浙江科技学院学报，第１８卷第４期，２００６年１２月
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＺｈｅｊｉａｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＶ０１．１８Ｎｏ．４，Ｄｅｃ．２００６
对硝基苯甲酸乙酯的合成研究
陈丹丹，聂良邓，任旭康，蒋成君
（浙江科技学院生物与化学工程学院，杭州３ｌ００２３）
摘
要：以对硝基苯甲酸为原料，合成了对硝基苯甲酸乙酯，考察了５种不同的催化剂对其收率及其纯度的影响，发
现以浓硫酸为催化剂收率最高。对影响产率的诸因素进行了考察，得出最佳反应条件为：醇酸摩尔比６：ｌ，浓硫酸摩尔用量为对硝基苯甲酸摩尔量的２５％，反应温度９０℃时，酯化反应收率达到９７．８％。关键词：对硝基苯甲酸乙酯；对硝基苯甲酸；催化酯化
中图分类号：ＴＱ２４６．１６
文献标识码：Ａ文章编号：１６７ｌ一８７９８（２００６）０４一０２７７一０３
Ｓｔｕｄｙ
ｏｎ
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆｐ—Ｎｉｔｒｏ—ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ
ＣＨＥＮＧｄａｎ—ｄａｎ，ＮＩＥＬｉａｎｇ—ｄｅｎｇ，ＲＥＮＸｕ—ｋａｎｇ，ＪＩＡＮＧＣｈｅｎｇ—ｊｕｎ
（Ｓｃｈ００１ｏｆＢｉ０１０９ｉｃａｌａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＺｈｅｊｉａｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００２３Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ｐ—Ｎｉｔｒｏ—ｅｔｈｙｂｅｎｚｏａｔｅｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｆｒｏｍｐ—ｎｉｔｒｏ—ｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄａｎｄｅｔｈｙｌａｌｃｏｈｏｌｂｙｕｓｉｎｇｆｉＶｅｄｉｆｆｅｒｅｎｔｃａｔａｌｙｓｔ，ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｃａｔａｌｙｓｔｗａｓＨ２Ｓ０４．Ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｃｏｍｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅｆｏｕｎｄ
ａｓ
ｆｏｌｌｏｗｓ２咒（ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ）：咒（ａｌｃｏｈ０１）。行（Ｈ２Ｓ０４）一１：６：Ｏ．２，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ２．５ｈ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ９０℃，ｕｎｄｅｒｔｈｅｓｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｗａｓ
９７．８％．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐ—Ｎｉｔｒｏ—ｅｔｈｙｂｅｎｚｏａｔｅ；ｐ—ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏａｔｅａｃｉｄ；ｃａｔａｌｙｔｉｃｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ
对硝基苯甲酸乙酯是一种用于防止皮革制品，软塞产品和某些颜料霉变的最有效的杀菌剂，也是合成苯佐卡因，盐酸普鲁卡因等麻醉药剂的重要中间体。现有报道采用对甲苯磺酸［¨、杂多酸Ⅲ、钨锗酸‘３１、甲磺酸啪、固体酸‘５・６｜、硫氢酸钠‘川、稀土‘８，＂、离子液［１叩等作为催化剂，合成对硝基苯甲酸乙酯。文献报道皆未对产物纯度的测定而直接计算收率，必然会引起偏差。
本文以对硝基苯甲酸为原料，尝试通用的五种不同催化剂合成对硝基苯甲酸乙酯，对产物纯度的
收稿日期：２００６一ｌｌ—０１
测定，再计算收率，筛选出最优的催化剂。并对最佳工艺条件进行了探索，此法在优选的条件下，产物纯度达到９８．５％，酯化反应收率达到９７．８％，为工业生产提供一定的借鉴。
１
实验部分
１．１试剂与仪器
对硝基苯甲酸、无水乙醇、９８％浓硫酸、ＡｌＣｌ。、ＮａＨＳＯ；、磷钨酸均为化学纯。
岛津ＳＰＤ一２０Ａ液相色谱仪。
作者简介：陈丹丹（１９８４一），女，浙江台州人，０３级在读本科生，专业方向为制药工程；蒋成君（１９８１一），男，浙江富阳人，助理工程师，主要从事药物合成研究。
２７８
浙江科技学院学报第１８卷
１．２
反应原理
对硝基苯甲酸与醇在催化剂存在下脱去一分子
理即可得到产品色泽较好的产品，因此反应选择浓Ｈ：Ｓ０４为催化剂较优。反应使用Ａｌｃｌ３、ＮａＨＳ０４、对甲苯磺酸、钨锗酸做催化剂时，酸性都比较弱，不足
ＣＯＯＣ２Ｈ５
水，形成酯（图１）。
ＣＯＯＨ
以使这个酯化反应达到较高的收率。
ｒ≈
＼√∥
＋ｃ。Ｈ。ｏＨ
罢南
忸。
２．２不同催化剂的用量对纯度及收率的影响
在实验过程中发现，对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比对反应的影响比较大。首先考察了不同催化
Ｎ０２
图１反应原理不意
剂的量对反应物纯度及收率的影响，固定乙醇与对硝基苯甲酸摩尔比为５，反应２．５ｈ，反应温度９０℃，只改变催化剂的用量，测其对对硝基苯甲酸乙酯纯度及收率的影响。
表２不同催化剂的用量对纯度及收率的影响
１．３对硝基苯甲酸乙酯的合成
在装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的三口烧瓶内，依次加入对硝基苯甲酸、无水乙醇、催化剂，搅拌加热，使溶液温度上升到一定温度。在此温度下反应进行１．５ｈ，待反应体系澄清后继续反应ｌｈ，将反应液旋转蒸发除乙醇，用８％ＮａＨＣＯ。溶液调ｐＨ值至７．５～８．ｏ，冷析１２ｈ，过滤水洗，得白色固体，真空干燥至恒重，检测其纯度，计算收率。１．４对硝基苯甲酸乙酯纯度的分析
采用ＬＣ－２０ＡＴ高效液相色谱对对硝基苯甲酸乙酯纯度进行分析，流动相为甲醇一水（９０：１０），检测波长为２５４
５ｐｍ）。
从表中的数据可以看出，在对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４时，反应的收率及对硝基苯甲酸乙酯的纯度都是最高的。在这个酯化反应中是对硝基苯甲酸分子里的羟基与乙醇分子里的氢原子结合成水分子，其余部分互相结合成酯，硫酸在这个反应
ｍ，ＣＬＣ０ＤＳ柱（１５０姗×６．０ｒｍ
ＩＤ；
２结果与讨论
２．１不同催化剂对收率及纯度的影响
固定对硝基苯甲酸与催化剂的摩尔数比为４，反应时间２．５ｈ，反应温度９０℃，只改变催化剂种类，测其对酯化产物对硝基苯甲酸乙酯纯度及收率的影响，结果见表１。
表ｌ
中既作催化剂又作吸水剂，只有硫酸的用量到达一定的值后，其酯化反应的收率才会比较高，但是过量硫酸的使用又会引起过多的副反应。本文选择对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４。
２．３不同醇酸摩尔比对纯度及收率的影响
固定对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４，反应２．５ｈ，反应温度９０℃，只改变醇酸摩尔比，测其对对硝基苯甲酸乙酯纯度及收率的影响。
乙醇在这个反应中既是反应物又是反应的溶剂，从反应机理（图２）上分析，乙醇的加入能使反应
不同催化剂对纯度及收率的影响
由表１可知，以浓Ｈ：Ｓ０４为催化剂时，收率最大，纯度最高，并且浓硫酸价格低廉，催化活性高。从这个酯化反应的结果看反应并不复杂，后续仅用碱处
向右进行，但是乙醇的加入同时稀释了反应物、催化剂的浓度而使反应减慢。从表３的数据可以看出最佳的醇酸比是６：１。
Ｒ邑ｏＨ』Ｉ二Ｒ墨ｏＨ；呈坠Ｒ占古Ｈ：三竺Ｒ占ｏｃ：Ｈ。当Ｒ占ｏｃ：Ｈ。
ＯＯＨ＋０ＨＯＨＯ
Ｒ一律ＮＱ
Ｌ：／
。
０Ｃ２Ｈ５
图２反应机理示意
第４期
陈丹丹，等：对硝基苯甲酸乙酯的合成研究
２７９
表３不同醇酸摩尔比对纯度及收率的影响
２．４不同反应温度对纯度及收率的影响
固定对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４，醇酸比为６：ｌ反应２．５ｈ，考察不同反应温度对反应的影响。
表４不同反应温度对纯度及收率的影响
垦堕塑鏖！羔
！！
！！
！！
！！
！！
纯度／％
７４．８７５．９９１．２９７．２９８．５收率／％
６０．５
７０．３
８７．５
９弓．７
９７．８
反应温度是影响反应速率的一个重要因素，当反应的温度在８５℃时，反应液开始回流，在９０℃时反应液开始猛烈的回流，再升高温度时回流液的温度维持不变，从表４的结论可以看出，在９０℃反应是比较合适的。
３
结语
本文以对硝基苯甲酸为原料，尝试通用的五种不同催化剂合成对硝基苯甲酸乙酯，对产物纯度的测定，计算收率，结果表明以浓硫酸为催化剂时纯度及收率最高。合成对硝基苯甲酸乙酯的最佳工艺条件为：醇酸摩尔比为６：１，对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４，反应温度９０℃。
参考文献：
［１］周虹屏，于金文，杨开炳．苯磺酸催化合成对硝基苯甲
酸乙酯［Ｊ］．化学世界，２００１，９：４８４—４８５．
［２］吴庆银，铁梅，高元凯．杂多酸催化合成对硝基苯甲酸
乙酯［Ｊ］．化学与粘合，１９９８，（２）：８１—８２．
［３］李光禄，吴庆银．钨锗酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯
［Ｊ］．沈阳黄金学院学报，１９９６，１５（４）：３９２—３９４．
［４］张雨中，陈爱英，张永峰，等．硝基苯甲酸乙酯的制备
［Ｊ］．河北化工，２００ｌ（１）：儿一１２．
［５］林动拄．Ｔｉ（）。／Ｓ（）ｔ”一Ａｌ。０ａ催化合成对硝基苯甲酸乙
酯的研究［Ｊ］．山东化工，２００１，３０（１）：儿一１７．
［６］施新宇，施磊，张海军，等．活性炭固载固体酸催化合成
对硝基苯甲酸乙酯［Ｊ］．南通工学院学报，２００４，３（３）：
５４—６２．
［７］郑超，王萍，常海涛，等．对硝基苯甲酸制备工艺的改进
［Ｊ］．泰山医学院学报，２００４，２５（２）：１１８一１１９．
［８］李晓莉，张永宏，张晓丰．三氯化铷催化合成对硝基苯
甲酸乙酯［Ｊ］．精细石油化工，２００６，２３（２）４６—４７．［９］
ＣＨＡＲＬ（）ＴＴＥｗｉｌｅｓ，ＰＡＵＬｗａｔｔｓ，ｓＴＥＰＨＥＮＪ，ｅｔ
ａ１．
Ｓ０１ｕｔｉｏｎ
ｐｈａｓｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ
ｅｓｔｅｒｓ
ｗｉｔｈｉｎ
ａ
ｍｉｃｒｏ
ｒｅａｃｔｏｒ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００３，５９：１０１７３—１０１７９．
［１０］
ＪＡＭＥＳＭｃＮｕｌｔｙ，ＳＲＥＥＤＨＡＲＣｈｅｅｋｏｏｒｉ，ＪＥＲＡＬＤＪ，ｅｔａ１．
Ａ
ｍｉｌｄｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ
ｐｒｏｃｅｓｓ
ｉｎ
ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ
ｓａｌｔｉｏｎｉｃ
１ｉｕｉｄ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００５，４６：
３６４】一３６４４．
浙江科技学院学报，第１８卷第４期，２００６年１２月
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＺｈｅｊｉａｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＶ０１．１８Ｎｏ．４，Ｄｅｃ．２００６
对硝基苯甲酸乙酯的合成研究
陈丹丹，聂良邓，任旭康，蒋成君
（浙江科技学院生物与化学工程学院，杭州３ｌ００２３）
摘
要：以对硝基苯甲酸为原料，合成了对硝基苯甲酸乙酯，考察了５种不同的催化剂对其收率及其纯度的影响，发
现以浓硫酸为催化剂收率最高。对影响产率的诸因素进行了考察，得出最佳反应条件为：醇酸摩尔比６：ｌ，浓硫酸摩尔用量为对硝基苯甲酸摩尔量的２５％，反应温度９０℃时，酯化反应收率达到９７．８％。关键词：对硝基苯甲酸乙酯；对硝基苯甲酸；催化酯化
中图分类号：ＴＱ２４６．１６
文献标识码：Ａ文章编号：１６７ｌ一８７９８（２００６）０４一０２７７一０３
Ｓｔｕｄｙ
ｏｎ
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆｐ—Ｎｉｔｒｏ—ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ
ＣＨＥＮＧｄａｎ—ｄａｎ，ＮＩＥＬｉａｎｇ—ｄｅｎｇ，ＲＥＮＸｕ—ｋａｎｇ，ＪＩＡＮＧＣｈｅｎｇ—ｊｕｎ
（Ｓｃｈ００１ｏｆＢｉ０１０９ｉｃａｌａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＺｈｅｊｉａｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００２３Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ｐ—Ｎｉｔｒｏ—ｅｔｈｙｂｅｎｚｏａｔｅｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｆｒｏｍｐ—ｎｉｔｒｏ—ｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄａｎｄｅｔｈｙｌａｌｃｏｈｏｌｂｙｕｓｉｎｇｆｉＶｅｄｉｆｆｅｒｅｎｔｃａｔａｌｙｓｔ，ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｃａｔａｌｙｓｔｗａｓＨ２Ｓ０４．Ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｃｏｍｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅｆｏｕｎｄ
ａｓ
ｆｏｌｌｏｗｓ２咒（ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ）：咒（ａｌｃｏｈ０１）。行（Ｈ２Ｓ０４）一１：６：Ｏ．２，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ２．５ｈ，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ９０℃，ｕｎｄｅｒｔｈｅｓｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｗａｓ
９７．８％．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐ—Ｎｉｔｒｏ—ｅｔｈｙｂｅｎｚｏａｔｅ；ｐ—ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏａｔｅａｃｉｄ；ｃａｔａｌｙｔｉｃｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ
对硝基苯甲酸乙酯是一种用于防止皮革制品，软塞产品和某些颜料霉变的最有效的杀菌剂，也是合成苯佐卡因，盐酸普鲁卡因等麻醉药剂的重要中间体。现有报道采用对甲苯磺酸［¨、杂多酸Ⅲ、钨锗酸‘３１、甲磺酸啪、固体酸‘５・６｜、硫氢酸钠‘川、稀土‘８，＂、离子液［１叩等作为催化剂，合成对硝基苯甲酸乙酯。文献报道皆未对产物纯度的测定而直接计算收率，必然会引起偏差。
本文以对硝基苯甲酸为原料，尝试通用的五种不同催化剂合成对硝基苯甲酸乙酯，对产物纯度的
收稿日期：２００６一ｌｌ—０１
测定，再计算收率，筛选出最优的催化剂。并对最佳工艺条件进行了探索，此法在优选的条件下，产物纯度达到９８．５％，酯化反应收率达到９７．８％，为工业生产提供一定的借鉴。
１
实验部分
１．１试剂与仪器
对硝基苯甲酸、无水乙醇、９８％浓硫酸、ＡｌＣｌ。、ＮａＨＳＯ；、磷钨酸均为化学纯。
岛津ＳＰＤ一２０Ａ液相色谱仪。
作者简介：陈丹丹（１９８４一），女，浙江台州人，０３级在读本科生，专业方向为制药工程；蒋成君（１９８１一），男，浙江富阳人，助理工程师，主要从事药物合成研究。
２７８
浙江科技学院学报第１８卷
１．２
反应原理
对硝基苯甲酸与醇在催化剂存在下脱去一分子
理即可得到产品色泽较好的产品，因此反应选择浓Ｈ：Ｓ０４为催化剂较优。反应使用Ａｌｃｌ３、ＮａＨＳ０４、对甲苯磺酸、钨锗酸做催化剂时，酸性都比较弱，不足
ＣＯＯＣ２Ｈ５
水，形成酯（图１）。
ＣＯＯＨ
以使这个酯化反应达到较高的收率。
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＋ｃ。Ｈ。ｏＨ
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忸。
２．２不同催化剂的用量对纯度及收率的影响
在实验过程中发现，对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比对反应的影响比较大。首先考察了不同催化
Ｎ０２
图１反应原理不意
剂的量对反应物纯度及收率的影响，固定乙醇与对硝基苯甲酸摩尔比为５，反应２．５ｈ，反应温度９０℃，只改变催化剂的用量，测其对对硝基苯甲酸乙酯纯度及收率的影响。
表２不同催化剂的用量对纯度及收率的影响
１．３对硝基苯甲酸乙酯的合成
在装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的三口烧瓶内，依次加入对硝基苯甲酸、无水乙醇、催化剂，搅拌加热，使溶液温度上升到一定温度。在此温度下反应进行１．５ｈ，待反应体系澄清后继续反应ｌｈ，将反应液旋转蒸发除乙醇，用８％ＮａＨＣＯ。溶液调ｐＨ值至７．５～８．ｏ，冷析１２ｈ，过滤水洗，得白色固体，真空干燥至恒重，检测其纯度，计算收率。１．４对硝基苯甲酸乙酯纯度的分析
采用ＬＣ－２０ＡＴ高效液相色谱对对硝基苯甲酸乙酯纯度进行分析，流动相为甲醇一水（９０：１０），检测波长为２５４
５ｐｍ）。
从表中的数据可以看出，在对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４时，反应的收率及对硝基苯甲酸乙酯的纯度都是最高的。在这个酯化反应中是对硝基苯甲酸分子里的羟基与乙醇分子里的氢原子结合成水分子，其余部分互相结合成酯，硫酸在这个反应
ｍ，ＣＬＣ０ＤＳ柱（１５０姗×６．０ｒｍ
ＩＤ；
２结果与讨论
２．１不同催化剂对收率及纯度的影响
固定对硝基苯甲酸与催化剂的摩尔数比为４，反应时间２．５ｈ，反应温度９０℃，只改变催化剂种类，测其对酯化产物对硝基苯甲酸乙酯纯度及收率的影响，结果见表１。
表ｌ
中既作催化剂又作吸水剂，只有硫酸的用量到达一定的值后，其酯化反应的收率才会比较高，但是过量硫酸的使用又会引起过多的副反应。本文选择对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４。
２．３不同醇酸摩尔比对纯度及收率的影响
固定对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４，反应２．５ｈ，反应温度９０℃，只改变醇酸摩尔比，测其对对硝基苯甲酸乙酯纯度及收率的影响。
乙醇在这个反应中既是反应物又是反应的溶剂，从反应机理（图２）上分析，乙醇的加入能使反应
不同催化剂对纯度及收率的影响
由表１可知，以浓Ｈ：Ｓ０４为催化剂时，收率最大，纯度最高，并且浓硫酸价格低廉，催化活性高。从这个酯化反应的结果看反应并不复杂，后续仅用碱处
向右进行，但是乙醇的加入同时稀释了反应物、催化剂的浓度而使反应减慢。从表３的数据可以看出最佳的醇酸比是６：１。
Ｒ邑ｏＨ』Ｉ二Ｒ墨ｏＨ；呈坠Ｒ占古Ｈ：三竺Ｒ占ｏｃ：Ｈ。当Ｒ占ｏｃ：Ｈ。
ＯＯＨ＋０ＨＯＨＯ
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０Ｃ２Ｈ５
图２反应机理示意
第４期
陈丹丹，等：对硝基苯甲酸乙酯的合成研究
２７９
表３不同醇酸摩尔比对纯度及收率的影响
２．４不同反应温度对纯度及收率的影响
固定对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４，醇酸比为６：ｌ反应２．５ｈ，考察不同反应温度对反应的影响。
表４不同反应温度对纯度及收率的影响
垦堕塑鏖！羔
！！
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纯度／％
７４．８７５．９９１．２９７．２９８．５收率／％
６０．５
７０．３
８７．５
９弓．７
９７．８
反应温度是影响反应速率的一个重要因素，当反应的温度在８５℃时，反应液开始回流，在９０℃时反应液开始猛烈的回流，再升高温度时回流液的温度维持不变，从表４的结论可以看出，在９０℃反应是比较合适的。
３
结语
本文以对硝基苯甲酸为原料，尝试通用的五种不同催化剂合成对硝基苯甲酸乙酯，对产物纯度的测定，计算收率，结果表明以浓硫酸为催化剂时纯度及收率最高。合成对硝基苯甲酸乙酯的最佳工艺条件为：醇酸摩尔比为６：１，对硝基苯甲酸与浓硫酸的摩尔比为４，反应温度９０℃。
参考文献：
［１］周虹屏，于金文，杨开炳．苯磺酸催化合成对硝基苯甲
酸乙酯［Ｊ］．化学世界，２００１，９：４８４—４８５．
［２］吴庆银，铁梅，高元凯．杂多酸催化合成对硝基苯甲酸
乙酯［Ｊ］．化学与粘合，１９９８，（２）：８１—８２．
［３］李光禄，吴庆银．钨锗酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯
［Ｊ］．沈阳黄金学院学报，１９９６，１５（４）：３９２—３９４．
［４］张雨中，陈爱英，张永峰，等．硝基苯甲酸乙酯的制备
［Ｊ］．河北化工，２００ｌ（１）：儿一１２．
［５］林动拄．Ｔｉ（）。／Ｓ（）ｔ”一Ａｌ。０ａ催化合成对硝基苯甲酸乙
酯的研究［Ｊ］．山东化工，２００１，３０（１）：儿一１７．
［６］施新宇，施磊，张海军，等．活性炭固载固体酸催化合成
对硝基苯甲酸乙酯［Ｊ］．南通工学院学报，２００４，３（３）：
５４—６２．
［７］郑超，王萍，常海涛，等．对硝基苯甲酸制备工艺的改进
［Ｊ］．泰山医学院学报，２００４，２５（２）：１１８一１１９．
［８］李晓莉，张永宏，张晓丰．三氯化铷催化合成对硝基苯
甲酸乙酯［Ｊ］．精细石油化工，２００６，２３（２）４６—４７．［９］
ＣＨＡＲＬ（）ＴＴＥｗｉｌｅｓ，ＰＡＵＬｗａｔｔｓ，ｓＴＥＰＨＥＮＪ，ｅｔ
ａ１．
Ｓ０１ｕｔｉｏｎ
ｐｈａｓｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ
ｅｓｔｅｒｓ
ｗｉｔｈｉｎ
ａ
ｍｉｃｒｏ
ｒｅａｃｔｏｒ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００３，５９：１０１７３—１０１７９．
［１０］
ＪＡＭＥＳＭｃＮｕｌｔｙ，ＳＲＥＥＤＨＡＲＣｈｅｅｋｏｏｒｉ，ＪＥＲＡＬＤＪ，ｅｔａ１．
Ａ
ｍｉｌｄｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ
ｐｒｏｃｅｓｓ
ｉｎ
ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ
ｓａｌｔｉｏｎｉｃ
１ｉｕｉｄ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００５，４６：
３６４】一３６４４．