有机化学测试卷（2）
● 竞赛时间3小时，请把握好作答时间。 ● 所有解答必须写在指定的方框内，不得用铅笔填写。 ．．．．．．● 允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题 (4分) 某有机分子A ，分子中只含C 、H 、O 三种元素，相对分子质量Mr≤100，其C 、H 的质量分数合计为84%，分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢气发生加成反应，但吸收1mol 氢后，不对称性消失。请推断A 的可能的结构简式。
第2题 (8分) 化合物A 、B 分子式均为C 9H 2O 。A 不能由烯烃烃催化加氢得到，B 只能由一种烯烃催化加氢得到，请给出A 、B 的可能结构简式。
第3题（8分） 最近，我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药，它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震，但一经引爆就发生激烈爆炸，据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为C 8N 8O 16，同种元素的原子在分子中是毫无区别的。
第4题 (12分) 由一个双烯和一个烯烃发生协同的[4+2]环加成生成环己烯的反应称为狄尔斯－阿尔德反应。它是由奥托•狄尔斯教授和他的合作者库特•阿尔德于1928年在基尔发现的。当时，他们将如图所示的两种原料混合反应，得到了如下的结果：
在以下的反应过程中，狄尔斯-阿尔德反应同样也起了重要的作用。
提示：化合物K 只有1个甲基；化合物L 是化合物K 和上列反应式中所示烯烃的狄尔斯－阿尔德反应产物。
第5题（8分） 请写出下列反应的反应历程。 （1）
（2）
第6题（12分） 1964年芝加哥大学Philip E. Eaton和Thomas W. Cole在Illinois 的Chicago 大学历经9步，三次利用同一个人名反应第一次合成了立方烷（Cubane ），下面是他们的合成路线，请完成此反应路线。
第7题（16分）维生素B 6（Vitamin B6）又称吡哆素。是一种水溶性维生素，遇光或碱易破坏，不耐高温。一种含吡哆醇或吡哆醛或吡哆胺的B 族维生素。1936年定名为维生素B 6。维生素B 6为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易破坏，以下是其合成路线。
A
++
O O
O
HNO 3H 2SO 4
B
E (C10H 12O 2N 2) F (C10H 11O 4N 3)
C
PCl 5105o C
D
H 2N
G (C10H 10O 3N 3Cl)
H 2 , PdNaOAc
H (C10H 17ON 3)
2. OH-
I (C8H 13ON 3)
NaNO H 2SO 4
TM (VB6)
提示：已知A 是一种常见的有机溶剂，C 的水溶液呈碱性，E 为吡啶的衍生物。
第8题（16分）
8-1 某阻燃剂（季戊四醇螺环磷酸苯酚酯）的球棍模型
37
Ac
2O /AlCl 33H 7Cl /AlCl 32/NaOH C Br HCl TM
2263422的五元环（无其它环），分子中还存在烷基伯碳、仲碳和季碳各一对。按要求画出满足条件
第9题（20分）
9-1
画出
两种对映体的构型，并用系统命名法命名。 ．．．．．
有机化学测试卷（2） 参考答案及评分标准
第1题（4分）
或
注：每个结构式2分。
第2题（8分）
2
CH 3
CH
C OH
2
A ：
CH 2CH 3
CH CH
3
B 1： B 2： B 3：
CH 2注：每个结构式2分。
第3题（8分）
1．如右图所示。答八硝基环辛四烯者也按正确论。（3分）
2．C 8(NO2)
8＝8CO 2↑＋4N 2↑（2分，未标注气体符号得1分） 3．①八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物； ②立方烷的碳架键角只有90o ，大大小于109°28’(或答：是张力很大的环) ，因而八硝基立方烷是一种高能化合物, 分解时将释放大量能量；
③八硝基立方烷分解产物完全是气体，体积膨胀将引起激烈爆
炸。 （3分。说明：以上是参考答案，只要能答出类似以上要点者均可得满分。）
第4题（12分）
1．对苯二醌、环戊二烯 （各0.5分）
O
2．
（2分）
COOMe
MeOOC MeO
COOMe
COOMe
3．I ：；K ：
MeO
；L ： （各3分）
1．
2.
注：反应历程1为3分，反应历程2为5分。
第6题（12分）
1．
注：A~E的结构式各2分。
2．立方烷（Cubane ）与C 60加合物的晶体C 8H 8·C 60。（2分） 第7题（16分）
OEt
O
EtO
O
OEt
NH 3
EtO
O
OEt
E
O 2N
F
CN
A
OEt
B C
OEt
D
OH
OH OH
OH
G
O 2N
CN
H 2N
H
2
H 2N
I
NH 2
H O
TM
OH
Cl
注：A~D的结构式各1分，E~I及目标产物的结构式各2分。
1．C 17H 18O 12P 2 （2分） 2．(CH3) 2CH －－COOH （3分）
3． （3分）
4． （4分）
第9题（20分）
1
3：(S)－5－甲基－3，4－环戊烷并－2－环戊烯酮
：(R)－5－甲基－3，4－环戊烷并－2－环戊烯酮
注：结构式和命名各2分。 2．（12分）
OH
O
O
HS
SH
OH
-
CH 3COOH
TsOH
OH
O
H 2N i
N aOH
O
TM
注：若未进行官能团保护扣4分，其它合理合成路线酌情评分。
评分通则：1. 凡要求计算的，没有计算过程，即使结果正确也不得分。 2有效数字错误，扣0.5分，但每大题只扣1次。
3单位不写或表达错误，扣0.5分，但每大题只扣1次。
4只要求1个答案、而给出多个答案，其中有错误的，不得分。 5方程式不配平不得分。（摘自全国高中学生化学竞赛试题）
有机化学测试卷（2）
● 竞赛时间3小时，请把握好作答时间。 ● 所有解答必须写在指定的方框内，不得用铅笔填写。 ．．．．．．● 允许使用非编程计算器以及直尺等文具。
第1题 (4分) 某有机分子A ，分子中只含C 、H 、O 三种元素，相对分子质量Mr≤100，其C 、H 的质量分数合计为84%，分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢气发生加成反应，但吸收1mol 氢后，不对称性消失。请推断A 的可能的结构简式。
第2题 (8分) 化合物A 、B 分子式均为C 9H 2O 。A 不能由烯烃烃催化加氢得到，B 只能由一种烯烃催化加氢得到，请给出A 、B 的可能结构简式。
第3题（8分） 最近，我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药，它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震，但一经引爆就发生激烈爆炸，据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为C 8N 8O 16，同种元素的原子在分子中是毫无区别的。
第4题 (12分) 由一个双烯和一个烯烃发生协同的[4+2]环加成生成环己烯的反应称为狄尔斯－阿尔德反应。它是由奥托•狄尔斯教授和他的合作者库特•阿尔德于1928年在基尔发现的。当时，他们将如图所示的两种原料混合反应，得到了如下的结果：
在以下的反应过程中，狄尔斯-阿尔德反应同样也起了重要的作用。
提示：化合物K 只有1个甲基；化合物L 是化合物K 和上列反应式中所示烯烃的狄尔斯－阿尔德反应产物。
第5题（8分） 请写出下列反应的反应历程。 （1）
（2）
第6题（12分） 1964年芝加哥大学Philip E. Eaton和Thomas W. Cole在Illinois 的Chicago 大学历经9步，三次利用同一个人名反应第一次合成了立方烷（Cubane ），下面是他们的合成路线，请完成此反应路线。
第7题（16分）维生素B 6（Vitamin B6）又称吡哆素。是一种水溶性维生素，遇光或碱易破坏，不耐高温。一种含吡哆醇或吡哆醛或吡哆胺的B 族维生素。1936年定名为维生素B 6。维生素B 6为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易破坏，以下是其合成路线。
A
++
O O
O
HNO 3H 2SO 4
B
E (C10H 12O 2N 2) F (C10H 11O 4N 3)
C
PCl 5105o C
D
H 2N
G (C10H 10O 3N 3Cl)
H 2 , PdNaOAc
H (C10H 17ON 3)
2. OH-
I (C8H 13ON 3)
NaNO H 2SO 4
TM (VB6)
提示：已知A 是一种常见的有机溶剂，C 的水溶液呈碱性，E 为吡啶的衍生物。
第8题（16分）
8-1 某阻燃剂（季戊四醇螺环磷酸苯酚酯）的球棍模型
37
Ac
2O /AlCl 33H 7Cl /AlCl 32/NaOH C Br HCl TM
2263422的五元环（无其它环），分子中还存在烷基伯碳、仲碳和季碳各一对。按要求画出满足条件
第9题（20分）
9-1
画出
两种对映体的构型，并用系统命名法命名。 ．．．．．
有机化学测试卷（2） 参考答案及评分标准
第1题（4分）
或
注：每个结构式2分。
第2题（8分）
2
CH 3
CH
C OH
2
A ：
CH 2CH 3
CH CH
3
B 1： B 2： B 3：
CH 2注：每个结构式2分。
第3题（8分）
1．如右图所示。答八硝基环辛四烯者也按正确论。（3分）
2．C 8(NO2)
8＝8CO 2↑＋4N 2↑（2分，未标注气体符号得1分） 3．①八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物； ②立方烷的碳架键角只有90o ，大大小于109°28’(或答：是张力很大的环) ，因而八硝基立方烷是一种高能化合物, 分解时将释放大量能量；
③八硝基立方烷分解产物完全是气体，体积膨胀将引起激烈爆
炸。 （3分。说明：以上是参考答案，只要能答出类似以上要点者均可得满分。）
第4题（12分）
1．对苯二醌、环戊二烯 （各0.5分）
O
2．
（2分）
COOMe
MeOOC MeO
COOMe
COOMe
3．I ：；K ：
MeO
；L ： （各3分）
1．
2.
注：反应历程1为3分，反应历程2为5分。
第6题（12分）
1．
注：A~E的结构式各2分。
2．立方烷（Cubane ）与C 60加合物的晶体C 8H 8·C 60。（2分） 第7题（16分）
OEt
O
EtO
O
OEt
NH 3
EtO
O
OEt
E
O 2N
F
CN
A
OEt
B C
OEt
D
OH
OH OH
OH
G
O 2N
CN
H 2N
H
2
H 2N
I
NH 2
H O
TM
OH
Cl
注：A~D的结构式各1分，E~I及目标产物的结构式各2分。
1．C 17H 18O 12P 2 （2分） 2．(CH3) 2CH －－COOH （3分）
3． （3分）
4． （4分）
第9题（20分）
1
3：(S)－5－甲基－3，4－环戊烷并－2－环戊烯酮
：(R)－5－甲基－3，4－环戊烷并－2－环戊烯酮
注：结构式和命名各2分。 2．（12分）
OH
O
O
HS
SH
OH
-
CH 3COOH
TsOH
OH
O
H 2N i
N aOH
O
TM
注：若未进行官能团保护扣4分，其它合理合成路线酌情评分。
评分通则：1. 凡要求计算的，没有计算过程，即使结果正确也不得分。 2有效数字错误，扣0.5分，但每大题只扣1次。
3单位不写或表达错误，扣0.5分，但每大题只扣1次。
4只要求1个答案、而给出多个答案，其中有错误的，不得分。 5方程式不配平不得分。（摘自全国高中学生化学竞赛试题）