绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。
一、烃
1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物 烷烃 烯烃 苯 通式 CnH2n+2 CnH2n —— 代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简式 CH4
CH2＝CH2
或
(官能团) 结构特点 单键，链状，饱和烃 双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应） 一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状
空间结构 正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构) 六原子共平面 平面正六边形
物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水
用途
优良燃料，化工原料
石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂
有机溶剂，化工原料
3、烃类有机物化学性质 有机物
主 要 化 学 性 质
甲烷
1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也 不反应，性质比较稳定。
2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯
CH4+2O2 点燃
CO2+2H2O（淡蓝色火焰）
3、取代反应 （条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种） CH4+Cl2
光CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2 光
CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2
光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 光
CCl4+HCl 注意事项：
①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代； ②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系： 1H~~Cl2； ④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： 2100042HCCHC
乙烯 1．氧化反应 I．燃烧
C2H4+3O2 点燃
2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）
II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。 2．加成反应 CH2＝CH2＋Br2
CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2＝CH2＋H2 催化剂 △ CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl
催化剂 △
CH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH2＝CH2＋H2O
高温高压
催化剂
CH3CH2OH（工业制乙醇）
3．加聚反应 nCH2＝CH2
催化剂
△
（聚乙烯）
注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应
鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 苯
难氧化 易取代 难加成
1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。 2．氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2 点燃
12CO2＋6H2O（现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）
3．取代反应 （1）苯的溴代：
（溴苯）+ Br2
FeBr3
＋HBr
（只发生单取代反应，取代一个H）
①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂
②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。 （2）苯的硝化：
+ HO－NO2
浓H2SO455℃~60℃
－NO2
+ H2O
①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂） ②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。 （3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）
+ 3H2
Ni
（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷）
第三章有机化学知识点总结 第三章有机化学知识点总结
高一化学知识总结 第 - 2 - 页 共 2 页
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义
结构相似，在分子组成
上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同而结构式不同的化合物的互称
由同种元素组成的
不同单质的互称 质子数相同而中子
数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同
—— 结构
相似
不同
不同 —— 研究对象 化合物（主要为有机物）
化合物（主要为有机物） 单质
原子
常考实例
①不同碳原子数烷烃 ②CH3OH与C2H5OH
①正丁烷与异丁烷 ②正戊烷、异戊烷、新戊烷
①O2与O3 ②红磷与白磷 ③金刚石、石墨
①1H（H）与2H（D） ②35Cl与37Cl ③16O与18O
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较 代表物 乙醇
乙醛 乙酸 结构简式 CH3CH2OH或 C2H5OH
CH3CHO CH3COOH 官能团 羟基：－OH
醛基：－CHO
羧基：－COOH
物理性质
无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发 （非电解质）
有刺激性气味
有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。 用途 作燃料、饮料、化工原料；质
量分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂
—— 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分
2、乙醇和乙酸的主要化学性质
有机物
主 要 化 学 性 质
乙醇
1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡） 乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热
②不同点：比钠与水的反应要缓慢
结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同； ③2 —HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。 2．氧化反应
（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）
CH3CH2OH+3O2
点燃
2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油 （2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）
现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又
变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛） ①反应断键情况：
②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。
（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有 乙烯 ； 可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色，该反应可用于检验酒后驾驶。 总结：燃烧反应时的断键位置： 全断
与钠反应时的断键位置： ① 在铜催化氧化时的断键位置： ①、③
（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加 生石灰，蒸馏。 乙酸
1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COO－
＋H＋
(一元弱酸) ①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）； ②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3 ③酸性比较：CH3COOH > H2CO3
2CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸） 2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法） CH3COOH＋HO－C2H5
CH3COOC2H5＋H2O
反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100% (1)试管a中药品加入顺序是:
乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL
(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石） (3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率 ②蒸出乙酸乙酯，提高产率 (4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸 (5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）： ①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层
(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状
液滴生成，且能闻到香味。
三、烷烃
1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。
一、烃
1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物 烷烃 烯烃 苯 通式 CnH2n+2 CnH2n —— 代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简式 CH4
CH2＝CH2
或
(官能团) 结构特点 单键，链状，饱和烃 双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应） 一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状
空间结构 正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构) 六原子共平面 平面正六边形
物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水
用途
优良燃料，化工原料
石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂
有机溶剂，化工原料
3、烃类有机物化学性质 有机物
主 要 化 学 性 质
甲烷
1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也 不反应，性质比较稳定。
2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯
CH4+2O2 点燃
CO2+2H2O（淡蓝色火焰）
3、取代反应 （条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种） CH4+Cl2
光CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2 光
CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2
光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 光
CCl4+HCl 注意事项：
①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代； ②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系： 1H~~Cl2； ④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： 2100042HCCHC
乙烯 1．氧化反应 I．燃烧
C2H4+3O2 点燃
2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）
II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。 2．加成反应 CH2＝CH2＋Br2
CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2＝CH2＋H2 催化剂 △ CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl
催化剂 △
CH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH2＝CH2＋H2O
高温高压
催化剂
CH3CH2OH（工业制乙醇）
3．加聚反应 nCH2＝CH2
催化剂
△
（聚乙烯）
注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应
鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 苯
难氧化 易取代 难加成
1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。 2．氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2 点燃
12CO2＋6H2O（现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）
3．取代反应 （1）苯的溴代：
（溴苯）+ Br2
FeBr3
＋HBr
（只发生单取代反应，取代一个H）
①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂
②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。 （2）苯的硝化：
+ HO－NO2
浓H2SO455℃~60℃
－NO2
+ H2O
①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂） ②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。 （3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）
+ 3H2
Ni
（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷）
第三章有机化学知识点总结 第三章有机化学知识点总结
高一化学知识总结 第 - 2 - 页 共 2 页
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义
结构相似，在分子组成
上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同而结构式不同的化合物的互称
由同种元素组成的
不同单质的互称 质子数相同而中子
数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同
—— 结构
相似
不同
不同 —— 研究对象 化合物（主要为有机物）
化合物（主要为有机物） 单质
原子
常考实例
①不同碳原子数烷烃 ②CH3OH与C2H5OH
①正丁烷与异丁烷 ②正戊烷、异戊烷、新戊烷
①O2与O3 ②红磷与白磷 ③金刚石、石墨
①1H（H）与2H（D） ②35Cl与37Cl ③16O与18O
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较 代表物 乙醇
乙醛 乙酸 结构简式 CH3CH2OH或 C2H5OH
CH3CHO CH3COOH 官能团 羟基：－OH
醛基：－CHO
羧基：－COOH
物理性质
无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发 （非电解质）
有刺激性气味
有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。 用途 作燃料、饮料、化工原料；质
量分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂
—— 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分
2、乙醇和乙酸的主要化学性质
有机物
主 要 化 学 性 质
乙醇
1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡） 乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热
②不同点：比钠与水的反应要缓慢
结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同； ③2 —HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。 2．氧化反应
（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）
CH3CH2OH+3O2
点燃
2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油 （2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）
现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又
变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛） ①反应断键情况：
②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。
（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有 乙烯 ； 可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色，该反应可用于检验酒后驾驶。 总结：燃烧反应时的断键位置： 全断
与钠反应时的断键位置： ① 在铜催化氧化时的断键位置： ①、③
（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加 生石灰，蒸馏。 乙酸
1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COO－
＋H＋
(一元弱酸) ①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）； ②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3 ③酸性比较：CH3COOH > H2CO3
2CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸） 2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法） CH3COOH＋HO－C2H5
CH3COOC2H5＋H2O
反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100% (1)试管a中药品加入顺序是:
乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL
(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石） (3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率 ②蒸出乙酸乙酯，提高产率 (4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸 (5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）： ①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层
(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状
液滴生成，且能闻到香味。
三、烷烃
1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下