单取代苯环
δ206（s）为羰基碳信号
1H-NMR中
δ7.3（5H，m）应为苯环上的质子信号，表明存在单取代的苯环； δ3.6（2H，s），表明应为一个亚甲基，与季碳相连；
δ2.1（3H，s），示为1个甲基，与羰基相连
因此其结构式为：
O
CH2CH3
22