气质联用法分析辣椒籽油的化学成分

分析检

Vol. 36, No. 08, 2015

气质联用法分析辣椒籽油的化学成分

宋家芯1,2,3,索化夷1,2,3,郑

炯1,2,3,阚建全1,2,3,*

(1. 西南大学食品科学学院,重庆400715;2. 重庆市农产品加工及贮藏重点实验室,重庆400715;3. 农业部农产品贮藏保鲜质量安全风险评估实验室,重庆400715)

要:以超临界CO 2提取的辣椒籽油为原料,采用溶液进样和顶空-固相微萃取方式进样,结合GC-MS 分析,同时鉴

主要化学成分为亚定出主要化学成分和挥发性成分。研究结果表明:超临界CO 2提取辣椒籽油中共鉴定出62种成分,

油酸、油酸、棕榈酸、辣椒碱、二氢辣椒碱、硬脂酸等,顶空-固相微萃取进样法鉴定出的主要挥发性成分为亚油酸、棕榈酸、顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,5,5,-三甲-9-亚甲基-1H-苯并环庚烯、油酸、硬脂酸、异戊酸己酯、异草蒿脑、邻羟基苯甲酸甲酯等。关键词:辣椒籽油,顶空-固相微萃取,气相色谱-质谱联用,化学成分,挥发性成分

Analysis of chemical composition of paprika seed oil by GC-MS

SONG Jia-xin 1,2,3,SUO Hua-yi 1,2,3,ZHENG Jiong 1,2,3,KAN Jian-quan 1,2,3,*

Southwest University ,Chongqing 400715,China ;(1.College of Food Science ,

2.Chongqing Key Laboratory of Produce Processing and Storage ,Chongqing 400715,China ;

3.Laboratory of Quality &Safety Risk Assessment for Agro-products on Storage and Preservationg (Chongqing ),

Ministry of Agriculture ,Chongqing 400715,China )Abstract :Paprika seed oil extracted by supercritical carbon-dioxide extraction (SCE )was used for material.

GC-MS with Solution injection and headspace-solid phase micro-extraction (HS-SPME )was applied to the analysis of chemical composition of paprika seed oil. And the main chemical composition especially the volatile compounds were identified. Research results showed that a total of 62components were identified in the paprika seed oil ,which were linoleic acid ,oleic acid ,palmitic acid ,capsaicin ,dihydrocapsaicin ,stearic acid ,etc. In HS -SPEM experiments ,the main volatile compounds were linoleic acid ,palmitic acid ,(4aS )-2,4a ,5,6,7,8,9,9a-Octahydro-3,5,5-trimethyl-9-methylene-1H-benzocycloheptene ,following it were oleic acid ,stearic acid ,hexyl 2-methylbutyrate ,cis-anethol ,2-carbomethoxyphenol ,etc.

Key words :paprika seed oil ;headspace-solid phase micro-extraction ;gas chromatography -mass spectrometry ;chemical composition ;volatile components 中图分类号:TS201.1文献标识码:A 文章编号:1002-0306(2015)08-0093-05doi :10.13386/j.issn1002-0306.2015.08.010

)是茄科辣椒属植物,辣椒(Capsicum annuum L.

原产于中美洲和南美洲,现种植遍布全球,我国是著名的辣椒产地[1]。关于辣椒的研究主要集中在辣椒素和辣椒红色素。辣椒籽占辣椒果实干重30%~60%,主要含有蛋白质、脂肪、碳水化合物(纤维素),还有少量的矿物质。目前,国内外学者对于辣椒籽油的研究,主要集中在辣椒籽油的提取工艺、理化性质分析和生理功能的研究,其中,将超临界CO 2萃取技术应用于辣椒籽油的提取较为成熟[2-3]。关于辣椒籽油成分测定,主要有LC 法[4]测定辣椒素含量和GC-MS 法[5]测定脂肪酸的组成,Matth 覿us B 等[6]测定10种

张甫生等[7]对辣椒辣椒籽油中生育酚和甾醇的含量,

但是籽油和精炼辣椒籽油的理化性质进行了研究,

关于辣椒籽油的挥发性成分分析鲜有报道。因此,本研究以超临界CO 2提取的辣椒籽油为原料,分别采用溶液进样法和顶空-固相微萃取(HS-SPME )进样,结合GC-MS 进行分离鉴定,对辣椒籽油的挥发和半挥发化学成分进行分析,旨在更深入地研究辣椒籽油的化学成分组成和相对含量,同时进一步了解辣椒籽油的挥发性成分,以期为辣椒籽油的研究开发提供基础实验数据,为油脂化学成分分析提供方法参考。

收稿日期:2014-09-27

作者简介:宋家芯,男,硕士研究生,研究方向:食品化学与营养学。(1990-)

*通讯作者:阚建全,男,教授,研究方向:食品化学与营养学、食品生物技术、食品安全与质量控制。(1965-)

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1.2.4挥发性成分的定性与定量分析样品中各未知挥发性成分的定性由计算机检索与仪器所配制的NIST08.LIB 和NIST 08s.LIB 谱库匹配,相似度大于85并参考相关文献求得,采用面积归一化法确定其相对含量[4]。

1

1.1

材料与方法

材料与仪器

(辣椒籽超临界CO 2提取辣椒籽油实验室自制

粉碎过60目筛,称取300g 装入萃取釜,萃取压力30~35MPa ,分离釜1压力6~8MPa,萃取温度40~45℃,萃取时间100min );丙酮(色谱纯)成都市科龙化工试剂厂。

超临界CO 2萃取仪江苏华安超临界萃取有限公司;HHS-24电热恒温水浴锅上海齐欣科学仪器有限公司;SPME 萃取瓶美国Perkinelmer 公司;固相微萃取手柄及50/30μm DVB/CAR/PDMS萃取头美国Supelco 公司;QP 2010型气相色谱-质谱联用仪(配有EI 离子源)日本岛津公司。

1.3数据处理

实验数据采用Origin (Version 8.6)软件进行处理

与分析。

2结果与分析

图1(A 、B )分别为辣椒籽油溶液直接进样分析和顶空-固相微萃取进样分析的GC-MS 总离子流色谱图,各组分的定性分析和相对含量计算结果见表1。

从表1可以看出,溶液直接进样分析鉴定出的主

6.05.04.0丰度

3.02.01.00.0

5.010.015.020.025.030.035.040.045.0

(min )保留时间B A

1.2实验方法

1.2.1辣椒籽油溶液进样分析称取辣椒籽油0.5g

溶解于10mL 丙酮溶液中,此溶液直接进样进行GC-MS 分析。

1.2.2辣椒籽油的顶空-固相微萃取进样分析称取1g 辣椒籽油样品置于20mL SPME 萃取瓶中,用聚四氟乙烯隔垫密封,在70℃水浴中加热30min ,然后用50/30μm DVB/CAR/PDMS萃取头插入瓶中吸附30min 。

1.2.3GC-MS 分析条件色谱柱为DB-5MS 石英毛细柱(30m ×0.25mm ,0.25μm ),载气:He ,流速1.0mL/min,柱头压力68.9kPa 。

溶液进样分析:进样口温度:230℃;进样量:1μL ;进样方式:分流进样;分流比:20∶1;升温程序:80℃保持3min ,先以20℃/min升至210℃,然后以1℃/min升至220℃,再以10℃/min升至250℃,保持10min 。

顶空-固相微萃取分析:进样口温度:230℃;解吸时间:5min ;PSS 进样口设定为不分流进样方式;升温程序:50℃保持3min ,以5℃/min升至230℃,保持10min 。

质谱条件:电子轰击(EI )离子源;检测器电压:830eV ;电离能70eV ;离子源温度:230℃;接口温度:230℃;ACQ 方式:Scan ;扫描间隔:0.2s ;扫描速度:2000u/s;质量扫描范围:35~400m/z。

1.751.501.25丰度

1.000.750.500.25

0.00

5.07.510.012.515.017.520.022.525.027.530.0

)保留时间(min

图1

和顶空-固相微萃取分析辣椒籽油溶液进样分析(A )

(B )总离子色谱图

Fig.1TICs of solution injection of Paprika Seed oil (A )and

HS-SPME of Paprika Seed oil (B )

Table 1

编号[1**********]11

表1辣椒籽油化学成分的GC-MS 分析结果

GC-MS analytical results of the chemical composition of paprika seed oil 化合物

匹配度(%)

[***********]9793

分子式C 6H 12O C 5H 10O 2C 6H 8N 2C 7H 12O C 6H 12O 2C 10H 16C 8H 14O C 10H 18O C 9H 18O C 8H 10O C 10H 8

相对含量(%)

溶液进样ND 0.40ND ND ND 2.79ND 2.79-ND -顶空-固相微萃取

0.28ND ---0.210.381.060.390.940.30

4-甲基-1-戊醇(4-Methyl-1-Pentanol )5-甲基-2-己酮(5-Methyl-2-hexanone )(2,6-Dimethylpyrazine )2,6-二甲基吡嗪

)2-庚烯醛(2-Heptenal (Hexanoic acid )己酸

(+)-柠檬烯((+)-Dipentene )反-2-辛烯醛(Trans-2-Octenal )

芳樟醇(Linalool )壬醛(1-Nonanal )苯乙醇(Phenethyl alcohol )

萘(Naphthalene )

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续表

编号[***********][***********][***********][***********][***********]5758

化合物

邻羟基苯甲酸甲酯(2-Carbomethoxyphenol )异戊酸己酯(Hexyl 2-methylbutyrate )2-甲基丁酸己酯(Hexyl isovalerate )

乙酸芳樟酯(Linalyl acetate )乙酸冰片酯(Bornyl acetate )异草蒿脑(Cis-Anethol ))己酸己酯(Hexyl hexanoate

4-癸二烯醛(Trans ,trans-2,4-Decadienal )反式-2,

)癸酸(Capric acid

2-甲基十三烷(2-methytridecane )

(Alpha-pinene )α-蒎烯

(β-Elemen )β-榄香烯

正十四烷(Tetradecane )α-柏树烯(Alpha-cedrene )β-石竹烯(Beta-caryophyllene )

罗汉柏烯(Thujopsen )

反-β-法呢烯(Beta-trans-Farnesene )2-甲基十四烷(2-Methyltetradecane )

)香树烯(Alloaromadendrene

5,5,-三甲-9-亚甲基-顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,1H-苯并环庚烯((4aS )-2,4a ,5,6,7,8,9,9a-Octahydro-3,5,5-trimethyl-9-methylene-1H-benzocycloheptene )

正十五烷(n-Pentadecane )(δ-Cadinene )δ-杜松烯

二氢猕猴桃内酯(Dihydroactinidiolide )2-甲基十五烷(2-Methylpentadecane )

正十六烷(Hexeadecane ))正十四烷醛(n-Tetradecyl aldehyde (2-Hexyl-1-decanol )2-己基-1-癸醇

2-甲基十六烷(2-Methylhexadecane )

正十七烷(n-Heptadecane )肉豆蔻酸(Myristic acid )

邻苯二甲酸二异丁酯(Diisobutyl phthalate )

棕榈酸甲酯(Methyl hexadecanoate )邻苯二甲酸二丁酯(Dibutyl phthalate )

)棕榈酸(Palmitic acid

)棕榈酸乙酯(Palmitic acid ethyl ester

亚油酸甲酯Methyl linoleate 亚麻酸甲酯Methyl linolenate )亚油酸(Linoleic acid )油酸(Oleic acid α-亚麻酸(Linolenic )硬脂酸(Stearic acid )

1,2-二棕榈酰甘油(1,2-Dipalmitoyl-sn-glyceroL )

正二十一烷(n-Heneicosane )1-亚油酸甘油单酯(1-Monolinolein )2-亚油酸甘油酸酯(2-Monolinolein )(1,3-Distearin )1,3-硬脂酸甘油酯降二氢辣椒碱(Nordihydrocapsaicin )

匹配度(%)

[***********][***********][***********][***********][***********]8588

分子式C 8H 8O 3C 11H 22O 2C 11H 22O 2C 12H 20O 2C 12H 20O 2C 10H 12O C 12H 24O 2C 10H 16O C 10H 20O 2C 14H 30C 15H 24C 15H 24C 14H 30C 15H 24C 15H 24C 15H 24C 15H 24C 15H 32C 15H 24C 15H 24C 15H 32C 15H 24C 11H 16O 2C 16H 34C 16H 34C 14H 28O C 16H 34O C 17H 36C 17H 36C 14H 28O 2C 16H 22O 4C 18H 32O C 16H 22O 4C 16H 32O 2C 18H 36O 2C 20H 42C 20H 42C 18H 32O 2C 18H 34O 2C 18H 30O 2C 18H 36O 2C 35H 68O 5C 21H 44C 21H 38O 4C 21H 38O 4C 39H 76O 5C 17H 27NO 3

相对含量(%)

溶液进样

--ND ND ND -ND 2.69ND --ND -ND ND ND -0.20--0.16-ND 0.200.390.31-0.160.390.50-0.34-16.100.570.62-43.98.3-3.261.61-0.603.01-0.72

顶空-固相微萃取

1.172.980.370.34-1.49-0.710.171.290.500.210.32-0.42-1.101.03-14.700.620.400.320.500.280.36-0.150.340.290.470.12-15.801.03ND ND 34.358.75-3.54ND 0.360.251.020.69ND

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续表

相对含量(%)

溶液进样3.416.420.16-顶空-固相微萃取

ND ND ND ND

编号59606162

化合物

二氢辣椒碱(Dihydrocapsaicin )

辣椒碱(Capsaicin )维生素E (Vitamin E )β-谷甾醇(Beta-sitosterol )

匹配度(%)

93908988

分子式C 18H 29NO 3C 18H 27NO 3C 29H 50O 2C 29H 50O

注:“-”表示痕量,“ND ”表示低于检出限。

要成分为亚油酸、油酸、棕榈酸、辣椒碱、二氢辣椒

碱、硬脂酸、2-亚油酸甘油酸酯等,表明辣椒籽油主要化学成分是脂肪酸,其中不饱和脂肪酸占70%以

[8]

上,这与EI-Adawy 等和桑林等[9]的测定结果基本一致。同时溶液进样法还鉴定出维生素E 和β-谷甾醇等微量营养素,Matth 覿us B 等[6]测定10种辣椒籽油中生育酚和甾醇的含量,同样测定出维生素E 和β-谷甾醇,但与本研究测定含量有一定差异,可能是辣椒籽品种和提取方式不同的原因。

在顶空-固相微萃取法中,参考Stanislau 等[10]和Mazidaa 等[11]方法并改进,鉴定出的主要成分为亚油酸、油酸、棕榈酸、顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,5,5,-三甲-9-亚甲基-1H-苯并环庚烯、硬脂酸、异戊酸乙酯、异草蒿脑、2-甲基十四烷、邻羟基苯甲酸甲酯等,主要成分与溶液进样分析结果基本一致。在上述成分中,顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,5,5,-三甲-9-亚甲基-1H-苯并环庚烯是辣椒籽油的主要挥发性成分,无明显气味,熊学斌等[12]测定不同品种辣椒粉挥发性成分和朱晓兰等[13]测得辣椒油中主要挥发成分中均含有此物质。此外,异戊酸乙酯具有较强的辛辣味,常用于水果和烟草型香精;异草蒿脑具有类似大茴香香气;邻羟基苯甲酸甲酯具有冬青叶香味,其余成分香气均较弱,因此辣椒籽油一般不具有特别强烈的香气。

24化合物数量(个)

201612840

烃类

醇类

醛类

酸类

酯类

其他

溶液进样

顶空-固相微萃取

种方法鉴定出的酸类化合物主要是脂肪酸,分别占总流出物的72%和62.6%;溶液进样法还鉴定出辣椒碱类化合物,维生素E 和β-谷甾醇,而顶空-固相微萃取进样法未检出。得到以上结果的原因是,顶空-固相微萃取进样法采用50/30μm DVB/CAR/PDMS萃取头,用于分析C3~C20的挥发物和半挥发物,但由于辣椒素碱类化合物和甾醇类化合物均为高沸点极性化合物,挥发性较小,此法不能检出,而溶液进样法正好弥补了顶空-固相微萃取进样法的不足,能够分析高沸点的化合物。

3结论

采用超临界CO 2萃取技术提取辣椒籽油,较溶剂提取方法而言,其最大优点就是无溶剂残留,能得到纯净的辣椒籽油。以此超临界CO 2提取的辣椒籽油为

采用溶液进样和顶空-固相微萃取进样方法,原料,

结合GC-MS 对辣椒籽油的化学成分进行分析,其中顶空-固相微萃取进样主要分析低沸点挥发性物质,溶液进样法主要分析较高沸点的物质,两种方法相互补充,交叉验证,能够比较准确地分析出辣椒籽油的主要成分,尤其是挥发性成分。两种进样方法共鉴定出了62种化合物,其中溶液进样分析鉴定出46种,顶空-固相微萃取进样分析鉴定出53种。结果表明:辣椒籽油的主要化学成分为亚油酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸等脂肪酸,还含有少量的甘油酯、辣椒素、维生素E 和甾醇,辣椒籽油的主要挥发性成分为亚油酸、棕榈酸、顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,5,5,-三甲-9-亚甲基-1H-苯并环庚烯、油酸、硬脂酸、异戊酸己酯、异草蒿脑、邻羟基苯甲酸甲酯等。

参考文献

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(下转第107页)

图2溶液进样和顶空-固相微萃取鉴定出辣椒籽油化合物数量

Fig.2Percentage of various Paprika Seed oil by

solution-injection and HS-SPME 由图2可知,两种进样方法测定出辣椒籽油中的化合物有所不同,其中溶液进样分析鉴定出46种,顶空-固相微萃取进样分析鉴定出53种,两种方法鉴定出的共有成分37种,共鉴定出62种化合物。结合表1和图2可知,顶空-固相微萃取进样法主要鉴定辣椒籽油中烯烃类和酯类化合物,分别比溶液进样法多4种和3种;溶液进样法和顶空-固相微萃取进样法两

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研究与探讨

水解、氧化、分解等一系统反应生成,与挥发性化合物有相关性,对肉制品的特征风味有重要作用,真空浓缩下烃类物质种类多余常压蒸发浓缩下的。

常压蒸发浓缩保健鸡汤和真空浓缩保健鸡汤中2-戊基呋喃来源于肉品脂质氧化,具有蔬菜芳香气味[12],研究[13]发现2-戊基呋喃是亚油酸分解后所得的产物,可一定程度影响肉的风味;因此对浓缩保健鸡汤的整体风味有很大影响,两种方式的差异显著(p =0.037),真空浓缩保健鸡汤对杂环化合物也有影响,2-戊基呋喃相对含量较常压蒸发浓缩处理降低了4.04%。常压蒸发浓缩保健鸡汤中还检测到具有清香、内酯香的2-庚基呋喃。Ruben 等[14]研究,呋喃杂环

这类化合物化合物给肉制品的风味产生很大影响,

具有呈味阈值较低,感官特性明显的特点,壬醛含不良脂肪氧化气味,可一定程度影响肉的风味[15]。

Vol. 36, No. 08, 2015

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3结论

常压蒸发浓缩保健鸡汤中含有烃类、醇类、醛类、杂环类化合物、其他类,其中相对含量最高的物质为醛类物质,烃类物质排名第二。杂环类化合物和醇类相对含量依次降低,经真空浓缩处理后,除含有上述4类物质外,还检测到酮类、酯类、芳香族,保健鸡汤的各类化合物的含量在经两种浓缩工艺处理后发生了变化。真空浓缩保健鸡汤中相对含量最高的物质为烃类物质,甚至较常压蒸发浓缩保健鸡汤其相对含量有明显增加,接近增加了一倍多,其他类物质有所降低,酯类、酮类物质的含量相对的增加。醛类、杂环类物质与常压蒸发浓缩保健鸡汤比较则有明显的降低。常压保健鸡汤和真空浓缩保健鸡汤的醇类物质相对含量变化不明显。

结果表明,真空浓缩工艺虽然会减少醛类物质,但保留了保健鸡汤中保健独特的风味化合物,因而较常压浓缩工艺对保健鸡汤的挥发性化合物更具有明显影响。

参考文献

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(上接第96页)

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Vol. 36, No. 08, 2015

气质联用法分析辣椒籽油的化学成分

宋家芯1,2,3,索化夷1,2,3,郑

炯1,2,3,阚建全1,2,3,*

(1. 西南大学食品科学学院,重庆400715;2. 重庆市农产品加工及贮藏重点实验室,重庆400715;3. 农业部农产品贮藏保鲜质量安全风险评估实验室,重庆400715)

要:以超临界CO 2提取的辣椒籽油为原料,采用溶液进样和顶空-固相微萃取方式进样,结合GC-MS 分析,同时鉴

主要化学成分为亚定出主要化学成分和挥发性成分。研究结果表明:超临界CO 2提取辣椒籽油中共鉴定出62种成分,

油酸、油酸、棕榈酸、辣椒碱、二氢辣椒碱、硬脂酸等,顶空-固相微萃取进样法鉴定出的主要挥发性成分为亚油酸、棕榈酸、顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,5,5,-三甲-9-亚甲基-1H-苯并环庚烯、油酸、硬脂酸、异戊酸己酯、异草蒿脑、邻羟基苯甲酸甲酯等。关键词:辣椒籽油,顶空-固相微萃取,气相色谱-质谱联用,化学成分,挥发性成分

Analysis of chemical composition of paprika seed oil by GC-MS

SONG Jia-xin 1,2,3,SUO Hua-yi 1,2,3,ZHENG Jiong 1,2,3,KAN Jian-quan 1,2,3,*

Southwest University ,Chongqing 400715,China ;(1.College of Food Science ,

2.Chongqing Key Laboratory of Produce Processing and Storage ,Chongqing 400715,China ;

3.Laboratory of Quality &Safety Risk Assessment for Agro-products on Storage and Preservationg (Chongqing ),

Ministry of Agriculture ,Chongqing 400715,China )Abstract :Paprika seed oil extracted by supercritical carbon-dioxide extraction (SCE )was used for material.

GC-MS with Solution injection and headspace-solid phase micro-extraction (HS-SPME )was applied to the analysis of chemical composition of paprika seed oil. And the main chemical composition especially the volatile compounds were identified. Research results showed that a total of 62components were identified in the paprika seed oil ,which were linoleic acid ,oleic acid ,palmitic acid ,capsaicin ,dihydrocapsaicin ,stearic acid ,etc. In HS -SPEM experiments ,the main volatile compounds were linoleic acid ,palmitic acid ,(4aS )-2,4a ,5,6,7,8,9,9a-Octahydro-3,5,5-trimethyl-9-methylene-1H-benzocycloheptene ,following it were oleic acid ,stearic acid ,hexyl 2-methylbutyrate ,cis-anethol ,2-carbomethoxyphenol ,etc.

Key words :paprika seed oil ;headspace-solid phase micro-extraction ;gas chromatography -mass spectrometry ;chemical composition ;volatile components 中图分类号:TS201.1文献标识码:A 文章编号:1002-0306(2015)08-0093-05doi :10.13386/j.issn1002-0306.2015.08.010

)是茄科辣椒属植物,辣椒(Capsicum annuum L.

原产于中美洲和南美洲,现种植遍布全球,我国是著名的辣椒产地[1]。关于辣椒的研究主要集中在辣椒素和辣椒红色素。辣椒籽占辣椒果实干重30%~60%,主要含有蛋白质、脂肪、碳水化合物(纤维素),还有少量的矿物质。目前,国内外学者对于辣椒籽油的研究,主要集中在辣椒籽油的提取工艺、理化性质分析和生理功能的研究,其中,将超临界CO 2萃取技术应用于辣椒籽油的提取较为成熟[2-3]。关于辣椒籽油成分测定,主要有LC 法[4]测定辣椒素含量和GC-MS 法[5]测定脂肪酸的组成,Matth 覿us B 等[6]测定10种

张甫生等[7]对辣椒辣椒籽油中生育酚和甾醇的含量,

但是籽油和精炼辣椒籽油的理化性质进行了研究,

关于辣椒籽油的挥发性成分分析鲜有报道。因此,本研究以超临界CO 2提取的辣椒籽油为原料,分别采用溶液进样法和顶空-固相微萃取(HS-SPME )进样,结合GC-MS 进行分离鉴定,对辣椒籽油的挥发和半挥发化学成分进行分析,旨在更深入地研究辣椒籽油的化学成分组成和相对含量,同时进一步了解辣椒籽油的挥发性成分,以期为辣椒籽油的研究开发提供基础实验数据,为油脂化学成分分析提供方法参考。

收稿日期:2014-09-27

作者简介:宋家芯,男,硕士研究生,研究方向:食品化学与营养学。(1990-)

*通讯作者:阚建全,男,教授,研究方向:食品化学与营养学、食品生物技术、食品安全与质量控制。(1965-)

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分析检

1.2.4挥发性成分的定性与定量分析样品中各未知挥发性成分的定性由计算机检索与仪器所配制的NIST08.LIB 和NIST 08s.LIB 谱库匹配,相似度大于85并参考相关文献求得,采用面积归一化法确定其相对含量[4]。

1

1.1

材料与方法

材料与仪器

(辣椒籽超临界CO 2提取辣椒籽油实验室自制

粉碎过60目筛,称取300g 装入萃取釜,萃取压力30~35MPa ,分离釜1压力6~8MPa,萃取温度40~45℃,萃取时间100min );丙酮(色谱纯)成都市科龙化工试剂厂。

超临界CO 2萃取仪江苏华安超临界萃取有限公司;HHS-24电热恒温水浴锅上海齐欣科学仪器有限公司;SPME 萃取瓶美国Perkinelmer 公司;固相微萃取手柄及50/30μm DVB/CAR/PDMS萃取头美国Supelco 公司;QP 2010型气相色谱-质谱联用仪(配有EI 离子源)日本岛津公司。

1.3数据处理

实验数据采用Origin (Version 8.6)软件进行处理

与分析。

2结果与分析

图1(A 、B )分别为辣椒籽油溶液直接进样分析和顶空-固相微萃取进样分析的GC-MS 总离子流色谱图,各组分的定性分析和相对含量计算结果见表1。

从表1可以看出,溶液直接进样分析鉴定出的主

6.05.04.0丰度

3.02.01.00.0

5.010.015.020.025.030.035.040.045.0

(min )保留时间B A

1.2实验方法

1.2.1辣椒籽油溶液进样分析称取辣椒籽油0.5g

溶解于10mL 丙酮溶液中,此溶液直接进样进行GC-MS 分析。

1.2.2辣椒籽油的顶空-固相微萃取进样分析称取1g 辣椒籽油样品置于20mL SPME 萃取瓶中,用聚四氟乙烯隔垫密封,在70℃水浴中加热30min ,然后用50/30μm DVB/CAR/PDMS萃取头插入瓶中吸附30min 。

1.2.3GC-MS 分析条件色谱柱为DB-5MS 石英毛细柱(30m ×0.25mm ,0.25μm ),载气:He ,流速1.0mL/min,柱头压力68.9kPa 。

溶液进样分析:进样口温度:230℃;进样量:1μL ;进样方式:分流进样;分流比:20∶1;升温程序:80℃保持3min ,先以20℃/min升至210℃,然后以1℃/min升至220℃,再以10℃/min升至250℃,保持10min 。

顶空-固相微萃取分析:进样口温度:230℃;解吸时间:5min ;PSS 进样口设定为不分流进样方式;升温程序:50℃保持3min ,以5℃/min升至230℃,保持10min 。

质谱条件:电子轰击(EI )离子源;检测器电压:830eV ;电离能70eV ;离子源温度:230℃;接口温度:230℃;ACQ 方式:Scan ;扫描间隔:0.2s ;扫描速度:2000u/s;质量扫描范围:35~400m/z。

1.751.501.25丰度

1.000.750.500.25

0.00

5.07.510.012.515.017.520.022.525.027.530.0

)保留时间(min

图1

和顶空-固相微萃取分析辣椒籽油溶液进样分析(A )

(B )总离子色谱图

Fig.1TICs of solution injection of Paprika Seed oil (A )and

HS-SPME of Paprika Seed oil (B )

Table 1

编号[1**********]11

表1辣椒籽油化学成分的GC-MS 分析结果

GC-MS analytical results of the chemical composition of paprika seed oil 化合物

匹配度(%)

[***********]9793

分子式C 6H 12O C 5H 10O 2C 6H 8N 2C 7H 12O C 6H 12O 2C 10H 16C 8H 14O C 10H 18O C 9H 18O C 8H 10O C 10H 8

相对含量(%)

溶液进样ND 0.40ND ND ND 2.79ND 2.79-ND -顶空-固相微萃取

0.28ND ---0.210.381.060.390.940.30

4-甲基-1-戊醇(4-Methyl-1-Pentanol )5-甲基-2-己酮(5-Methyl-2-hexanone )(2,6-Dimethylpyrazine )2,6-二甲基吡嗪

)2-庚烯醛(2-Heptenal (Hexanoic acid )己酸

(+)-柠檬烯((+)-Dipentene )反-2-辛烯醛(Trans-2-Octenal )

芳樟醇(Linalool )壬醛(1-Nonanal )苯乙醇(Phenethyl alcohol )

萘(Naphthalene )

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分析检

Vol. 36, No. 08, 2015

续表

编号[***********][***********][***********][***********][***********]5758

化合物

邻羟基苯甲酸甲酯(2-Carbomethoxyphenol )异戊酸己酯(Hexyl 2-methylbutyrate )2-甲基丁酸己酯(Hexyl isovalerate )

乙酸芳樟酯(Linalyl acetate )乙酸冰片酯(Bornyl acetate )异草蒿脑(Cis-Anethol ))己酸己酯(Hexyl hexanoate

4-癸二烯醛(Trans ,trans-2,4-Decadienal )反式-2,

)癸酸(Capric acid

2-甲基十三烷(2-methytridecane )

(Alpha-pinene )α-蒎烯

(β-Elemen )β-榄香烯

正十四烷(Tetradecane )α-柏树烯(Alpha-cedrene )β-石竹烯(Beta-caryophyllene )

罗汉柏烯(Thujopsen )

反-β-法呢烯(Beta-trans-Farnesene )2-甲基十四烷(2-Methyltetradecane )

)香树烯(Alloaromadendrene

5,5,-三甲-9-亚甲基-顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,1H-苯并环庚烯((4aS )-2,4a ,5,6,7,8,9,9a-Octahydro-3,5,5-trimethyl-9-methylene-1H-benzocycloheptene )

正十五烷(n-Pentadecane )(δ-Cadinene )δ-杜松烯

二氢猕猴桃内酯(Dihydroactinidiolide )2-甲基十五烷(2-Methylpentadecane )

正十六烷(Hexeadecane ))正十四烷醛(n-Tetradecyl aldehyde (2-Hexyl-1-decanol )2-己基-1-癸醇

2-甲基十六烷(2-Methylhexadecane )

正十七烷(n-Heptadecane )肉豆蔻酸(Myristic acid )

邻苯二甲酸二异丁酯(Diisobutyl phthalate )

棕榈酸甲酯(Methyl hexadecanoate )邻苯二甲酸二丁酯(Dibutyl phthalate )

)棕榈酸(Palmitic acid

)棕榈酸乙酯(Palmitic acid ethyl ester

亚油酸甲酯Methyl linoleate 亚麻酸甲酯Methyl linolenate )亚油酸(Linoleic acid )油酸(Oleic acid α-亚麻酸(Linolenic )硬脂酸(Stearic acid )

1,2-二棕榈酰甘油(1,2-Dipalmitoyl-sn-glyceroL )

正二十一烷(n-Heneicosane )1-亚油酸甘油单酯(1-Monolinolein )2-亚油酸甘油酸酯(2-Monolinolein )(1,3-Distearin )1,3-硬脂酸甘油酯降二氢辣椒碱(Nordihydrocapsaicin )

匹配度(%)

[***********][***********][***********][***********][***********]8588

分子式C 8H 8O 3C 11H 22O 2C 11H 22O 2C 12H 20O 2C 12H 20O 2C 10H 12O C 12H 24O 2C 10H 16O C 10H 20O 2C 14H 30C 15H 24C 15H 24C 14H 30C 15H 24C 15H 24C 15H 24C 15H 24C 15H 32C 15H 24C 15H 24C 15H 32C 15H 24C 11H 16O 2C 16H 34C 16H 34C 14H 28O C 16H 34O C 17H 36C 17H 36C 14H 28O 2C 16H 22O 4C 18H 32O C 16H 22O 4C 16H 32O 2C 18H 36O 2C 20H 42C 20H 42C 18H 32O 2C 18H 34O 2C 18H 30O 2C 18H 36O 2C 35H 68O 5C 21H 44C 21H 38O 4C 21H 38O 4C 39H 76O 5C 17H 27NO 3

相对含量(%)

溶液进样

--ND ND ND -ND 2.69ND --ND -ND ND ND -0.20--0.16-ND 0.200.390.31-0.160.390.50-0.34-16.100.570.62-43.98.3-3.261.61-0.603.01-0.72

顶空-固相微萃取

1.172.980.370.34-1.49-0.710.171.290.500.210.32-0.42-1.101.03-14.700.620.400.320.500.280.36-0.150.340.290.470.12-15.801.03ND ND 34.358.75-3.54ND 0.360.251.020.69ND

2015年第8期

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分析检

续表

相对含量(%)

溶液进样3.416.420.16-顶空-固相微萃取

ND ND ND ND

编号59606162

化合物

二氢辣椒碱(Dihydrocapsaicin )

辣椒碱(Capsaicin )维生素E (Vitamin E )β-谷甾醇(Beta-sitosterol )

匹配度(%)

93908988

分子式C 18H 29NO 3C 18H 27NO 3C 29H 50O 2C 29H 50O

注:“-”表示痕量,“ND ”表示低于检出限。

要成分为亚油酸、油酸、棕榈酸、辣椒碱、二氢辣椒

碱、硬脂酸、2-亚油酸甘油酸酯等,表明辣椒籽油主要化学成分是脂肪酸,其中不饱和脂肪酸占70%以

[8]

上,这与EI-Adawy 等和桑林等[9]的测定结果基本一致。同时溶液进样法还鉴定出维生素E 和β-谷甾醇等微量营养素,Matth 覿us B 等[6]测定10种辣椒籽油中生育酚和甾醇的含量,同样测定出维生素E 和β-谷甾醇,但与本研究测定含量有一定差异,可能是辣椒籽品种和提取方式不同的原因。

在顶空-固相微萃取法中,参考Stanislau 等[10]和Mazidaa 等[11]方法并改进,鉴定出的主要成分为亚油酸、油酸、棕榈酸、顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,5,5,-三甲-9-亚甲基-1H-苯并环庚烯、硬脂酸、异戊酸乙酯、异草蒿脑、2-甲基十四烷、邻羟基苯甲酸甲酯等,主要成分与溶液进样分析结果基本一致。在上述成分中,顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,5,5,-三甲-9-亚甲基-1H-苯并环庚烯是辣椒籽油的主要挥发性成分,无明显气味,熊学斌等[12]测定不同品种辣椒粉挥发性成分和朱晓兰等[13]测得辣椒油中主要挥发成分中均含有此物质。此外,异戊酸乙酯具有较强的辛辣味,常用于水果和烟草型香精;异草蒿脑具有类似大茴香香气;邻羟基苯甲酸甲酯具有冬青叶香味,其余成分香气均较弱,因此辣椒籽油一般不具有特别强烈的香气。

24化合物数量(个)

201612840

烃类

醇类

醛类

酸类

酯类

其他

溶液进样

顶空-固相微萃取

种方法鉴定出的酸类化合物主要是脂肪酸,分别占总流出物的72%和62.6%;溶液进样法还鉴定出辣椒碱类化合物,维生素E 和β-谷甾醇,而顶空-固相微萃取进样法未检出。得到以上结果的原因是,顶空-固相微萃取进样法采用50/30μm DVB/CAR/PDMS萃取头,用于分析C3~C20的挥发物和半挥发物,但由于辣椒素碱类化合物和甾醇类化合物均为高沸点极性化合物,挥发性较小,此法不能检出,而溶液进样法正好弥补了顶空-固相微萃取进样法的不足,能够分析高沸点的化合物。

3结论

采用超临界CO 2萃取技术提取辣椒籽油,较溶剂提取方法而言,其最大优点就是无溶剂残留,能得到纯净的辣椒籽油。以此超临界CO 2提取的辣椒籽油为

采用溶液进样和顶空-固相微萃取进样方法,原料,

结合GC-MS 对辣椒籽油的化学成分进行分析,其中顶空-固相微萃取进样主要分析低沸点挥发性物质,溶液进样法主要分析较高沸点的物质,两种方法相互补充,交叉验证,能够比较准确地分析出辣椒籽油的主要成分,尤其是挥发性成分。两种进样方法共鉴定出了62种化合物,其中溶液进样分析鉴定出46种,顶空-固相微萃取进样分析鉴定出53种。结果表明:辣椒籽油的主要化学成分为亚油酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸等脂肪酸,还含有少量的甘油酯、辣椒素、维生素E 和甾醇,辣椒籽油的主要挥发性成分为亚油酸、棕榈酸、顺-2,4a ,5,6,7,8,9,9-八氢-3,5,5,-三甲-9-亚甲基-1H-苯并环庚烯、油酸、硬脂酸、异戊酸己酯、异草蒿脑、邻羟基苯甲酸甲酯等。

参考文献

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(下转第107页)

图2溶液进样和顶空-固相微萃取鉴定出辣椒籽油化合物数量

Fig.2Percentage of various Paprika Seed oil by

solution-injection and HS-SPME 由图2可知,两种进样方法测定出辣椒籽油中的化合物有所不同,其中溶液进样分析鉴定出46种,顶空-固相微萃取进样分析鉴定出53种,两种方法鉴定出的共有成分37种,共鉴定出62种化合物。结合表1和图2可知,顶空-固相微萃取进样法主要鉴定辣椒籽油中烯烃类和酯类化合物,分别比溶液进样法多4种和3种;溶液进样法和顶空-固相微萃取进样法两

2015年第8期

研究与探讨

水解、氧化、分解等一系统反应生成,与挥发性化合物有相关性,对肉制品的特征风味有重要作用,真空浓缩下烃类物质种类多余常压蒸发浓缩下的。

常压蒸发浓缩保健鸡汤和真空浓缩保健鸡汤中2-戊基呋喃来源于肉品脂质氧化,具有蔬菜芳香气味[12],研究[13]发现2-戊基呋喃是亚油酸分解后所得的产物,可一定程度影响肉的风味;因此对浓缩保健鸡汤的整体风味有很大影响,两种方式的差异显著(p =0.037),真空浓缩保健鸡汤对杂环化合物也有影响,2-戊基呋喃相对含量较常压蒸发浓缩处理降低了4.04%。常压蒸发浓缩保健鸡汤中还检测到具有清香、内酯香的2-庚基呋喃。Ruben 等[14]研究,呋喃杂环

这类化合物化合物给肉制品的风味产生很大影响,

具有呈味阈值较低,感官特性明显的特点,壬醛含不良脂肪氧化气味,可一定程度影响肉的风味[15]。

Vol. 36, No. 08, 2015

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3结论

常压蒸发浓缩保健鸡汤中含有烃类、醇类、醛类、杂环类化合物、其他类,其中相对含量最高的物质为醛类物质,烃类物质排名第二。杂环类化合物和醇类相对含量依次降低,经真空浓缩处理后,除含有上述4类物质外,还检测到酮类、酯类、芳香族,保健鸡汤的各类化合物的含量在经两种浓缩工艺处理后发生了变化。真空浓缩保健鸡汤中相对含量最高的物质为烃类物质,甚至较常压蒸发浓缩保健鸡汤其相对含量有明显增加,接近增加了一倍多,其他类物质有所降低,酯类、酮类物质的含量相对的增加。醛类、杂环类物质与常压蒸发浓缩保健鸡汤比较则有明显的降低。常压保健鸡汤和真空浓缩保健鸡汤的醇类物质相对含量变化不明显。

结果表明,真空浓缩工艺虽然会减少醛类物质,但保留了保健鸡汤中保健独特的风味化合物,因而较常压浓缩工艺对保健鸡汤的挥发性化合物更具有明显影响。

参考文献

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(上接第96页)

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2015年第8期


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