综述与专论
合成纤维工业，２０１３，３６（１）：４６
ＣＨＩＮＡ
ＳＹＮＴＨＥＴＩＣ
ＦＩＢＥＲ
ＩＮＤＵＳＴＲＹ
占－己内酯产业现状及其应用
黎树根李长存
（中国石化集团资产管理有限公司巴陵石化分公司环己酮事业部，湖南岳阳４１４０１４）摘
要：阐述了国内外占．己内酯生产能力、产品质量及国内市场情况等产业现状；分析了国外占．己内酯的
生产工艺，如过氧酸氧化工艺、６一羟基己酸酯环化工艺、催化氧化工艺等；介绍了占一己内酯及其聚合物的应用情况，包括聚己内酯、聚己内酯多元醇、聚己内酯型聚氨酯、己内酯共聚物、聚酯分散剂等，展望了占一己内酯产业的发展趋势；随着占一己内酯及其应用领域的拓展，占．己内酯需求量增大，我国应加大开发占．己内酯型聚氨酯。
关键词：ｓ．己内酯生产应用聚氨酯中图分类号：ＴＱ３４２．２
文献标识码：Ａ
文章编号：１００１—００４１（２０１３）０１．００４６．０４
占一己内酯是一种无毒的有机化工中间体，主大ｓ一己内酯生产能力，为满足市场增长需求，巴要作为单体来制备高性能聚合物¨ｊ。占．己内酯还斯夫将投入更多的资金用于占一己内酯项目及其可以作为良溶剂，对一些高分子材料具有很好的
价值链的扩能¨Ｊ。日本大赛璐对占一己内酯的研溶解性【２Ｊ。占一己内酯作为单体主要用于生产热塑
究起于２０世纪８０年代∞Ｊ，目前是亚洲最大的占一性聚己内酯、聚己内酯多元醇、聚己内酯型聚氨己内酯生产商，其生产能力大于１０ｋｔ／ａ【『７｜。美国酯，己内酯．丙交酯共聚物、聚合物分散剂等，广泛ＵＣＣ公司于１９６７年用环己酮与过氧酸反应制备应用于生物降解塑料、医用高分子材料，合成革、占．己内酯，再用ｓ一己内酯与氨水反应制备己内酰胶黏剂、涂料等。２０世纪３０年代占一己内酯首次胺，装置产能为２５ｋｔ／ａ，１９７２年氨解工序停工，装在实验室成功合成旧Ｊ。近年来，随着占一己内酯及置依然可生产占一己内酯。此外陶氏化学曾生产下游产品用途及应用领域的不断扩大，８一己内酯占．己内酯产品，后由于产品成本及市场情况等原
单体的市场需求量也逐年增加。作者分析了国内
因于２００８年宣布退出占一己内酯领域。
外ｓ一己内酯产业现状及产品应用，并展望了占一由于ｓ一己内酯市场的需求量不断增加，近年
己内酯的发展趋势。
来，国外占一己内酯生产企业也不断扩大产能。２０１１年全球占一己内酯的市场需求量已超过５０１国内外占一己内酯产业现状ｋｔ／ａ，并且占一己内酯的缺口将不断增大Ｈ１。国外１．１国外占－己内酯产业现状
ｓ一己内酯市场需求主要集中欧洲、北美及亚洲。国外占．己内酯生产企业主要有柏斯托、巴斯柏斯托公司在欧洲的销售份额约占总份额的夫、大赛璐、陶氏化学及美国Ｕｎｉｏｎ
ｃａｒｂｉｄｅｃｏｒｐｏ—
４２％，北美占３３％，亚洲及其他地区占２５％。目ｒａｔｉｏｎ（ＵＣＣ）公司。柏斯托公司是最大的占一己内前，亚洲市场对占．己内酯需求的年增长率最高，酯生产企业，预计总生产能力在４０—６０
ｋｔ／ａ。
约为７％，欧洲和北美约为５％。国外占一己内酯１９７５年苏威公司在英国Ｗａｒｒｉｎｇｔｏｎ开始研发和企业正在调整生产及销售战略，仅有少部分占一己生产己内酯。占．己内酯装置生产能力已达到１５内酯产品供应市场，大多数产品用来生产聚占？己ｋｔ／ａ，同时生产热塑性聚占一己内酯及聚己内酯多内酯、聚己内酯型聚氨酯等高附加值产品。例如元醇，产品销往全球各地。２００８年，柏斯托公司
全球最大的占一己内酯生产商柏斯托公司，仅有约将苏威旗下的占一己内酯及聚己内酯业务全部收３０％的ｓ一己内酯产品销往全球各地，其余约７０％购。２０１０年柏斯托公司对装置进行扩能改造，用于生产聚己内酯、聚己内酯多元醇等ＭＪ。
８．己内酯装置产能翻番ＭＪ。巴斯夫公司自２００１
收稿日期：２０１２—１１—１２；修改稿收到日期：２０１２—１２－１２。年开始生产占．己内酯产品，生产基地位于美国的作者简介：黎树根（１９６７一），男，高级工程师，主要从事环德克萨斯州Ｆｒｅｅｐｏｒｔ。２００８年巴斯夫开始逐步扩
己酮技术开发管理工作。Ｅ・ｍａｉｌ：ｙｈ０２ｊｋ＠１６３．ｃｏｒｎ。
万方数据
第１期黎树根等．占．己内酯产业现状及其应用
４７
１．２国内Ｆ一己内酯产业现状从２０世纪７０年代开始，国内曾有４家企业研发生产占．己内酯产品，分别分布在湖南岳阳、江苏盐城、江苏南京、四川成都。目前仅有中国石化巴陵石化公司（简称巴陵石化）正常生产，装置生产规模为２００ｔ／ａ，产品纯度大于９９．９％。
巴陵石化占－己内酯生产技术研究始于２００６年，２００７年小试研究合成出合格的占一己内酯产品。２０１１年底中试装置通过中国石化集团公司鉴定。目前正准备建设１０ｋｔ／ａ的ｓ一己内酯工业装置。随着国内对占一己内酯下游产品需求的不断增加，国内占一己内酯的市场需求量逐年增加，根据２００９－－２０１１年中国海关数据分析，２０１０年国内占－己内酯进口增长率为４１．９％，２０１１年为５３．２％。在销售价格方面，２００９年国外ｓ．己内酯在中国大陆的销售价格为３３８００．寻ｒ／ｔ，２０１０年为
３６
５００彤ｔ，２０１１年为４２０００形ｔ。２０１０年占一己
内酯价格年增长率为８．Ｏ％，２０１１年为１５．１％。
１．３
占．己内酯产品质量情况
占－己内酯的产品质量主要取决于其纯度、酸
值和含水量。占．己内酯产品纯度越高，酸值和含水量越低，产品质量越好。
由表１可看出，巴陵石化的占．己内酯的产品
质量与国外产品质量相当。
表ｌ国内外８－己内酯产品质量指标
Ｔａｂ．１
Ｑｕａｌｉｔｙｉｎｄｅｘｏｆｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｉｎ
Ｃｈｉｎａａｎｄａｂｒｏａｄ
１．４
占．己内酯生产工艺
１．４．１过氧酸氧化工艺
过氧酸氧化工艺主要是用过氧酸作氧化剂氧化环己酮合成占一己内酯，其反应机理是环己酮与过氧酸反应生成含有过氧基团的中间体，由于过氧基团不稳定，容易异裂成正负氧离子，异裂所得到的正氧离子经过重排，便得到占．己内酯。常用的有机过氧酸包括过氧甲酸、过氧乙酸、过氧丙酸、单过氧邻苯二甲酸和间氯过氧苯甲酸等心Ｊ。目前，日本大赛璐采用过氧乙酸氧化方法来制备占一己内酯，并申请了专利ｏ¨。大赛璐的主要生产工艺是将环己酮、乙酸乙酯（作为溶剂）、３０％的过氧乙酸输送到流动式反应器中，在５０％条件下
万方数据
反应，得到的产物为混合物，包括：２８．７８％占一己
内酯，０．５２％未反应的环己酮，１．３１％未反应的过氧乙酸，０。５９％副产物己二酸，０．３０％己内酯低聚
物，２１，１６％的乙酸，４７．３４％的乙酸乙酯。然后混合物进入精馏塔进行分离提纯。塔顶温度３５℃，低沸物被分离，塔釜温度为１６０％，最高压力为６０ｍｍＨｇ，回流比为１．０。分离出乙酸乙酯及乙酸后，其余的混合物将送人下一个塔，最后分离出高
纯度的８一己内酯产品【５Ｊ。此工艺的优点为氧化
效果好，产品转化率高，缺点为对安全措施要求高，工序多，物耗、能耗高。此外，后期的产品分离和羧酸的回收再利用也存在一定的困难¨Ｊ。
１．４．２
６一羟基己酸酯环化工艺
６．羟基己酸酯环化工艺首先用富氧氧化环己烷得到环己酮及环己醇等混合物，用水萃取混合物得到副产物为羧酸混合物。羧酸混合物主要包括己二酸、６一羟基己酸和少量的环己二醇。将羧酸混合物与小分子醇类进行反应，则可得到相应的己二酸酯、６一羟基己酸酯等。将己二酸酯加氢分离后可得到１，６．己二醇，将６－羟基己酸酯在加热的条件下环化后可得到８一己内酯。目前，巴斯夫公司专利报道该工艺的优点为既可产占．己内酯又可产１，６一己二醇，缺点为过程中分离工序多、能耗大、收率低【９ｊ。
１．４．３催化氧化工艺
为了解决用过氧羧酸氧化环己酮生产占一己内酯过程中安全风险大的弊端，苏威公司英国工厂（现被柏斯托公司收购）于２００３年开发了新的催化氧化方法。此催化氧化法主要是用将三氟化锑催化剂（负载介孔二氧化硅上）与环己酮混合，
升温至７０℃，并加入一定浓度的双氧水，在压力
恒定条件下进行催化氧化反应ｕ０｜。此工艺路线简单，安全风险低，缺点是催化剂寿命短。
２
ｓ．己内酯的应用２．１热塑性聚己内酯
热塑性聚己内酯是ｓ．己内酯开环聚合所得到的高相对分子质量聚合物，热塑性聚己内酯具有良好的生物降解性能，形状记忆特性、低温柔韧性、耐水解性等诸多优点。这也使得热塑性聚己内酯的应用越来越广。
热塑性聚己内酯的熔点约为６０℃，在５５—７５℃下，具有非常好的变形特性和记忆特性，被广泛用于整形外科的骨科夹板、牙印模和放射治
合成纤维工业２０１３年第３６卷
疗系统，以及骨折体内固定材料，如体内骨骼固定板，骨钉等，还可用于手术缝合线Ｈ１ｌ。
另外，热塑聚己内酯可与聚乳酸共混，用于制备吹塑薄膜、层压材料和包装材料的产品。如生物降解农用薄膜，一次性餐具，生物降解塑料袋等。聚己内酯与很多聚合物具有优异的相容性。可用于增塑剂、改性料以及色母粒载体等。２．２聚己内酯多元醇及聚己内酯型聚氨酯
聚己内酯多元醇是由占．己内酯在多元醇的引发下所得到的具有多个端羟基的低相对分子质量聚合物。聚己内酯多元醇可以与二异氰酸酯反应来制备高性能的聚己内酯型聚氨酯。聚己内酯多元醇具有调节聚氨酯弹性体中软段的功能，用聚己内酯多元醇制备的聚氨酯的水解稳定性和低温柔韧性远远优于通常以聚醚二元醇或其他聚酯二元醇为原材料生产的聚氨酯。此外，用其制得的弹性体的高温适应性、机械性能和耐溶剂性能都优于其他普通聚氨酯。广泛应用于制鞋、家电、汽车、纺织和轮胎等行业【１２｜。聚己内酯型聚氨酯还具有其他优异性能，如低温柔顺性、耐候型、光稳定性、高抗撕裂强度及耐水解性等。在高档合成革、汽车涂料、鞋底料、胶黏剂等领域的应用较
为广泛。
２．３
占．己内酯系共聚物
占．己内酯可以与丙交酯或乙交酯等进行共
聚，来改善聚己内酯在熔点低、降解时间长等缺点，占一己内酯与乙交酯或丙交酯的共聚物可制备手术缝合线，其降解速度适当，韧性好，性能优于传统的乙交酯丙交酯共聚物（ＰＬＧＡ）手术缝合线。另外在一次性餐具、生物降解塑料袋等领域应用也较多。
２．４聚己内酯型分散剂
聚己内酯分散剂主要用于塑料填充体系中，由于无机填料如纳米碳酸钙与聚合物之间的极性差别很大，无机填料在聚合物中不能得到很好的分散，聚己内酯分散剂具有很好的分散效果，可增强两相的界面结合力¨…。
３结语
从占．己内酯行业市场现状来看，未来５年，占．己内酯在欧洲，北美，东亚地区的需求量依然保持强劲态势，预计年均增长率约５％，随着８一己内酯及其下游产品应用领域的不断拓展，占－己内酯的需求量也将逐年增高。从全球占一己内酯产能
万方数据
分布来看，目前的生产企业主要集中在英国、日本和美国，装置产能较大，且产业链已较为成熟。国内对于８．己内酯的生产技术研究起步较晚，目前只有中国石化巴陵石化公司拥有２００ｔ／ａ的占一己内酯中试装置。此公司计划２０１５年前建成投产
１０
ｋｔ／ａ的占．己内酯工业装置。这将填补国内无
大规模８．己内酯工业装置的空白，且满足中国市场的需求，将对国内ｓ．己内酯产业链的形成和发展起到积极作用。
从ｓ．己内酯行业生产技术现状来看，开展占．己内酯在生产过程中的阻聚技术攻关及低聚物的解聚技术攻关、降低能耗物耗、开发绿色环保的新工艺，依然是未来几年业内研究的重点。从产品应用来看，国外对聚己内酯型聚氨酯的开发和应用较为成熟，而国内在这一领域仍属于起步阶段，建议国内聚氨酯生产企业大力开发聚己内酯型聚氨酯。
参考文献
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４９
Ｉｎｄｕｓｔｒｙ
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ｔｉｏｎａｌ占．ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｐｒｏｃｅｓｓｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ８ｗｅｒｅａｎａｌｙｚｅｄ，ｓｕｃｈ
ａｓ
ｗｅｒｅｄｅｓｃｒｉｂｅｄ．Ｔｈｅｉｎｔｅｍａ－
ｐｅｍｃｅｔｉｃａｃｉｄｏｘｉｄａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓ，６－ｈｙｄｒｏｘｙｈｅｘａｎａｔｅｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ
ｐｒｏｃｅｓｓ，ｃａｔａｌｙｔｉｃｏｘｉｄａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓ，ｅｒｅ．Ｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｏｆｚ—ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅａｎｄｉｔｓｐｏｌｙｍｅｒｓｗｅｒｅｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇｐｏｌｙｃａ－ｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ，ｐｏｌｙｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｐｏｌｙｏｌ，ｐｏｌｙｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ－ｔｙｐｅｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ，ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｔｒｅｎｄｏｆｅ．ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｉｎｄｕｓｔｒｙｗａｓ
ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ
ｗａｓ
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ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ
ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔｓ．Ｔｈｅ
ｏｕｔｌｏｏｋｅｄ．Ｔｈｅ
ｄｅｍａｎｄｆｏｒ８－ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｅｘｐａｎｄｅｄｗｈｉｌｅｄｅｖｅｌｏｐｉｎｇ占・
ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅａｎｄｉｔｓａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ．Ｃｈｉｎａｓｈｏｕｌｄｅｎｈａｎｃｅｔｈｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆｐｏｌｙｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ・ｔｙｐｅｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｓ．ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ；ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ；ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ；ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ
．一国内外动态◆
ＩＶＬ在北美新ＰＥＴ工厂
日本化纤协会《行业新闻：》报道，泰国Ｉｎｄｏｒａｍａ
Ｖｅｎ－
姆赫斯特大学教授乔治・胡贝尔发明，可利用非粮生物质生产苯、甲苯、二甲苯和烯烃。该工艺不同于传统的发
酵工艺，不用将纤维素转化为糖类。木质纤维素生物质
进入含有催化剂、生物质和气体混合物的流化床反应器，
通过热分解形成热解蒸汽，再转化成目标产物芳烃和烯
烃，以及副产物一氧化碳、二氧化碳和焦炭等。
Ａｎｄｌｏｔｅｃｈ公司在生产对二甲苯方面将具有成本优势：原料为木屑和玉米秸秆等非粮生物质，并且这些原料无需任何预处理；所有的化学反应在一个流化床中进行，
ｔｕ瑚（ＩＶＬ）决定，在美国建新聚对苯二甲酸乙二醇酯
（ＰＥＴ）工厂。新建工厂的生产能力为５４０ｋｔ／ａ，预定在２０１５年第４季度投产。由此，该公司在北美的ＰＥＴ树脂总生产能力将扩大到２
１００ｋｔ／ａ。
（通讯员王德诚）
有助于提高产物效率；改进的ＣＦＰ技术可使对二甲苯的产率提高至９５％，从而极大地降低了产物分离成本；工艺
放大也比较简单。目前，该生产工艺仍处在实验室阶段，有望２０１４年达到示范装置规模，２０１８年实现商业化生产。
（通讯员崔小明）
三菱丽阳和ＳＫ合作开发碳纤维预浸料业务
三菱丽阳公司于２０１２年１２月１９日宣布，已与韩国ＳＫ化学品公司组建了业务联盟，以便在亚洲国家开发和扩大碳纤维预浸料业务。
该联盟的目的是为制造和开发碳纤维及复合材料形成合力。三菱丽阳和ｓＫ化学公司已经签署了一项长期
英威达在新加坡新建氨纶工厂
据报道，英威达公司２０１２年１２月宣布，将在新加坡
的Ｔｕａｓ新建ｌ条氨纶生产线，生产Ｌｙｃｒａ纤维产品，以满足亚洲地区不断增长的需求。该生产线开始将侧重生产
Ｅａｓｙ
供应协议，据此，三菱丽阳将向ｓＫ化学品公司提供碳纤维。三菱丽阳委托ｓＫ化学品公司用三菱丽阳的碳纤维
生产预浸料。这些预浸料将在ＳＫ化学品公司位于韩国蔚山和中国青岛的装置进行制造。
三菱丽阳公司和ＳＫ化学品公司也将合作开发和制造工业应用的碳纤维预浸料。风力发电叶片用重量级预浸料的商业化生产将在ＳＫ化学公司的蔚山工厂进行。
全球对碳纤维的需求目前估计在柏ｋｔ／ａ，１５％的年
Ｓｅｔ专业型的Ｌｙｃ，ａ纤维，提高热能效率，改进了纤维
质量，手感更柔软。
（通讯员王德诚）
上海将建己二胺生产装置
全球领先的尼龙中间体和纤维制造商英威达公司将在上海化学工业区建立一家２１５ｋｔ／ａ己二胺（ＨＭＤ）的全球最高效节能生产厂。该工厂预计２０１５年建成投产。这
均增长率预计主要在工业市场。除了体育及旅游休闲用
品传统的应用外，不断增长的需求应用预期如风力发电机，尤其是在亚洲。
（通讯员钱伯章）
是英威达在亚太区建立综合尼龙６６中间体和聚合物生
产厂的重要里程碑。
目前，英威达正在加强在中国的尼龙６６投资，包括采用其专有技术生产己二腈（ＡＤＮ）、尼龙６６及工程塑料复合物的有关生产设施。
（通讯员郑宁来）
Ａｎｅｉｌｏｔｅｃｈ公司生物法对二甲苯技术获突破
２０１２年１２月，Ａｎｅｌｌｏｔｅｃｈ公司获得美国马萨诸塞州阿姆赫斯特（Ａｍｈｅｒｓｔ）大学的技术授权，采用催化快速热解（ＣＦＰ）技术生产对二甲苯。ＣＦＰ技术由马萨诸塞州阿
万方数据
综述与专论
合成纤维工业，２０１３，３６（１）：４６
ＣＨＩＮＡ
ＳＹＮＴＨＥＴＩＣ
ＦＩＢＥＲ
ＩＮＤＵＳＴＲＹ
占－己内酯产业现状及其应用
黎树根李长存
（中国石化集团资产管理有限公司巴陵石化分公司环己酮事业部，湖南岳阳４１４０１４）摘
要：阐述了国内外占．己内酯生产能力、产品质量及国内市场情况等产业现状；分析了国外占．己内酯的
生产工艺，如过氧酸氧化工艺、６一羟基己酸酯环化工艺、催化氧化工艺等；介绍了占一己内酯及其聚合物的应用情况，包括聚己内酯、聚己内酯多元醇、聚己内酯型聚氨酯、己内酯共聚物、聚酯分散剂等，展望了占一己内酯产业的发展趋势；随着占一己内酯及其应用领域的拓展，占．己内酯需求量增大，我国应加大开发占．己内酯型聚氨酯。
关键词：ｓ．己内酯生产应用聚氨酯中图分类号：ＴＱ３４２．２
文献标识码：Ａ
文章编号：１００１—００４１（２０１３）０１．００４６．０４
占一己内酯是一种无毒的有机化工中间体，主大ｓ一己内酯生产能力，为满足市场增长需求，巴要作为单体来制备高性能聚合物¨ｊ。占．己内酯还斯夫将投入更多的资金用于占一己内酯项目及其可以作为良溶剂，对一些高分子材料具有很好的
价值链的扩能¨Ｊ。日本大赛璐对占一己内酯的研溶解性【２Ｊ。占一己内酯作为单体主要用于生产热塑
究起于２０世纪８０年代∞Ｊ，目前是亚洲最大的占一性聚己内酯、聚己内酯多元醇、聚己内酯型聚氨己内酯生产商，其生产能力大于１０ｋｔ／ａ【『７｜。美国酯，己内酯．丙交酯共聚物、聚合物分散剂等，广泛ＵＣＣ公司于１９６７年用环己酮与过氧酸反应制备应用于生物降解塑料、医用高分子材料，合成革、占．己内酯，再用ｓ一己内酯与氨水反应制备己内酰胶黏剂、涂料等。２０世纪３０年代占一己内酯首次胺，装置产能为２５ｋｔ／ａ，１９７２年氨解工序停工，装在实验室成功合成旧Ｊ。近年来，随着占一己内酯及置依然可生产占一己内酯。此外陶氏化学曾生产下游产品用途及应用领域的不断扩大，８一己内酯占．己内酯产品，后由于产品成本及市场情况等原
单体的市场需求量也逐年增加。作者分析了国内
因于２００８年宣布退出占一己内酯领域。
外ｓ一己内酯产业现状及产品应用，并展望了占一由于ｓ一己内酯市场的需求量不断增加，近年
己内酯的发展趋势。
来，国外占一己内酯生产企业也不断扩大产能。２０１１年全球占一己内酯的市场需求量已超过５０１国内外占一己内酯产业现状ｋｔ／ａ，并且占一己内酯的缺口将不断增大Ｈ１。国外１．１国外占－己内酯产业现状
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ｃａｒｂｉｄｅｃｏｒｐｏ—
４２％，北美占３３％，亚洲及其他地区占２５％。目ｒａｔｉｏｎ（ＵＣＣ）公司。柏斯托公司是最大的占一己内前，亚洲市场对占．己内酯需求的年增长率最高，酯生产企业，预计总生产能力在４０—６０
ｋｔ／ａ。
约为７％，欧洲和北美约为５％。国外占一己内酯１９７５年苏威公司在英国Ｗａｒｒｉｎｇｔｏｎ开始研发和企业正在调整生产及销售战略，仅有少部分占一己生产己内酯。占．己内酯装置生产能力已达到１５内酯产品供应市场，大多数产品用来生产聚占？己ｋｔ／ａ，同时生产热塑性聚占一己内酯及聚己内酯多内酯、聚己内酯型聚氨酯等高附加值产品。例如元醇，产品销往全球各地。２００８年，柏斯托公司
全球最大的占一己内酯生产商柏斯托公司，仅有约将苏威旗下的占一己内酯及聚己内酯业务全部收３０％的ｓ一己内酯产品销往全球各地，其余约７０％购。２０１０年柏斯托公司对装置进行扩能改造，用于生产聚己内酯、聚己内酯多元醇等ＭＪ。
８．己内酯装置产能翻番ＭＪ。巴斯夫公司自２００１
收稿日期：２０１２—１１—１２；修改稿收到日期：２０１２—１２－１２。年开始生产占．己内酯产品，生产基地位于美国的作者简介：黎树根（１９６７一），男，高级工程师，主要从事环德克萨斯州Ｆｒｅｅｐｏｒｔ。２００８年巴斯夫开始逐步扩
己酮技术开发管理工作。Ｅ・ｍａｉｌ：ｙｈ０２ｊｋ＠１６３．ｃｏｒｎ。
万方数据
第１期黎树根等．占．己内酯产业现状及其应用
４７
１．２国内Ｆ一己内酯产业现状从２０世纪７０年代开始，国内曾有４家企业研发生产占．己内酯产品，分别分布在湖南岳阳、江苏盐城、江苏南京、四川成都。目前仅有中国石化巴陵石化公司（简称巴陵石化）正常生产，装置生产规模为２００ｔ／ａ，产品纯度大于９９．９％。
巴陵石化占－己内酯生产技术研究始于２００６年，２００７年小试研究合成出合格的占一己内酯产品。２０１１年底中试装置通过中国石化集团公司鉴定。目前正准备建设１０ｋｔ／ａ的ｓ一己内酯工业装置。随着国内对占一己内酯下游产品需求的不断增加，国内占一己内酯的市场需求量逐年增加，根据２００９－－２０１１年中国海关数据分析，２０１０年国内占－己内酯进口增长率为４１．９％，２０１１年为５３．２％。在销售价格方面，２００９年国外ｓ．己内酯在中国大陆的销售价格为３３８００．寻ｒ／ｔ，２０１０年为
３６
５００彤ｔ，２０１１年为４２０００形ｔ。２０１０年占一己
内酯价格年增长率为８．Ｏ％，２０１１年为１５．１％。
１．３
占．己内酯产品质量情况
占－己内酯的产品质量主要取决于其纯度、酸
值和含水量。占．己内酯产品纯度越高，酸值和含水量越低，产品质量越好。
由表１可看出，巴陵石化的占．己内酯的产品
质量与国外产品质量相当。
表ｌ国内外８－己内酯产品质量指标
Ｔａｂ．１
Ｑｕａｌｉｔｙｉｎｄｅｘｏｆｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｉｎ
Ｃｈｉｎａａｎｄａｂｒｏａｄ
１．４
占．己内酯生产工艺
１．４．１过氧酸氧化工艺
过氧酸氧化工艺主要是用过氧酸作氧化剂氧化环己酮合成占一己内酯，其反应机理是环己酮与过氧酸反应生成含有过氧基团的中间体，由于过氧基团不稳定，容易异裂成正负氧离子，异裂所得到的正氧离子经过重排，便得到占．己内酯。常用的有机过氧酸包括过氧甲酸、过氧乙酸、过氧丙酸、单过氧邻苯二甲酸和间氯过氧苯甲酸等心Ｊ。目前，日本大赛璐采用过氧乙酸氧化方法来制备占一己内酯，并申请了专利ｏ¨。大赛璐的主要生产工艺是将环己酮、乙酸乙酯（作为溶剂）、３０％的过氧乙酸输送到流动式反应器中，在５０％条件下
万方数据
反应，得到的产物为混合物，包括：２８．７８％占一己
内酯，０．５２％未反应的环己酮，１．３１％未反应的过氧乙酸，０。５９％副产物己二酸，０．３０％己内酯低聚
物，２１，１６％的乙酸，４７．３４％的乙酸乙酯。然后混合物进入精馏塔进行分离提纯。塔顶温度３５℃，低沸物被分离，塔釜温度为１６０％，最高压力为６０ｍｍＨｇ，回流比为１．０。分离出乙酸乙酯及乙酸后，其余的混合物将送人下一个塔，最后分离出高
纯度的８一己内酯产品【５Ｊ。此工艺的优点为氧化
效果好，产品转化率高，缺点为对安全措施要求高，工序多，物耗、能耗高。此外，后期的产品分离和羧酸的回收再利用也存在一定的困难¨Ｊ。
１．４．２
６一羟基己酸酯环化工艺
６．羟基己酸酯环化工艺首先用富氧氧化环己烷得到环己酮及环己醇等混合物，用水萃取混合物得到副产物为羧酸混合物。羧酸混合物主要包括己二酸、６一羟基己酸和少量的环己二醇。将羧酸混合物与小分子醇类进行反应，则可得到相应的己二酸酯、６一羟基己酸酯等。将己二酸酯加氢分离后可得到１，６．己二醇，将６－羟基己酸酯在加热的条件下环化后可得到８一己内酯。目前，巴斯夫公司专利报道该工艺的优点为既可产占．己内酯又可产１，６一己二醇，缺点为过程中分离工序多、能耗大、收率低【９ｊ。
１．４．３催化氧化工艺
为了解决用过氧羧酸氧化环己酮生产占一己内酯过程中安全风险大的弊端，苏威公司英国工厂（现被柏斯托公司收购）于２００３年开发了新的催化氧化方法。此催化氧化法主要是用将三氟化锑催化剂（负载介孔二氧化硅上）与环己酮混合，
升温至７０℃，并加入一定浓度的双氧水，在压力
恒定条件下进行催化氧化反应ｕ０｜。此工艺路线简单，安全风险低，缺点是催化剂寿命短。
２
ｓ．己内酯的应用２．１热塑性聚己内酯
热塑性聚己内酯是ｓ．己内酯开环聚合所得到的高相对分子质量聚合物，热塑性聚己内酯具有良好的生物降解性能，形状记忆特性、低温柔韧性、耐水解性等诸多优点。这也使得热塑性聚己内酯的应用越来越广。
热塑性聚己内酯的熔点约为６０℃，在５５—７５℃下，具有非常好的变形特性和记忆特性，被广泛用于整形外科的骨科夹板、牙印模和放射治
合成纤维工业２０１３年第３６卷
疗系统，以及骨折体内固定材料，如体内骨骼固定板，骨钉等，还可用于手术缝合线Ｈ１ｌ。
另外，热塑聚己内酯可与聚乳酸共混，用于制备吹塑薄膜、层压材料和包装材料的产品。如生物降解农用薄膜，一次性餐具，生物降解塑料袋等。聚己内酯与很多聚合物具有优异的相容性。可用于增塑剂、改性料以及色母粒载体等。２．２聚己内酯多元醇及聚己内酯型聚氨酯
聚己内酯多元醇是由占．己内酯在多元醇的引发下所得到的具有多个端羟基的低相对分子质量聚合物。聚己内酯多元醇可以与二异氰酸酯反应来制备高性能的聚己内酯型聚氨酯。聚己内酯多元醇具有调节聚氨酯弹性体中软段的功能，用聚己内酯多元醇制备的聚氨酯的水解稳定性和低温柔韧性远远优于通常以聚醚二元醇或其他聚酯二元醇为原材料生产的聚氨酯。此外，用其制得的弹性体的高温适应性、机械性能和耐溶剂性能都优于其他普通聚氨酯。广泛应用于制鞋、家电、汽车、纺织和轮胎等行业【１２｜。聚己内酯型聚氨酯还具有其他优异性能，如低温柔顺性、耐候型、光稳定性、高抗撕裂强度及耐水解性等。在高档合成革、汽车涂料、鞋底料、胶黏剂等领域的应用较
为广泛。
２．３
占．己内酯系共聚物
占．己内酯可以与丙交酯或乙交酯等进行共
聚，来改善聚己内酯在熔点低、降解时间长等缺点，占一己内酯与乙交酯或丙交酯的共聚物可制备手术缝合线，其降解速度适当，韧性好，性能优于传统的乙交酯丙交酯共聚物（ＰＬＧＡ）手术缝合线。另外在一次性餐具、生物降解塑料袋等领域应用也较多。
２．４聚己内酯型分散剂
聚己内酯分散剂主要用于塑料填充体系中，由于无机填料如纳米碳酸钙与聚合物之间的极性差别很大，无机填料在聚合物中不能得到很好的分散，聚己内酯分散剂具有很好的分散效果，可增强两相的界面结合力¨…。
３结语
从占．己内酯行业市场现状来看，未来５年，占．己内酯在欧洲，北美，东亚地区的需求量依然保持强劲态势，预计年均增长率约５％，随着８一己内酯及其下游产品应用领域的不断拓展，占－己内酯的需求量也将逐年增高。从全球占一己内酯产能
万方数据
分布来看，目前的生产企业主要集中在英国、日本和美国，装置产能较大，且产业链已较为成熟。国内对于８．己内酯的生产技术研究起步较晚，目前只有中国石化巴陵石化公司拥有２００ｔ／ａ的占一己内酯中试装置。此公司计划２０１５年前建成投产
１０
ｋｔ／ａ的占．己内酯工业装置。这将填补国内无
大规模８．己内酯工业装置的空白，且满足中国市场的需求，将对国内ｓ．己内酯产业链的形成和发展起到积极作用。
从ｓ．己内酯行业生产技术现状来看，开展占．己内酯在生产过程中的阻聚技术攻关及低聚物的解聚技术攻关、降低能耗物耗、开发绿色环保的新工艺，依然是未来几年业内研究的重点。从产品应用来看，国外对聚己内酯型聚氨酯的开发和应用较为成熟，而国内在这一领域仍属于起步阶段，建议国内聚氨酯生产企业大力开发聚己内酯型聚氨酯。
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ｔｉｏｎａｌ占．ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｐｒｏｃｅｓｓｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ８ｗｅｒｅａｎａｌｙｚｅｄ，ｓｕｃｈ
ａｓ
ｗｅｒｅｄｅｓｃｒｉｂｅｄ．Ｔｈｅｉｎｔｅｍａ－
ｐｅｍｃｅｔｉｃａｃｉｄｏｘｉｄａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓ，６－ｈｙｄｒｏｘｙｈｅｘａｎａｔｅｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ
ｐｒｏｃｅｓｓ，ｃａｔａｌｙｔｉｃｏｘｉｄａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓ，ｅｒｅ．Ｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｏｆｚ—ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅａｎｄｉｔｓｐｏｌｙｍｅｒｓｗｅｒｅｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇｐｏｌｙｃａ－ｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ，ｐｏｌｙｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｐｏｌｙｏｌ，ｐｏｌｙｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ－ｔｙｐｅｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ，ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｔｒｅｎｄｏｆｅ．ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｉｎｄｕｓｔｒｙｗａｓ
ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ
ｗａｓ
ａｎｄ
ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ
ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔｓ．Ｔｈｅ
ｏｕｔｌｏｏｋｅｄ．Ｔｈｅ
ｄｅｍａｎｄｆｏｒ８－ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅｅｘｐａｎｄｅｄｗｈｉｌｅｄｅｖｅｌｏｐｉｎｇ占・
ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅａｎｄｉｔｓａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ．Ｃｈｉｎａｓｈｏｕｌｄｅｎｈａｎｃｅｔｈｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆｐｏｌｙｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ・ｔｙｐｅｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｓ．ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ；ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ；ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ；ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ
．一国内外动态◆
ＩＶＬ在北美新ＰＥＴ工厂
日本化纤协会《行业新闻：》报道，泰国Ｉｎｄｏｒａｍａ
Ｖｅｎ－
姆赫斯特大学教授乔治・胡贝尔发明，可利用非粮生物质生产苯、甲苯、二甲苯和烯烃。该工艺不同于传统的发
酵工艺，不用将纤维素转化为糖类。木质纤维素生物质
进入含有催化剂、生物质和气体混合物的流化床反应器，
通过热分解形成热解蒸汽，再转化成目标产物芳烃和烯
烃，以及副产物一氧化碳、二氧化碳和焦炭等。
Ａｎｄｌｏｔｅｃｈ公司在生产对二甲苯方面将具有成本优势：原料为木屑和玉米秸秆等非粮生物质，并且这些原料无需任何预处理；所有的化学反应在一个流化床中进行，
ｔｕ瑚（ＩＶＬ）决定，在美国建新聚对苯二甲酸乙二醇酯
（ＰＥＴ）工厂。新建工厂的生产能力为５４０ｋｔ／ａ，预定在２０１５年第４季度投产。由此，该公司在北美的ＰＥＴ树脂总生产能力将扩大到２
１００ｋｔ／ａ。
（通讯员王德诚）
有助于提高产物效率；改进的ＣＦＰ技术可使对二甲苯的产率提高至９５％，从而极大地降低了产物分离成本；工艺
放大也比较简单。目前，该生产工艺仍处在实验室阶段，有望２０１４年达到示范装置规模，２０１８年实现商业化生产。
（通讯员崔小明）
三菱丽阳和ＳＫ合作开发碳纤维预浸料业务
三菱丽阳公司于２０１２年１２月１９日宣布，已与韩国ＳＫ化学品公司组建了业务联盟，以便在亚洲国家开发和扩大碳纤维预浸料业务。
该联盟的目的是为制造和开发碳纤维及复合材料形成合力。三菱丽阳和ｓＫ化学公司已经签署了一项长期
英威达在新加坡新建氨纶工厂
据报道，英威达公司２０１２年１２月宣布，将在新加坡
的Ｔｕａｓ新建ｌ条氨纶生产线，生产Ｌｙｃｒａ纤维产品，以满足亚洲地区不断增长的需求。该生产线开始将侧重生产
Ｅａｓｙ
供应协议，据此，三菱丽阳将向ｓＫ化学品公司提供碳纤维。三菱丽阳委托ｓＫ化学品公司用三菱丽阳的碳纤维
生产预浸料。这些预浸料将在ＳＫ化学品公司位于韩国蔚山和中国青岛的装置进行制造。
三菱丽阳公司和ＳＫ化学品公司也将合作开发和制造工业应用的碳纤维预浸料。风力发电叶片用重量级预浸料的商业化生产将在ＳＫ化学公司的蔚山工厂进行。
全球对碳纤维的需求目前估计在柏ｋｔ／ａ，１５％的年
Ｓｅｔ专业型的Ｌｙｃ，ａ纤维，提高热能效率，改进了纤维
质量，手感更柔软。
（通讯员王德诚）
上海将建己二胺生产装置
全球领先的尼龙中间体和纤维制造商英威达公司将在上海化学工业区建立一家２１５ｋｔ／ａ己二胺（ＨＭＤ）的全球最高效节能生产厂。该工厂预计２０１５年建成投产。这
均增长率预计主要在工业市场。除了体育及旅游休闲用
品传统的应用外，不断增长的需求应用预期如风力发电机，尤其是在亚洲。
（通讯员钱伯章）
是英威达在亚太区建立综合尼龙６６中间体和聚合物生
产厂的重要里程碑。
目前，英威达正在加强在中国的尼龙６６投资，包括采用其专有技术生产己二腈（ＡＤＮ）、尼龙６６及工程塑料复合物的有关生产设施。
（通讯员郑宁来）
Ａｎｅｉｌｏｔｅｃｈ公司生物法对二甲苯技术获突破
２０１２年１２月，Ａｎｅｌｌｏｔｅｃｈ公司获得美国马萨诸塞州阿姆赫斯特（Ａｍｈｅｒｓｔ）大学的技术授权，采用催化快速热解（ＣＦＰ）技术生产对二甲苯。ＣＦＰ技术由马萨诸塞州阿
万方数据