2016届高一轮复习—有机推断题型分析
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
金题教育 【经典习题】
请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
A
①浓NaOH 醇溶液△
B
②Br 2 CCl 4
C
③浓NaOH 醇溶液△
D
④足量H 2 催化剂
C 6H 5-C 2H 5
⑤稀NaOH 溶液△
E
⑥ O 2 Cu △F
⑦ O 2 催化剂
G
⑧乙二醇 浓硫酸△
H （化学式为C 18H 18O 4）
（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符
合题意。
三、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。 （2）写出A 、B 的结构简式：， （3）写出下列化学方程式： 反应②。 反应③。 答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH 32； （3）②
③nCH 32 催化剂 [CH—CH 2 ]n
|
OOCCH 3 ☆：题眼归纳——反应条件
[条件1] 光 照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H 2SO 4
[条件170℃ 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
Ni 催化剂 [条件为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C ≡C 的加成。 △ 或△
浓2SO [条件4] H 4 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
△
乙酸、乙酸酐
△ NaOH [条件
△
NaOH 醇溶液或浓NaOH 醇溶液HX 生成不饱和烃的反应条件。 [条件△ △
稀H SO [条件；②糖类的水解 △
Cu 或Ag [ O ] [条件或△
是不饱和烃加成反应的条件。 [条件或
+-COOH ）[条件
。 或 [ O ]
[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多
羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
CH 3—CH 2——2
3
CH 2CH 2Cl
3—CH 2——COOH
3
试回答下列问题：(1)A 的结构简式为
；F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是
；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号) 。
答案：
CH 3—CH 2—C —CH 2
(1) 试写出：A 的结构简式 ；（2分）F 的结构简式
(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。 (3) 试写出反应③的化学方程式：
2CH 3—CH 2—C —CH 2OH + O2
2CH 3—CH 2—C —CHO + 2H2O
加热 3 3 催化剂
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号) （3分）。
☆：题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”或“—C≡C—”、“—CHO”、醇或“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H 2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H 2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH 2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应：
A→B→C，则A 应是具有“—CH 2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
☆：题眼归纳——物质转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
O 2 O 2
O O 2 2 醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸
加H 加H 2 稀烃炔烃烷烃
2、交叉型转化
氨基酸
烯烃二肽
葡萄糖
四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 ：
3、根据反应类型来推断官能团：
五、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入：
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应
【例题分析】：
例1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：
(1)B和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为_______________________________________。
(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_______________________________。
(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。
(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。
(5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为______________________________。
解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A 明显为酯，B 为一元羧酸，C 为一元醇，又因为B 和C 均是有支链的有机化合物，所以，B 的结构只能是CH 3CH （CH 3）COOH ，C 的结构是CH 3CH （CH 3）CH 2OH 或（CH 3）而A 就是CH 3CH （CH 3）3COH ，
COO CH 2CH(CH3)CH 3或CH 3CH （CH 3）COOC(CH3) 3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D 为CH 2=C (CH3) 2，由反应④的条件可知E 为CH 2=C (CH3)CH 2Cl ，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH 2=C (CH3)CH 2OH 的醇F ，反应⑥为醇的催化氧化，G 即是CH 2=C (CH3)CHO ，而反应⑦是醛的典型氧化，H 为CH 2=C (CH3)COOH ，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I 为CH 2=C (CH3)COOCH 3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。
答案：（1）
3
= (2） CH 2 — CH O 。 3
3
= (3）CH 2 CH 2Cl ＋ NaOH
3
△
= CH 2 —CH 2OH ＋NaCl ；
3
n 2 = CH — COOCH 3
△
CH 2 —COOCH 3
n
(4）水解反应；取代反应；氧化反应。
(5）CH 2=CHCH2COOH ；CH 2CH=CHCOOH。
例2：（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN 3，可用于汽车安全气囊，PhCH 2N 3可用于合成化合物V （见下图，仅列出部分反应条件Ph —代表苯基
）
（1） 下列说法不正确的是 （填字母）
A. 反应①、④属于取代反应 B. 化合物I 可生成酯，但不能发生氧化反应 ．．
C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为写出反应条件） ．．．
(3) 反应③的化学方程式为 （4） 化合物Ⅲ与phCH 2N 3发生环加成反应成化合物V ，不同条件下环加成反应还可生成化合物V 的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。
(5) 科学家曾预言可合成C(N3) 4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN 3与NC －CCl 3, 反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。
A. 该合成反应可能是取代反应
B. C(N3) 4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3) 4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 ．．．
D. C(N3) 4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3) 4→C ＋6N 2↑
【答案】(1)B
nPhCH=CH
(2)
CH
(3)
PhCH 3+Cl2
PhCH 2Cl+HCl
(4)C15H 13N 3；(5)ABD
PhCH 2【解析】(1) 反应①：
2CH 3
Cl
是—H 被—Cl 所取代，为取代反应，反应④：
PhCH 2PhCH 2N 3
，可以看作是—Cl 被—N 3所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有
羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成) 的相同，D 正确。
nPhCH=CH
(2)
CH 。
(3) 反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：
PhCH 3+Cl2
PhCH 2Cl+HCl
(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不
要计算错误，分子式为：C 15H 13N 3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，
即。
(5)合成C(N3) 4的反应可能为：NaN 3+NC －CCl 3, →C(N3) 4+NaCN+3Na Cl, 属于取代反应，A 正
确；C(N3) 4相当于甲烷(CH4) 分子中的四个氢原子被—N 3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B 正确；该分子存在与相同的基团—N 3，故该化合物可能发生加成反应，C 错；根据题意C(N3) 4其可分解成单质，故D 正确。
【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 。
PhCH 2N 3
例3．A 、B 、C 、D 、E 、F 和G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
(1）化合物C 的分子式是C 7H 8O ，C 遇FeCl 3溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C
的结构简式为 。
(2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C 的小20，它能跟NaHCO 3反应放出CO 2，则D 分子
式为 ，D 具有的官能团是 。 (3）反应①的化学方程式是 。
(4）芳香化合物B 是与A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B 能生成E 和F ，F 可能的结
构简式是 。
(5）E 可能的结构简式是 。 解析：C 遇FeCl 3溶液显紫色，说明C 中含有酚－OH ，剩余的一个C 原子与H 原子组成一个－CH 3，由于
与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH 与－CH 3处于苯环的对位，即结构简式为：
HO －错误！未找到引用源。
－CH 3，其式量为108，则D 的式量为88，能与NaHCO 3反应生成CO 2，说明D 为羧酸，由羧酸的通式：C n H 2n O 2可知，n ＝4，所以D 的分子式为C 4H 8O 2，由于D 为直链
化合物，结构简式为：CH 3CH 2CH 2COOH 。A 的结构简式为：CH 3CH 2CH 2COO －错误！未找到引用浓H 源。
－CH 3。①的化学方程式为：CH 3CH 2CH 2COOH ＋HO －错误！未找到引用源。
－CH 3CH 3CH 2CH 2COO －错误！未找到引用源。
－CH 3＋H 2O 。
由C 4H
8O 2＋F 错误！未找到引用源。C 7H 14O 2＋H 2O 可知，F 的分子式为C
3H 8O ，其结构简式可能为：
CH — C H —CH 3。 —OH ； CH 3—CH 2—CH 2 3
OH
由C 11H 14O 2＋H 2O 错误！未找到引用源。C 3H 8O ＋E 可知，E 的分子式为：C 8H 8O 2，由于B 为芳香
－
化合物，所以B 中含有一个苯环和一个－COO ，剩余的一个C 原子与H 原子组成一个－CH 3，所以E 的结构简式为： 3 H 3 COOH ， CH 3COOH COOH 。
答案：（1）HO －错误！未找到引用源。
－CH 3。 (2）C 4H 8O 2；－COOH （羧基）。
(3）CH 3CH 2CH 2COOH ＋HO －错误！未找到引用源。
浓H △
－CH 3
△
CH 3CH 2CH 2COO －错误！未
找到引用源。
－CH 3＋H 2O 。 (4）
(5）
CH 3— C H 2 —CH 2 —OH ； CH 3—CH —CH 3。
H 3CH 3COOH ，
OH COOH 3 COOH 。
例4． H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
—CH 2—CH 2X
R —CH=CH2
（X 为卤素原子） —CHX —CH 3
②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。
（1）D 的结构简式为 。
（2）烃A →B 的化学反应方程式为 。 （3）F →G 的化学反应类型是。
（4）E+G→H 的化学反应方程式为 。
（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的
是： 。（用结构简式表示）
答案：2．（1）CH 3CH 2CHO
（2）CH 3CH=CH2+HCl CH 3CH 2CH 2Cl 。 （3）取代反应（或“水解反应”）
（4）CH 3CH 2COOH+CH3CHOHCH 3 CH 3CH 2COOCH （CH 3）2+H2O 。
（5）CH 3—C （CH 3）2—CH 2—COOH
例5．根据下列图示填空：
（1）化合物A 含有的官能团是_______、______、________ 。（填名称） （2）B 在酸性条件下与Br2反应得到E ，E 在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成F ，由E 转变成F 时发生两种反应， 反应类型分别是__________。
（3）D 的结构简式为_______________。
（4）1molA 与2molH2反应生成1molG ，其反应方程式是_____。 （5）与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式 是______________。 解析：
思考与讨论：结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径 (并非具体) 找突破口 呢?
【课后巩固练习】
1、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。 （1）丁子香酚分子式为 。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。
a ．NaOH 溶液 b．NaHCO 3溶液 c．FeCl 3溶液 d．Br 2的CCl 4溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。 ．．
① 与NaHCO 3溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基 ③ 苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。 （4）丁子香酚的某种同分异构体A 可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
一定条件
A→B
的化学方程式为_______________________________________________， A→B的反应类型为______________________。 答案、（1）C 10H 12O 2（2分）； （2） a、c 、d （3）5（2分）； （4）
评分：未注明条件扣1分，共2分。 取代反应（2分，其他答案不得分）
2、有机物A （C 9H 8O 2）为化工原料， 转化关系如下图所示：
D
B
（1）有机物A 中含有的官能团的名称为_________________________________。 （2）有机物C 可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。 ①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应 （3）写出反应③的化学方程式________________________________________。 （4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C 的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同） ； 。 （5）如何通过实验证明D 分子中含有溴元素，简述实验操作。 _________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 （1） 碳碳双键 羧基 （2）② ③ ⑤
（3） （4）
（5）取D 跟NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀HNO 3；滴加AgNO 3溶液有浅黄色 沉淀生成；说明A 中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。
3、某天然有机化合物A 仅含C 、H 、O 元素，与A 相关的反应框图如下：
(1）写出下列反应的反应类型：
S →A 第①步反应___________________，B →D_______________________________。 D →E 第①步反应___________________，A →P____________________________。 (2）B 所含官能团的名称是_______________。 (3）写出A 、P 、E 、S 的结构简式
A ：＿＿＿＿＿、P ：＿＿＿＿、E ：＿＿＿＿＿、S ：＿＿＿＿＿＿。
(4）写出在浓H 2SO 4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。
(5）写出与D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式_______________________。
（1）取代（水解）反应；加成反应；消去反应；酯化（取代）反应。 (2）碳碳双键 羧基
(3）A ：HOOCCHOHCH 2COOH
P ：
E ：HOOC C ≡C C OOH S ：HOOCCHClOHCH 2COOH
(4）+2C2H 5OH
+2H2O
(5）HOOCCBr 2CH 2COOH
4、有机物A （C 10H 20O 2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B 分子中没有支链。
②D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D 、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被Cl 取代，其一氯代物只有一种。 ④F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 （1）B 可以发生的反应有 （选填序号）。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）D 、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。 （3）写出与D 、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简 。 （4）E 可用于生产氨苄青霉素等。已知E 的制备方法不同于其常见的同系物，
据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E 。该反应的化学方程式是 。 （5）某学生检验C 的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL ，
在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C ，加热后无红色
沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号） ①加入的C 过多 ②加入的C 太少
③加入CuSO 4溶液的量过多 ④加入CuSO 4溶液的量不够
5、烃A 在一定条件下可以按以下路线进行反应：
其中C 1和C 2互为同分异构体，C 2的结构简式为 ，G 的分子式为C 24H 22O 4。
请回答：
（1）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号） 。 （2）下列有机物的结构简式分别为：
B ：D ：。
（3）反应⑥的化学方程式为 。 5、（1）①、⑤、⑥
（3）
6、（08年西城）有机物A 可发生如下转化，其中C 能与FeCl 3溶液发生显色反应。
（1）化合物A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A 的结构简式是
______________________________。
（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，
②属于___________反应。
（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。 （4）与A 具有相同官能团（—COOH 和—COO —）的A 的同分异构体很多，请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________， ___________________。
7、（08北京顺义）下图中 A 、B 、C 、D 、E 均为有机化合物。已知：C 能跟NaHCO 3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E 为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
（1）C 分子中的官能团名称是 ______________；
化合物B 不能发生的反应是 （填字母序号）： ．．a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应
（2）反应②的化学方程式是_________________ _。 （3）反应②
Ⅰ
实验中加热的目的是：
； 。
. .
Ⅱ
（4）A 的结构简式是 __________________ 。 （5）同时符合下列三个条件的B 的同分异构体的数目有 个。 ．．
Ⅰ. 含有间二取代苯环结构 Ⅱ. 属于非芳香酸酯 Ⅲ. 与 FeCl 3 溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。 （6）常温下，将C 溶液和NaOH 溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH 如下表：
实验编号
m n
C 物质的量浓度(mol·L -1)
0.1 0.2
NaOH 物质的量浓度(mol·L -1)
0.1 0.1
－
－
混合溶液的pH
pH ＝9 pH ＜7
从m 组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c (OH) ＝mol·L 1。 n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。
8、（2012浙江）化合物X 是一种环境激素，存在如下转化关系：
(环状化合物)
化合物A 能与FeCl 3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR 谱显示化合物G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题。 （1）下列叙述正确的是_________。
A ．化合物A 分子中含有联苯结构单元
B ．化合物A 可以和NaHCO 3溶液反应，放出CO 2气体
C ．X 与NaOH 溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D ．化合物D 能与Br 2发生加成反应
（2）化合物C 的结构简式是_________________，A→C的反应类型是__________________。 （3）写出同时满足下列条件的D 的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________。
a ．属于酯类 b ．能发生银镜反应
（4）写出B→G反应的化学方程式_______________________________________________。 （5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。
9、（2012全国新课标 选考）
对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
1通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ○
2D 可与银氨溶液反应生成银镜； ○
3F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。 ○
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为____
答案：甲苯
（2）由B 生成C 的化学方程式为__________，该反应类型为_____； 答案：；取代反应
（3）D 的结构简式为____；答案：
（4）F 的分子式为______；答案：C 7H 4O 3Na 2
（5）G 的结构简式为_____；答案：
21
（6）E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
答案：13；
10．（2012天津）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a －萜品醇G 的路线之一如下：
已知：RCOOC 2H 5
请回答下列问题：
⑪ A 所含官能团的名称是________________。
⑫ A 催化氢化得Z （C 7H 12O 3），写出Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：
______________________________________________________________________。
⑬ B 的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式：
_____________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
(4) B → C 、E → F 的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D 的化学方程式为________________________________________________________。 ⑹ 试剂Y 的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应，区别E 、F 和G 的试剂是______________和_____________。
⑻ G 与H 2O 催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H ，写出H 的结构简式：________________________。
22
2016届高一轮复习—有机推断题型分析
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
金题教育 【经典习题】
请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
A
①浓NaOH 醇溶液△
B
②Br 2 CCl 4
C
③浓NaOH 醇溶液△
D
④足量H 2 催化剂
C 6H 5-C 2H 5
⑤稀NaOH 溶液△
E
⑥ O 2 Cu △F
⑦ O 2 催化剂
G
⑧乙二醇 浓硫酸△
H （化学式为C 18H 18O 4）
（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符
合题意。
三、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。 （2）写出A 、B 的结构简式：， （3）写出下列化学方程式： 反应②。 反应③。 答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH 32； （3）②
③nCH 32 催化剂 [CH—CH 2 ]n
|
OOCCH 3 ☆：题眼归纳——反应条件
[条件1] 光 照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H 2SO 4
[条件170℃ 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
Ni 催化剂 [条件为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C ≡C 的加成。 △ 或△
浓2SO [条件4] H 4 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
△
乙酸、乙酸酐
△ NaOH [条件
△
NaOH 醇溶液或浓NaOH 醇溶液HX 生成不饱和烃的反应条件。 [条件△ △
稀H SO [条件；②糖类的水解 △
Cu 或Ag [ O ] [条件或△
是不饱和烃加成反应的条件。 [条件或
+-COOH ）[条件
。 或 [ O ]
[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多
羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
CH 3—CH 2——2
3
CH 2CH 2Cl
3—CH 2——COOH
3
试回答下列问题：(1)A 的结构简式为
；F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是
；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号) 。
答案：
CH 3—CH 2—C —CH 2
(1) 试写出：A 的结构简式 ；（2分）F 的结构简式
(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。 (3) 试写出反应③的化学方程式：
2CH 3—CH 2—C —CH 2OH + O2
2CH 3—CH 2—C —CHO + 2H2O
加热 3 3 催化剂
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号) （3分）。
☆：题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”或“—C≡C—”、“—CHO”、醇或“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H 2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H 2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH 2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应：
A→B→C，则A 应是具有“—CH 2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
☆：题眼归纳——物质转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
O 2 O 2
O O 2 2 醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸
加H 加H 2 稀烃炔烃烷烃
2、交叉型转化
氨基酸
烯烃二肽
葡萄糖
四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 ：
3、根据反应类型来推断官能团：
五、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入：
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应
【例题分析】：
例1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：
(1)B和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为_______________________________________。
(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_______________________________。
(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。
(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。
(5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为______________________________。
解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A 明显为酯，B 为一元羧酸，C 为一元醇，又因为B 和C 均是有支链的有机化合物，所以，B 的结构只能是CH 3CH （CH 3）COOH ，C 的结构是CH 3CH （CH 3）CH 2OH 或（CH 3）而A 就是CH 3CH （CH 3）3COH ，
COO CH 2CH(CH3)CH 3或CH 3CH （CH 3）COOC(CH3) 3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D 为CH 2=C (CH3) 2，由反应④的条件可知E 为CH 2=C (CH3)CH 2Cl ，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH 2=C (CH3)CH 2OH 的醇F ，反应⑥为醇的催化氧化，G 即是CH 2=C (CH3)CHO ，而反应⑦是醛的典型氧化，H 为CH 2=C (CH3)COOH ，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I 为CH 2=C (CH3)COOCH 3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。
答案：（1）
3
= (2） CH 2 — CH O 。 3
3
= (3）CH 2 CH 2Cl ＋ NaOH
3
△
= CH 2 —CH 2OH ＋NaCl ；
3
n 2 = CH — COOCH 3
△
CH 2 —COOCH 3
n
(4）水解反应；取代反应；氧化反应。
(5）CH 2=CHCH2COOH ；CH 2CH=CHCOOH。
例2：（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN 3，可用于汽车安全气囊，PhCH 2N 3可用于合成化合物V （见下图，仅列出部分反应条件Ph —代表苯基
）
（1） 下列说法不正确的是 （填字母）
A. 反应①、④属于取代反应 B. 化合物I 可生成酯，但不能发生氧化反应 ．．
C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为写出反应条件） ．．．
(3) 反应③的化学方程式为 （4） 化合物Ⅲ与phCH 2N 3发生环加成反应成化合物V ，不同条件下环加成反应还可生成化合物V 的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。
(5) 科学家曾预言可合成C(N3) 4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN 3与NC －CCl 3, 反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。
A. 该合成反应可能是取代反应
B. C(N3) 4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3) 4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 ．．．
D. C(N3) 4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3) 4→C ＋6N 2↑
【答案】(1)B
nPhCH=CH
(2)
CH
(3)
PhCH 3+Cl2
PhCH 2Cl+HCl
(4)C15H 13N 3；(5)ABD
PhCH 2【解析】(1) 反应①：
2CH 3
Cl
是—H 被—Cl 所取代，为取代反应，反应④：
PhCH 2PhCH 2N 3
，可以看作是—Cl 被—N 3所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有
羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成) 的相同，D 正确。
nPhCH=CH
(2)
CH 。
(3) 反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：
PhCH 3+Cl2
PhCH 2Cl+HCl
(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不
要计算错误，分子式为：C 15H 13N 3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，
即。
(5)合成C(N3) 4的反应可能为：NaN 3+NC －CCl 3, →C(N3) 4+NaCN+3Na Cl, 属于取代反应，A 正
确；C(N3) 4相当于甲烷(CH4) 分子中的四个氢原子被—N 3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B 正确；该分子存在与相同的基团—N 3，故该化合物可能发生加成反应，C 错；根据题意C(N3) 4其可分解成单质，故D 正确。
【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 。
PhCH 2N 3
例3．A 、B 、C 、D 、E 、F 和G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
(1）化合物C 的分子式是C 7H 8O ，C 遇FeCl 3溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C
的结构简式为 。
(2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C 的小20，它能跟NaHCO 3反应放出CO 2，则D 分子
式为 ，D 具有的官能团是 。 (3）反应①的化学方程式是 。
(4）芳香化合物B 是与A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B 能生成E 和F ，F 可能的结
构简式是 。
(5）E 可能的结构简式是 。 解析：C 遇FeCl 3溶液显紫色，说明C 中含有酚－OH ，剩余的一个C 原子与H 原子组成一个－CH 3，由于
与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH 与－CH 3处于苯环的对位，即结构简式为：
HO －错误！未找到引用源。
－CH 3，其式量为108，则D 的式量为88，能与NaHCO 3反应生成CO 2，说明D 为羧酸，由羧酸的通式：C n H 2n O 2可知，n ＝4，所以D 的分子式为C 4H 8O 2，由于D 为直链
化合物，结构简式为：CH 3CH 2CH 2COOH 。A 的结构简式为：CH 3CH 2CH 2COO －错误！未找到引用浓H 源。
－CH 3。①的化学方程式为：CH 3CH 2CH 2COOH ＋HO －错误！未找到引用源。
－CH 3CH 3CH 2CH 2COO －错误！未找到引用源。
－CH 3＋H 2O 。
由C 4H
8O 2＋F 错误！未找到引用源。C 7H 14O 2＋H 2O 可知，F 的分子式为C
3H 8O ，其结构简式可能为：
CH — C H —CH 3。 —OH ； CH 3—CH 2—CH 2 3
OH
由C 11H 14O 2＋H 2O 错误！未找到引用源。C 3H 8O ＋E 可知，E 的分子式为：C 8H 8O 2，由于B 为芳香
－
化合物，所以B 中含有一个苯环和一个－COO ，剩余的一个C 原子与H 原子组成一个－CH 3，所以E 的结构简式为： 3 H 3 COOH ， CH 3COOH COOH 。
答案：（1）HO －错误！未找到引用源。
－CH 3。 (2）C 4H 8O 2；－COOH （羧基）。
(3）CH 3CH 2CH 2COOH ＋HO －错误！未找到引用源。
浓H △
－CH 3
△
CH 3CH 2CH 2COO －错误！未
找到引用源。
－CH 3＋H 2O 。 (4）
(5）
CH 3— C H 2 —CH 2 —OH ； CH 3—CH —CH 3。
H 3CH 3COOH ，
OH COOH 3 COOH 。
例4． H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
—CH 2—CH 2X
R —CH=CH2
（X 为卤素原子） —CHX —CH 3
②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。
（1）D 的结构简式为 。
（2）烃A →B 的化学反应方程式为 。 （3）F →G 的化学反应类型是。
（4）E+G→H 的化学反应方程式为 。
（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的
是： 。（用结构简式表示）
答案：2．（1）CH 3CH 2CHO
（2）CH 3CH=CH2+HCl CH 3CH 2CH 2Cl 。 （3）取代反应（或“水解反应”）
（4）CH 3CH 2COOH+CH3CHOHCH 3 CH 3CH 2COOCH （CH 3）2+H2O 。
（5）CH 3—C （CH 3）2—CH 2—COOH
例5．根据下列图示填空：
（1）化合物A 含有的官能团是_______、______、________ 。（填名称） （2）B 在酸性条件下与Br2反应得到E ，E 在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成F ，由E 转变成F 时发生两种反应， 反应类型分别是__________。
（3）D 的结构简式为_______________。
（4）1molA 与2molH2反应生成1molG ，其反应方程式是_____。 （5）与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式 是______________。 解析：
思考与讨论：结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径 (并非具体) 找突破口 呢?
【课后巩固练习】
1、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。 （1）丁子香酚分子式为 。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。
a ．NaOH 溶液 b．NaHCO 3溶液 c．FeCl 3溶液 d．Br 2的CCl 4溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。 ．．
① 与NaHCO 3溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基 ③ 苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。 （4）丁子香酚的某种同分异构体A 可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
一定条件
A→B
的化学方程式为_______________________________________________， A→B的反应类型为______________________。 答案、（1）C 10H 12O 2（2分）； （2） a、c 、d （3）5（2分）； （4）
评分：未注明条件扣1分，共2分。 取代反应（2分，其他答案不得分）
2、有机物A （C 9H 8O 2）为化工原料， 转化关系如下图所示：
D
B
（1）有机物A 中含有的官能团的名称为_________________________________。 （2）有机物C 可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。 ①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应 （3）写出反应③的化学方程式________________________________________。 （4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C 的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同） ； 。 （5）如何通过实验证明D 分子中含有溴元素，简述实验操作。 _________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 （1） 碳碳双键 羧基 （2）② ③ ⑤
（3） （4）
（5）取D 跟NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀HNO 3；滴加AgNO 3溶液有浅黄色 沉淀生成；说明A 中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。
3、某天然有机化合物A 仅含C 、H 、O 元素，与A 相关的反应框图如下：
(1）写出下列反应的反应类型：
S →A 第①步反应___________________，B →D_______________________________。 D →E 第①步反应___________________，A →P____________________________。 (2）B 所含官能团的名称是_______________。 (3）写出A 、P 、E 、S 的结构简式
A ：＿＿＿＿＿、P ：＿＿＿＿、E ：＿＿＿＿＿、S ：＿＿＿＿＿＿。
(4）写出在浓H 2SO 4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。
(5）写出与D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式_______________________。
（1）取代（水解）反应；加成反应；消去反应；酯化（取代）反应。 (2）碳碳双键 羧基
(3）A ：HOOCCHOHCH 2COOH
P ：
E ：HOOC C ≡C C OOH S ：HOOCCHClOHCH 2COOH
(4）+2C2H 5OH
+2H2O
(5）HOOCCBr 2CH 2COOH
4、有机物A （C 10H 20O 2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B 分子中没有支链。
②D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D 、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被Cl 取代，其一氯代物只有一种。 ④F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 （1）B 可以发生的反应有 （选填序号）。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）D 、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。 （3）写出与D 、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简 。 （4）E 可用于生产氨苄青霉素等。已知E 的制备方法不同于其常见的同系物，
据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E 。该反应的化学方程式是 。 （5）某学生检验C 的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL ，
在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C ，加热后无红色
沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号） ①加入的C 过多 ②加入的C 太少
③加入CuSO 4溶液的量过多 ④加入CuSO 4溶液的量不够
5、烃A 在一定条件下可以按以下路线进行反应：
其中C 1和C 2互为同分异构体，C 2的结构简式为 ，G 的分子式为C 24H 22O 4。
请回答：
（1）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号） 。 （2）下列有机物的结构简式分别为：
B ：D ：。
（3）反应⑥的化学方程式为 。 5、（1）①、⑤、⑥
（3）
6、（08年西城）有机物A 可发生如下转化，其中C 能与FeCl 3溶液发生显色反应。
（1）化合物A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A 的结构简式是
______________________________。
（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，
②属于___________反应。
（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。 （4）与A 具有相同官能团（—COOH 和—COO —）的A 的同分异构体很多，请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________， ___________________。
7、（08北京顺义）下图中 A 、B 、C 、D 、E 均为有机化合物。已知：C 能跟NaHCO 3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E 为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
（1）C 分子中的官能团名称是 ______________；
化合物B 不能发生的反应是 （填字母序号）： ．．a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应
（2）反应②的化学方程式是_________________ _。 （3）反应②
Ⅰ
实验中加热的目的是：
； 。
. .
Ⅱ
（4）A 的结构简式是 __________________ 。 （5）同时符合下列三个条件的B 的同分异构体的数目有 个。 ．．
Ⅰ. 含有间二取代苯环结构 Ⅱ. 属于非芳香酸酯 Ⅲ. 与 FeCl 3 溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。 （6）常温下，将C 溶液和NaOH 溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH 如下表：
实验编号
m n
C 物质的量浓度(mol·L -1)
0.1 0.2
NaOH 物质的量浓度(mol·L -1)
0.1 0.1
－
－
混合溶液的pH
pH ＝9 pH ＜7
从m 组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c (OH) ＝mol·L 1。 n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。
8、（2012浙江）化合物X 是一种环境激素，存在如下转化关系：
(环状化合物)
化合物A 能与FeCl 3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR 谱显示化合物G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题。 （1）下列叙述正确的是_________。
A ．化合物A 分子中含有联苯结构单元
B ．化合物A 可以和NaHCO 3溶液反应，放出CO 2气体
C ．X 与NaOH 溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D ．化合物D 能与Br 2发生加成反应
（2）化合物C 的结构简式是_________________，A→C的反应类型是__________________。 （3）写出同时满足下列条件的D 的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________。
a ．属于酯类 b ．能发生银镜反应
（4）写出B→G反应的化学方程式_______________________________________________。 （5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。
9、（2012全国新课标 选考）
对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
1通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ○
2D 可与银氨溶液反应生成银镜； ○
3F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。 ○
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为____
答案：甲苯
（2）由B 生成C 的化学方程式为__________，该反应类型为_____； 答案：；取代反应
（3）D 的结构简式为____；答案：
（4）F 的分子式为______；答案：C 7H 4O 3Na 2
（5）G 的结构简式为_____；答案：
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（6）E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
答案：13；
10．（2012天津）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a －萜品醇G 的路线之一如下：
已知：RCOOC 2H 5
请回答下列问题：
⑪ A 所含官能团的名称是________________。
⑫ A 催化氢化得Z （C 7H 12O 3），写出Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：
______________________________________________________________________。
⑬ B 的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式：
_____________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
(4) B → C 、E → F 的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D 的化学方程式为________________________________________________________。 ⑹ 试剂Y 的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应，区别E 、F 和G 的试剂是______________和_____________。
⑻ G 与H 2O 催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H ，写出H 的结构简式：________________________。
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