本章说明
一、教学目标
1 了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2 能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。
3 能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
4 在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
二、内容分析
1 地位和功能
烃和卤代烃是有机化学中的基础物质。本章既是第一章内容的具体化，也是学习后续各章内容的基础。本章在复习的基础上，进一步学习烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃和卤代烃等5类有机物的结构和性质及其应用，使第一章中的比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到提升和拓展。
结合烃和卤代烃的性质，进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等有机反应，为后续各章内容的学习奠定基础。
2 内容选择与呈现
根据课程标准对“有机化学基础”的要求，本章充分考虑了化学2中的有机化学的知识基础，注意知识的衔接与提升。化学2中介绍了甲烷、乙烯、苯等烃的代表物，以及煤、石油的综合利用。为了避免重复而又要体现课程标准的内容要求，本章采取了“复习与提升”相结合的编写策略。例如，在化学2中介绍了甲烷、乙烯、苯等烃的典型代表物，但没有涉及有机物类别的概念，而本章在复习典型代表物的性质的基础上，将内容提升到了类别的性质。
烷烃和烯烃的性质在化学2中介绍的较多，本章通过“思考与交流”的方式，让学生归纳整理。教科书中对烷烃和烯烃的性质也有简要的陈述，但陈述角度不同。如从认识分子组成及结构变化的角度来陈述烷烃和烯烃的化学性质，突出取代反应、加成反应及聚合反应等有机化学反应类型。结合烯烃的结构特点，作为烯烃知识的提升，介绍了顺反异构现象。炔烃是以前未介绍过的知识，教科书中通过实验的引导，较详细地介绍了乙炔的性质。脂肪烃的来源及其应用也是通过“思考与交流”的方式，让学生自主学习。
在芳香烃中，通过“思考与交流”让学生自主学习苯的化学性质，并让学生自主设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。选择甲苯作为苯的同系物的代表物，比较苯和苯的同系物的性质差异，并以此通过“学与问”让学生领悟有机化合物分子中基团之间存在相互影响。
学习烃的知识不可避免地涉及到卤代烃的内容，所以教科书将烃和卤代烃安排在同一章。溴乙烷是卤代烃的典型代表物之一，通过溴乙烷的学习，可以了解卤代烃的取代反应和消去反应等性质。
本章内容的选取也注意了联系生活实际，并对学生进行环境教育和健康教育。例如，通过“实践活动”了解苯、苯的同系物以及卤代烃等在生产、生活中的应用，以及不合理使用对健康的危害。
关于章图和节背景图的说明：①本章章图由一幅主图和三幅小图组成，主图为铺设于灌木丛林中的输油管线；三幅小图分别是：采油机、燃烧的蜡烛和乙炔及苯分子的比例模型。②节背景图为炼油厂厂景。
3 内容结构
在本章教学中应注意运用灵活多样的教学策略。如通过形象生动的实物、模型、课件、图片及生活中的化学等创设问题，通过情景激发学生的学习兴趣和学习欲望；要注意充分体现有机化学的基本思想──“结构决定性质，性质反映结构”；要注意学习自然科学基本思维方法──“归纳推理、演绎推理、类比推理”；要注意充分发挥学生在课堂学习活动中的主体性，让学生“在做中学”，给予学生更多的活动、研究、讨论的时间和空间。
三、课时建议
第一节 脂肪烃 2课时
第二节 芳香烃 1课时
第三节 卤代烃 2课时
复习与机动 1课时
一、教学设计
烷烃、烯烃、炔烃是三类重要的脂肪烃，教科书在呈现方式上突出了类别的概念。由于在化学2中
已经介绍了烷烃和烯烃的典型代表物──甲烷和乙烯，本节重点介绍了炔烃的典型代表物乙炔。教学时要
注意引导学生掌握学习有机化学的基本方法──“结构决定性质，性质反映结构”；要注意培养学生的演绎思维、迁移能力，从甲烷、乙烯、乙炔的结构和性质，迁移到烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质；要注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；要善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意充分发挥学生的主体性，培养学生的观察能力、实验能力、探究能力等。在课时分配上，建议“烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构”“乙炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应用”各1课时。
教学重点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。
教学难点：烯烃的顺反异构。
教学方案参考
1 烷烃、烯烃同系物的结构和性质
在化学2中学生已经学习了甲烷、乙烯的结构和性质。因此，本节的教学重点是帮助学生将甲烷、乙烯的结构和性质迁移到烷烃和烯烃。同时对比烷烃、烯烃同系物的结构和性质的相似性、递变性和差异性，从而培养学生的演绎思维、类比推理和迁移能力。
【方案Ⅰ】复习再现，学习迁移，对比提高
复习再现：复习甲烷、乙烯的结构和性质──通过计算机课件、立体模型展示甲烷、乙烯的结构；通过实验录相再现甲烷、乙烯的燃烧，以及它们与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应；引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。
学习迁移：根据“结构决定性质”的基本观点，首先提示讨论烷烃和甲烷的结构的相似性，进而使学生通过甲烷的性质推出烷烃的基本性质和规律；其次，联系教科书中烷烃的沸点、密度数据，让学生讨论得出烷烃同系列物理性质的递变规律；第三，开展联系实际的探究活动，查找液化石油气、汽油、煤油、柴油等石油产品的碳原子数和沸点范围的数据，巩固烷烃同系列物理性质的递变规律。
关于烯烃结构和性质，可采用类似烷烃的教学思路。所不同的是，要通过反应的化学方程式的书写练习，帮助学生掌握烯烃的性质和反应规律，强调烯烃的反应实质是碳碳双键官能团的反应。可以以乙烯的聚合反应迁移到丙烯的聚合反应为例：
首先让学生观察讨论两个反应的化学方程式的异同点。相同点：反应前都有碳碳双键，反应后都变成了碳碳单键；不同点：丙烯有甲基、乙烯没有。其次，让学生观察讨论两个反应中乙烯、丙烯发生变化之处。变化点：双键消失；不变点：丙烯中的甲基没有变。通过讨论、对比的方式帮助学生理解官能团决定烯烃的化学性质，理解烯烃反应的实质就是碳碳双键官能团的变化，从而将乙烯的性质迁移到烯烃的性质。
对比提高：通过让学生讨论、填表小结的方式，进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质，从而帮助学生深入掌握烷烃、烯烃的结构和性质。
【方案Ⅱ】资料展示，研究讨论，交流提高
资料展示（情景创设）：教师展示有关烷烃和烯烃的相关学习资料。如小分子烷烃和烯烃的结构模型；甲烷、乙烯的燃烧及甲烷、乙烯与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应的实验录像；烷烃、烯烃同系物的沸点、密度数据等。
提示讨论问题，如甲烷、乙烯结构和性质有什么相似点和不同点？乙烷、丙烷与甲烷结构有什么相似点和不同点，导致它们的物理性质和化学性质有什么规律？丙烯、丁烯与乙烯结构有什么相似点和不同点，导致它们的物理性质和化学性质有什么规律？
研究讨论：学生分组研究有关学习资料，讨论上述提示问题，归纳总结有关规律。
交流提高：各组选派同学代表交流研究结果，教师进行评价和点拨，并进一步提出问题；根据甲烷、乙烯的反应规律书写乙烷与氯气的反应，丙烯聚合反应、丁烯与溴的加成反应等化学方程式，以达到落实巩固提高的教学目的。
2 烯烃的顺反异构
与以前的教科书相比，此部分内容是新增加的，难度相对较大，在教学中只要求讨论教科书中的有关内容，不宜扩展。
【方案Ⅲ】活动探究，对比思考，总结巩固
情景创设：用多媒体课件展示乙烷和乙烯分子的立体结构模型。
活动探究：让学生分组插接乙烷、乙烯的球棍分子模型。
对比思考：如果将乙烷、乙烯的立体分子模型，沿碳碳键轴的方向旋转，有什么不同？
（学生很容易发现乙烷的单键很容易旋转，而乙烯的双键不能旋转）
活动探究：将乙烯分子中的两个不同碳上的一个氢原子用甲基取代，试看能得到几种不同结构的分子？
（由于乙烯的双键不容易旋转，因此，学生很容易就能插出两种不同结构的分子模型）
总结巩固：展示学生们插出的两种不同结构的分子模型，讲解顺反异构。并用计算机课件展示顺反异构体的球棍模型和三维比例模型，使学生加深对产生顺反异构条件的理解。
【方案Ⅳ】讲解讨论，迁移提高
情景创设：用多媒体课件展示2-丁烯分子的立体结构模型。
讲解讨论：讲解碳碳双键为何不能旋转，展示2-丁烯两种顺反异构体的立体模型。
迁移提高：通过讨论类似下面的题目，达到迁移提高的目的。
讨论题：下列有机分子中，可形成顺反异构的是
A CH 2＝CHCH 3 B CH 2＝CHCH 2CH 3
C CH 3CH ＝C(CH3) 2D CH 3CH ＝CHCl
答案：D
总结巩固：讲解形成顺反异构体的关键在于有阻碍碳碳键旋转的双键和碳碳双键两端连接的原子或基团不相同。
3 乙炔的结构、性质和实验室制法
【方案Ⅴ】结构演绎，观察思考，书写巩固
结构演绎（情景创设）：对比乙烷、乙烯和乙炔的分子式、结构简式、计算机三维立体模型、实物球棍模型，讨论分析它们结构的异同点：
通过结构对比得出：乙炔的结构更相似于乙烯，具有不饱和性，因此其性质应该与乙烯相似。 观察思考：完成【实验2-1】通过观察乙炔的制取和燃烧、乙炔与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液反应的实验，归纳乙炔的化学性质，理解“乙炔的结构决定其化学性质”。
书写巩固：学生书写乙炔燃烧、乙炔与溴的加成、乙炔与氯化氢加成的化学方程式，掌握乙炔的化学性质。
【方案Ⅵ】实验探究，交流讨论
实验探究：学生分组设计制取乙炔的实验，并探究乙炔的化学性质。包括：乙炔与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应以及乙炔的燃烧反应。
提示讨论问题：乙炔、乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应有什么相似之处？为什么？乙炔的燃烧有什么特点？在实验中还能发现什么？并讨论其原因。
交流讨论：学生交流实验中观察到的现象及对现象的分析，由教师进行评价和点拨，并进一步提出问题。
4 脂肪烃的来源及其应用
【方案Ⅶ】自学阅读，讨论提高
自学阅读：教师提出相关问题，指导学生阅读。
提示问题：石油的主要成分是什么？石油加工的主要方法及其产品是什么？天然气的主要成分是什么？为什么说天然气是清洁燃料？
阅读讨论：阅读教科书，讨论相关问题
小结提高：交流各小组讨论结果，联系生活实际，提高同学对石油产品及其应用的认识。
【方案Ⅷ】利用网络，自主学习
情景创设：教师提出相关问题，并提供网络教学资源，指导学生通过网络自主学习。
提示问题：石油的主要成分是什么？石油加工的主要方法及其产品是什么？天然气的主要成分是什么？为什么说天然气是清洁燃料？
阅读学习：阅读网络教学资源，分析相关问题。
小结提高：在教师的指导下交流学习体会，共同提高。
课外实践：通过互联网调查有关石油产品在实际生产、生活中的应用。
二、活动建议
【实验2-1】
因电石中常含有金属硫化物等杂质，生成的乙炔中会混有H 2S 等杂质而有臭味。使用硫酸铜溶液洗气的目的在于除去H 2S 杂质，反应的化学方程式为：
H 2S+CuSO4=CuS↓+H2SO 4
反应开始时，反应速率较大，会产生大量的气体，因此要注意控制滴入水的速度。乙炔与高锰酸钾酸性溶液的反应褪色较慢，通入气体的时间需要长一些。点燃乙炔要注意，如乙炔气体中混有空气，容易发生爆炸！所以做乙炔的燃烧反应实验，应在做完乙炔与高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的实验后进行。此时，经过一定时间以后，可以认为装置内的空气已排净，再点燃乙炔气体。为安全起见，最好用小试管收集乙炔气验纯后，再点燃。
三、问题交流
【思考与交流1】
烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考图2-1。
图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线
烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线参考图2-2和图2-3。
图2-2烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线
图2-3烯烃的相对密度 随碳原子数变化曲线
【思考与交流2】
无机反应与有机反应类型的对比
化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应，其本质是相同的，都是构成分子的原子之间的重新组合或排列，在这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。通过无机反应和有机反应不同反应类型反应规律的对比，可以帮助学生减少对有机反应的陌生，迅速理解有机反应的基本规律。
【学与问1】（略）
【学与问2】
1 含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。
2 炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。
【学与问3】
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C 16H 34→C 8H 18+C8H 16。
石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。 石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
四、习题参考答案
1.D 2.C 3.D
4.
5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。
一、教学设计
苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯的同系物。教学时，要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
教学方案参考
1 苯的结构与化学性质
学生已经了解了苯的结构和性质，因此教学的重点是帮助学生复习再现苯的结构和化学性质，并将苯的结构和化学性质与脂肪烃进行对比，通过对比找出苯的结构和化学性质的特点，从而帮助学生掌握苯的结构与化学性质。
【方案Ⅰ】复习再现, 对比思考, 学习迁移
复习再现：复习苯的结构和性质。通过计算机课件、立体模型展示苯的结构，通过实验录相再现苯的燃烧、苯与溴的四氯化碳溶液及高锰酸钾酸性溶液的反应。引导学生讨论甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构和性质的相似点和不同点，并列表对比小结。
提示：从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，说明苯的结构比较稳定。这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。
学习迁移：
（1）苯燃烧有浓厚的黑烟，同乙炔类似，因为苯（C 6H 6）和乙炔（C 2H 2）分子中C 、H 的原子个数比相同，含碳的质量分数相同，均为92.3%，高于甲烷和乙烯。
（2）取代反应，类似于烷烃的反应，重点讨论苯的溴代和硝化反应，与甲烷氯代的反应进行对比。
（3）加成反应，由于苯属于不饱和烃，因此也能发生类似烯烃、炔烃的加成反应，苯与氢气催化加成生成环己烷（环状饱和烃），不同的是苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
【方案Ⅱ】资料展示，研究讨论，交流提高
资料展示（情景创设）：教师展示有关苯的各种学习资料。如苯的样品，苯的结构模型，苯的燃烧、苯与溴的四氯化碳溶液及高锰酸钾酸性溶液反应的实验录像，苯发生溴代、硝化反应的实验录像等。
提示讨论问题：从苯组成上看，苯属于饱和烃、还是不饱和烃？苯和乙烯、乙炔都属于不饱和烃，为什么它不与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应？苯的结构上有什么特点，对其性质有何影响？
研究讨论：学生分组研究有关学习资料，讨论上述提示问题，归纳总结有关规律。
交流提高：由同学代表交流研究结果，教师进行评价和点拨，并进一步指导学生书写苯与溴在催化剂存在下发生取代反应、与浓硝酸浓硫酸即混酸发生硝化反应、与氢气发生催化加成反应的化学方程式。
2. 苯的同系物
【方案Ⅲ】活动探究，对比思考，总结讲解
活动探究：讨论对比苯和甲苯结构的相似点和不同点，实验探究苯、甲苯分别与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液的反应，思考有机化合物基团间的相互影响。
通过活动探究，填写下表：
总结讲解：甲苯发生取代反应时取代基的定位，甲苯被氧化的原因是苯环与甲基的相互作用使甲基变得活泼。
【方案Ⅳ】结构演绎，观察思考，迁移提高
结构演绎（情景创设）：对比苯、甲苯、甲烷的分子式、结构简式，讨论分析它们结构的异同点：
观察思考：完成【实验2-2】，通过观察苯、甲苯与高锰酸钾酸性溶液的实验，认识甲苯性质的特点，理解甲苯与苯性质的不同。
总结讲解：通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，讲解有机分子中基团之间存在着相互影响。 迁移提高：通过甲苯的性质，讨论分析乙苯、二甲苯可能的化学性质。
3. 芳香烃的来源及其应用
【方案Ⅴ】自学阅读，讨论提高
情景创设（教师也可提供网络教学资源，指导学生通过网络自主学习）：教师提出相关问题，指导学生阅读。
问题提示：芳香烃的主要来源是什么？芳香烃的主要用途是什么？
阅读讨论：阅读教科书，讨论相关问题
小结提高：交流各小组讨论结果，联系生活实际，提高对石油产品及其应用的认识。
二、活动建议
【实验2-2】由于高锰酸钾酸性溶液的颜色较深，甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应较慢，本实验颜色变化观察较困难。一方面要加入硫酸改变溶液的酸碱性，另一方面，高锰酸钾溶液不能加入太多，几滴即可，并可用蒸馏水稀释试管中的溶液，以便于观察颜色变化和分层情况。
【实践活动】
可以把实践活动设计成一次课题研究活动。
课题：苯对人体健康的危害
通过查阅有关书籍了解苯的毒性，了解苯对人体的危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病。
知道工业生产中常用苯作溶剂。如油漆稀料、某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。通过互联网调查发生的苯中毒事件。
通过研究，提出有关苯的安全使用，防止中毒事件发生的建议。
三、问题交流
【思考与交流】
1 在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
2
3 （1）由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤的参考方案：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO 3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。
把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取
（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 ② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。
④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
【学与问】
甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。
四、习题参考答案
1. 4， 2. B
3 己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1 己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1 己烯和邻二甲苯。
4
一、教学设计
卤代烃属于烃的衍生物，它是重要的化工原料。教学中要注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团──卤素原子（－X ）决定了卤代烃的化学性质。要注意有机物“官能团转化”的基本规律，分析有关卤代烃所发生的化学反应的反应类型和反应规律，培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力。在课时分配上，建议“溴乙烷的结构和性质”“有关卤代烃的应用”各1课时。
教学重点：溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
教学难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
教学方案参考
1 溴乙烷的结构和性质
在化学2的学习中，学生已经了解了乙醇、乙酸的结构和性质，对有机物的官能团也有了初步了解。因此，本节教学的重点是帮助学生认识溴乙烷的结构特点，及官能团对其化学性质的决定作用，并使学生进一步树立“结构决定性质”的基本思想。
【方案Ⅰ】对比思考，讲解提高
对比思考：复习乙烷、乙醇的结构和性质，并对比溴乙烷的结构，讨论它们结构上的异同，并推测溴乙烷可能的化学性质。通过计算机课件、分子立体模型展示甲烷、乙醇、溴乙烷的结构，讨论思考、列表小结。
讲解提高：
（1）讲解溴乙烷的化学性质取决于官能团-Br 的原因：由于溴原子吸引电子能力较强，使得C —Br 键的极性较强，因此反应活性增强。
（2）简介溴乙烷结构的研究方法──核磁共振氢谱（1HNMR ）。在核磁共振氢谱中，同一类型的氢原子为一组峰，如CH 3—CH 2—Br 中有两种类型的氢原子，因此有两组峰。
（3）讲解消去反应的概念。
（4）讲解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律，列表小结。
巩固提高：指导学生进行溴乙烷取代、消去反应的化学方程式的书写练习，帮助学生进一步掌握其反应规律。
【方案Ⅱ】实验探究，交流讨论，迁移提高
实验探究：学生分组设计并完成溴乙烷的水解实验，并检验水解产生的Br 。
-
提示讨论问题：溴乙烷水解反应的条件是什么？如何检验水解产生的Br ？从结构上分析为什么溴乙烷能发生水解？水解反应中，化学键是怎样断裂和形成的？
交流讨论：在教师的指导下，学生间交流实验中观察到的现象及结果分析，教师进行评价和点拨。 讲解讨论：（1）讲解溴乙烷的化学性质取决于官能团-Br 的原因：由于溴原子吸引电子能力较强，使得C —Br 键的极性较强，因此反应活性增强。
（2）简介溴乙烷结构的研究方法──核磁共振氢谱。在核磁共振氢谱中，同一类型的氢原子为一组峰，如CH 3—CH 2—Br 中有两种类型的氢原子，因此有两组峰。
（3）溴乙烷按照另一种方式脱去Br ，即溴乙烷的消去反应，讲解消去反应的概念。
（4）讨论溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律，并列表小结（同【方案Ⅰ】中表格）。 迁移提高：根据溴乙烷发生水解反应的规律，讨论2 溴丁烷发生水解、消去反应的可能产物是什么？
讨论题：下列卤代烃中，不能发生消去反应的是
A. CH3Cl B. CH3CH 2Cl C. (CH3) 2CHBr D.(CH3) 3C-CH 2Br
答案：A 、D
2 生活中的卤代烃
【方案Ⅲ】利用网络，自主学习
情景创设：教师提出相关问题，提供网络教学资源，指导学生通过网络自主学习。
提示问题：与人类生活密切相关的卤代烃有哪些？其用途是什么？卤代烃的物理性质是什么？长期接触卤代烃对人体会有何危害？对环境有何危害？
阅读学习：阅读网络教学资源，分析相关问题。
小结提高：在教师的指导下交流学习体会，共同提高。
二、活动建议
【科学探究】
1 溴乙烷取代反应产物的探究：溴乙烷在碱性条件下水解生成乙醇和NaBr ，检验Br 可用AgNO 3溶液，需要注意的是加入AgNO 3溶液之前必须用稀硝酸酸化水解后的溶液，否则将生成棕黑色的Ag 2O 沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr 沉淀。 ---
2 溴乙烷的消去反应产物探究：气体通入高锰酸钾酸性溶液之前通入水中，其目的是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。此外，检验乙烯还可将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中的操作。
【实践活动】
除组织学生参与教科书上的实践活动外，还可以组织学生完成下列课题。
课题：氟利昂的使用及其对大气臭氧层的破坏
（1）查找资料，了解大气臭氧层被破坏的情况。
（2）调查生活中使用氟利昂的情况（发胶、冰箱、空调等），了解市场上有哪些品牌的冰箱和空调是无氟利昂的？无氟利昂冰箱和空调使用的是何种致冷剂？
三、问题交流
【思考与交流】
溴乙烷的取代和消去反应
四、习题参考答案
1 A 、D
2
复习题参考答案
1.C 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A
7.CH 3CCl ＝CHCl 或CH 3CH=CH2 CH 3C ≡CH 8. C2H 6C 2H 2CO 2
9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g
1 σ键和π键的区别
由于σ键和π键的形成方式不同，所以大致有如下的区别：
2 顺反异构
由于分子中存在阻碍单键旋转的因素（例如双键或脂环），使双键两端或脂环上所连接的不同的原子或原子团，在空间会有不同的排列方式，产生顺反异构现象。例如：
从上列烯烃的顺反异构体可以看出，必须具备两个条件才能存在顺反异构现象：一是具有碳碳双键，因为双键不能像单键那样可以围绕键轴旋转，否则就意味着双键的断裂；二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子、原子团，如果双键的一端连接的是相同的原子、原子团就不复存在顺反异构体。
脂环烃与烯烃相似，只要有两个或两个以上的环碳原子上连接的是不同的原子、原子团，也会存在顺反异构现象。例如：
顺-1，3-二甲基环己烷 反-1，3-二甲基环己烷
在上述顺反异构体中，双键两端或脂环上均有相同的原子或原子团，命名时将相同的原子或原子团位于双键或脂环平面同一侧的称为顺式，相同的原子或原子团位于双键或脂环平面两侧的称为反式。
如果双键两端碳原子上连接四个不同的原子或原子团，顺反异构体命名法就有局限了。需要用“顺序规则”，分别比较、确定每个双键碳原子上连接的两个原子或原子团，哪一个为“较优”原子、原子团，双键的两个碳原子分别连接的“较优”原子或原子团位于双键同侧的称为Z 型（Z 是德文Zusammen 的缩写，意为“在一起”），位于双键两侧的称为E 型（E 是德文Entgegen 的缩写，意为“相反”）。例如：
Cl 优于H ，I 优于Br ，较优原子Cl 、I 位于双键同侧，为Z 型
（Z ）-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
较优原子Cl 、I 位于双键两侧，为E 型
（E ）-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
Z 、E 命名法是普遍适用的顺反异构体命名法。
反-2-甲基-2-戊烯 顺-2-甲基-2-戊烯
或（Z ）-2-甲基-2-戊烯 或（E ）-2-甲基-2-戊烯
顺反命名法与Z 、E 命名法是依据不同原则制定的命名方法，它们之间没有对应的关系。
3 乙烯工业
（1）乙烯的工业来源
乙烯的工业来源主要是烷烃的裂解。烷烃的主要工业来源是石油。各地生产的石油，成分不尽相同，但其主要成分均是烷烃和环烷烃的混合物。原油从油田中开采出来，首先分离出溶解其中的天然气（气态烃），随后分馏出沸程不同的各种石油产品。为提高石油产品的质量可采用热裂化（500~700 ℃，加压）与催化裂化（400~500 ℃，常压，催化剂）的方法，不仅使较高级烷烃的碳碳键断裂，而且发生脱氢、环化、异构化。例如：
异构化CH3CH2CH2CH2CHCH3CH3目的在于解决人类的能源之需。为了获得更多的化工原料，人们常在700 ℃以上的高温条件下将烷烃进行裂解，即深度的裂化以获得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯）、三苯（苯、甲苯、二甲苯）、乙炔和萘这8种最基本的化工原料，其中产量最大的就是乙烯，见表2-1。
表2-1石油原料裂解所得乙烯和丙烯的收率（重量%）
此外石油炼厂气（炼油厂炼油时产生气体混在一起的总称）中含有少量的乙烯及相当量的丙烯、丁烯。炼焦工业的副产物──炼炉气中约有4%的乙烯。
（2）乙烯工业概况
乙烯工业是由乙烯做起始原料，合成其他有机化工原料、中间体及产品（俗称下游产品），尤其是各类高分子聚合物产品是石油化工产业中极其重要的组成部分。由乙烯合成的各类化工产品琳琅满目，种类繁多。
乙烯的主要用途：
4 1，3-丁二烯的结构
在常见的烯烃中，除了具有一个碳碳双键的烯烃外，还有一类在分子中具有两个碳碳双键的烯烃，这类分子中具有两个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃。
二烯烃有多种结构。一类结构具有聚集双键，如H 2C=C=CH2；另一类结构具有隔离双键，如H 2C=CH—（CH 2）n —CH=CH2（n>0）。具有聚集双键的二烯烃比较少见。当n ≥1
时，具有隔离双键的烯烃的性质与一
般烯烃是相同的；但当n=0时就形成一种具有共轭双键H 2C=CH—CH=CH2的烯烃。目前，在生产上作为重要合成原料而引起特别注意的就是具有共轭双键的二烯烃，如1，3-丁二烯等。
经物理方法测定表明：在丁二烯分子中，4个碳原子和6个氢原子都处在同一个平面上，键角接近于120°。因此，碳原子是以sp2杂化轨道形成σ键的。
每个碳原子上都剩下一个没有杂化的p 轨道，它们的对称轴都与10个原子所在的平面垂直，因此它们之间是彼此相互平行的。相邻的p 轨道在侧面可以相互重叠，也就是说，不仅C 1和C 2，C 3和C 4之间的p 轨道相互重叠，而且C 2和C 3之间的p 轨道也在一定程度上相互重叠。这样重叠的结果，就形成了一个包括共轭体系中所有4个碳原子在内的大π键。
图2-6 1，3-丁二烯共轭双键的电子云图示
可以看出，1，3-丁二烯分子中π键电子云的分布与乙烯不同。它们不是局限于某2个碳原子之间，而是分布在包括4个碳原子的分子轨道中。这种分子轨道叫做离域轨道，这样形成的键叫做离域键或大π键。
由于大π键的形成，产生了电子云密度平均分布的情况，结果使1，3-丁二烯的键长和氢化热的数据都与单烯烃、隔离双烯不同。
键长：1，3－丁二烯 乙烯 乙烷
氢化热：1－丁烯 CH3CH 2CH=CH2 氢化热为126 kJ·mol
1,4－戊二烯CH 2=CH—CH 2—CH=CH2 氢化热为254 kJ·mol
1，3－丁二烯CH 2=CH—CH=CH2 氢化热为239 kJ·mol
1，3－丁二烯加氢时释放的氢化热比2个孤立双键要小，说明了共轭二烯烃的能量比较低。同时，从键长也可以看出，1，3-丁二烯中的单键和双键发生了一定程度的平均化，双键键长比乙烯的双键键长略长，而单键键长比乙烷的单键键长略短。
5 乙炔
（1）乙炔的气味
纯净的乙炔是无色、无臭的气体。但用电石在一般情况下制取的乙炔，常带有一种令人极不愉快的恶臭，这是由于在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质的缘故。当这些杂质与水作用时，生成了带有特殊臭味的硫化氢、砷化氢和磷化氢气体。 -1-1-1
将用电石制取的乙炔气体通入盛有重铬酸钾的浓硫酸溶液，或氯化汞的稀盐酸溶液，或碱溶液的洗气瓶，都可以除去这些带有臭味的气体，得到较纯净的乙炔。
（2）乙炔的爆炸
乙炔与空气能形成爆炸性的混合物。乙炔在空气中的爆炸极限是3%~81%（体积分数）。从乙炔的爆炸极限中可以看出，乙炔构成的爆炸混合物的组成范围比其他烃类要大得多。乙炔不仅能与空气形成爆炸混合物，在受到外界的压力时也不稳定。液态乙炔受到震动时就会分解，发生爆炸，并放出大量的热。
乙炔在燃烧时发出明亮的火焰，这是由于在燃烧时有一部分乙炔裂化成细微分散的炭颗粒，这些微小的炭粒受到灼热而发出光。所以，乙炔曾作为照明气使用。
（3）乙炔与高锰酸钾溶液的反应
乙炔与乙烯一样，都能被高锰酸钾等氧化剂所氧化，氧化的最终产物是二氧化碳。
（4）电石和电石气的发现和发展
距今160年前，1836年，英国著名化学家戴维·汉弗莱（1778—1829）的堂弟，爱尔兰港口城市科克（Cork ）皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德（1785—1857）在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中，将残渣（碳化钾）投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成是C2H （当时采用碳的相对原子质量等于6计算），称它为“一种新的氢的二碳化物”。原因是早在1825年他的同国化学家法拉第（1791—1867）从蒸馏鲸鱼油获得的气体（供当时欧洲人照明用）中获得一种碳和氢的化合物，分析测定它的化学组成是C 2H ，已经命名它为“氢的二碳化物”了。实际上法拉第发现的是苯C 6H 6，戴维·爱德蒙德发现的是乙炔C 2H 2。
1867年德国有机化学家埃伦迈尔（1825—1909）确定乙炔的分子式；并指出碳碳原子间存在三键HC ≡CH 。
1895年法国巴黎矿业学院化学教授勒夏特利埃（1850—1936）向法国科学院提交一篇论述，指出等体积乙炔和氧气燃烧产生的火焰温度超过3 000 ℃，比其他任何气体燃烧产生的温度都高，可以利用。
但是乙炔在压缩下被利用是危险的，因为会发生爆炸。
1897年法国化学家克洛德（1870—1960）发现乙炔很容易被丙酮吸收溶解，盛装在钢瓶中可以安全使用。接着1901年法国弗塞兄弟两人完成气炬的设计制造。于是氧炔焰开始应用于金属切割和焊接中，使工业生产中许多零部件除了利用电弧切割和焊接外又有了简易的方法，碳化钙和乙炔有了用武之地。各国纷纷建立制造碳化钙的工厂，利用强大的电力，在电炉中使氧化钙和焦炭进行反应，生成炭化钙和一氧化碳气。
到20世纪20年代，乙炔的应用开始大显身手。首先应用在聚乙烯醇的制造中。
早在1931年，人们已经开始掌握用聚乙烯醇纺制纤维的技术。可是这种纤维具有很大亲水性，易溶于水，用它纺制成的纤维在水中一洗不见了，因而不能作为纺织纤维。经过日本、朝鲜几位化学家们的研究，到1939年开始，将聚乙烯醇与甲醛进行缩醛化处理，得到聚乙烯醇缩甲醛纤维。
这就是我们今天称为维纶的合成纤维。
接着乙炔又用于制造另一合成纤维──聚丙烯腈，我们称它为腈纶，又称人造毛。这是40年代美国杜邦（Do Pont）公司研制成功的。乙炔先与氰化氢气反应，生成丙烯腈，然后再进行聚合。
在30年代里，美国杜邦公司还研制成氯丁橡胶，也是以乙炔为原料，先制成乙烯基乙炔，然后与氯化氢作用，再进行聚合。
乙炔也可以直接与氯化氢反应，生成氯乙烯。氯乙烯聚合生成聚氯乙烯塑料。于是乙炔成为制造合成纤维、人造橡胶、塑料的基石。
单靠电炉里生产的电石来取得乙炔已经供不应求了，何况还要消耗大量电力能源。随着石油化学工业裂解反应的发展，开始利用石油和天然气裂解制取乙炔。
石油裂解制取乙炔同时还生成乙烯、丙烯。天然气裂解很少有烯烃出现，裂解中除乙炔外，还有氢气、一氧化碳和少量甲烷。
裂解天然气制取乙炔需要在短时间内进行高温加热，然后急骤冷却。时间短是防止乙炔本身继续裂解生成炭，急骤冷却是使乙炔迅速脱离继续裂解的条件。目前国外有些国家电石乙炔路线已被淘汰，我国正在向石油、天然气路线转换。
电石和电石气在19世纪30年代里开始出现，它们相互依赖生存发展，经历了一百年后，电石趋于死亡，电石气却欣欣向荣，壮大发展。
（资料（4）摘编自《化学教育》1997年第12期）
6 苯
（1）苯的用途
苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚。苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、洗涤剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。此外，苯有良好的溶解性能，可作为化工生产中的溶剂。
下页表中给出了苯的主要用途。
（2）苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
（3）苯环上取代基的定位规律（定位效应）
一元取代苯() 在进行亲电取代反应时，第二个基团B 取代环上不同位置的氢原子，则可得到邻、间和对三种二元取代的衍生物：
在任何一个具体反应中，这些位置上的氢原子被取代的几率不是均等的，第二个取代基进入的位置，常决定于第一个取代基，也就是第一个取代基对第二个取代基有定位的作用。
根据大量实验结果，可以把一些常见的基团按照它们的定位效应分为两类。
（1）邻、对位定位基（第一类定位基）属于这类基团的有：
如苯环上已有上述基团之一，则再进行取代反应时，第二个基团主要进入它的邻位和对位，产物主要是邻和对两种二元取代产物，如前面讲到的溴苯的溴代及甲苯的硝化产物主要是邻、对位异构体的混合物。
（2）间位定位基（第二类定位基）属于这类基团的有：
若苯环上连有上述基团之一时，再进行取代反应，则第二个基团主要进入它的间位。如硝基苯的硝化产物主要为间二硝基苯。
由上面两类基团的结构，可以归纳出如下的经验规律：一般说来，如果基团中与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷，这个基团就是间位定位基。反之，则是邻、对位定位基。但有例外，如—CHCH 2为邻、对位定位基而—CCl 3则为间位定位基。
邻、对位定位基导入苯环以后，能使苯环变得更容易进行亲电取代反应，也就是它们对苯环有致活作用，例如，甲苯比苯更容易硝化，就是由于甲基的致活作用。间位定位基则对苯环的亲电取代有致钝作用，当这些基团连在苯环上以后，则使苯环较难进行亲电取代反应，如硝基苯继续进行硝化反应，就比苯要求更高的反应条件。卤素虽属邻、对位定位基，但它们对苯环却是致钝的。
7 卤代烃
（1）1-氯丁烷中氯元素的检验
图2-71 氯丁烷与NaOH 溶液的反应
在大试管中加入5 mL 1 mol·L NaOH 溶液和5 mL的1-氯丁烷（1-氯丁烷的沸点为77~78 ℃，密度为0.886 g·cm ，易燃）。水浴加热该试管10 min以上，并控制加热温度在70~80 ℃（如图2-7）。取2支小试管，各加入约1 mL由2%的AgNO 3和3 mol·L 硝酸按1∶1比例组成的混合溶液（使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的，是中和待测液中的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应出现棕色沉淀，影响实验效果）。用胶头滴管吸取加热后大试管内的上层溶液，将此待测液逐滴加入其中一支小试管中，与另一支未加待测液的小试管内溶液相比，有白色的浑浊物出现，说明1-氯丁烷与NaOH 溶液反应有Cl 生成，从而证明了1-氯丁烷中含有氯元素。
（2）哈龙灭火系统
什么是哈龙？所谓哈龙（Halon 的音译），就是我们平常所说的1211（CF 3Cl ）和1301（CF 3Br ）的商品名称，它属于一类卤代烷灭火药剂。在消防灭火药剂中，哈龙灭火剂因其灭火效果好曾被人们广泛使用。哈龙灭火后不留痕迹，且对人毒性小，特别是哈龙1301，能使用在有人工作的场所。它通过终止燃烧或爆炸的复杂的链式反应来达到灭火的目的。因此被广泛地应用在各宾馆、饭店、工业建筑以及精密仪器、通讯系统等处。
但是，消防行业广泛使用的哈龙灭火剂是损耗臭氧的物质。人们用哈龙灭火器救火或训练时，哈龙气体就自然排放到大气中。哈龙含有氯和溴，在大气中受到太阳光辐射后，分解出氯、溴自由基，这些自由基与臭氧结合夺去臭氧分子中的一个氧原子，引发一个破坏性链式反应，使臭氧遭到破坏，从而降低臭氧浓度，产生臭氧空洞。哈龙在大气中的存活寿命长达数十年，它在平流层中对臭氧层的破坏作用将持续
几十年甚至更长时间。因此哈龙对臭氧层的破坏作用是巨大的。科学研究证明，哈龙是破坏臭氧层的主要--1-3-1
元凶之一。我国根据《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》已制定了哈龙淘汰计划，分别于2006年将哈龙1211，2010年将哈龙1301停止生产，禁止使用。
（3）服装干洗
服装干洗就是用非水溶剂来去除衣服上的油渍及污垢。由于溶剂中几乎不含水分，所以称之为“干洗”。干洗的实质就是化学清洗，它是利用化学洗涤剂能溶解脂肪等污物来清洗掉纺织物上的油渍、油漆等污垢的一种方法。它最早大约出现在19世纪中期，当初法国巴黎有人不慎弄翻了煤油桶，浸湿了衣物，被煤油浸湿的脏衣物反而变干净了，自此人们发明了干洗方法。
① 干洗剂的变化
据历史记载，在19世纪60年代，英国已较普遍使用汽油作干洗剂。为了彻底解决汽油溶剂安全性差的问题，在20世纪初期，开发出了卤代烃溶剂，首先使用的是CCl 4，不久因为它有毒、腐蚀性强而逐渐被其他卤代烃溶剂代替。
1918年，欧洲开始使用三氯乙烯，但它脱脂力太强，已不使用。后来使用最多的氯代烃溶剂是四氯乙烯，它安全性好，脱脂去污能力强，但它存在着对金属材料的腐蚀作用，特别是对环境造成污染，此溶剂水解的产物有毒，会对土壤和水质造成污染。
20世纪60年代以来又开发出以三氯三氟乙烷为代表的氟里昂溶剂。氟里昂溶剂无毒、不可燃，对橡胶、金属和化纤无腐蚀性，洗净度又比四氯乙烯更好，因而受到好评。但由于氟里昂有破坏大气臭氧层的问题，已被禁止使用。
由于环保法规日趋严厉，发达国家对环保型干洗剂的要求越来越多，目前，干洗业越来越多地采用石油溶剂。石油溶剂是石油在160~210 ℃分馏得到的烃类溶剂，有烷烃、环烷烃和芳香烃三类化合物，溶剂的相对密度为0.77。石油干洗机在整个操作过程中，几乎听不到机器噪声，更没有四氯乙烯溶剂洗完衣服后所常有的异味，洗涤效果也非常好，石油干洗剂将成为干洗业的最佳选择。现在也有人推出超临界CO 2干洗剂，据说效果不错，已用于航天洗衣。
② 干洗对服装的选择
水洗容易使一些服装缩水变形及掉色，但用溶剂干洗能清除油渍污垢，又不缩水变形。但是，也并不是所有的服装都适合干洗。
a 适合干洗的服装
·西服、大衣等有衬料、里料和垫肩的衣服要干洗，否则会影响穿着效果；
·缩水很严重的麻织类衣服；
·易掉色的衣服；
·真丝类和羊绒类等质地精细、易受损的衣服；
·裘皮必须干洗；
·套装要干洗，而且忌上衣干洗，裙、裤水洗。否则易出现颜色差异，就无套装的效果了。
b 不适合干洗的服装
·有涂层化纤质地的服装不能干洗。因高温和有机溶剂可使涂层变硬。
·羽绒服类服装不可干洗。羽绒服装干洗会使羽绒脱脂，所以水洗为好；
·染色不牢、色差对比较大的条格服装，干洗过程中易串色，不适合干洗；
·贴身的衣服不适合干洗，以免衣物上残留的干洗剂对人体造成不良影响。
（4）有机玻璃的溶解与粘接
有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯的俗称，英文缩写名称为PMMA ，其结构简式为
, 它是一种具有透明度优良（透明度92%，比硅酸盐玻璃好）的热塑性塑
料，密度为1.180 kg·m ，为硅酸盐玻璃的1/2，热分解温度达200 ℃，机械强度比硅酸盐玻璃大10倍以上，具有优良的绝缘性能，光洁透明，耐气候性能，可定向拉伸，能耐酸（除王水）碱及一般化学物品的腐蚀，可溶于芳烃、卤代烃等有机溶剂，使用温度80 ℃以下，表面硬度不高，容易加工为各种制品。
有机玻璃适合于车、刨、锯、铣、钻、磨、雕刻及手工和机械加工。加热后可以粘合、冲压成各种制品。有机玻璃的用途非常广泛，可以用于建筑材料、仪表工业、车辆制造、化学工业、医疗器械、教学仪器、工艺美术和生活用品制造等。
有机玻璃能溶于芳烃、卤代烃等有机溶剂。在生产生活中，常利用有机玻璃的溶解特性进行粘接或一些其他工艺的处理。常用的有机溶剂有三氯甲烷、三氯乙烷、二氯乙烷等。
有机玻璃的粘接利用了它能溶于有机溶剂的特性。它的原理是先配制有机玻璃胶，再用有机玻璃胶进行粘接处理，处理后放置一段时间，待有机溶剂挥发后有机玻璃就粘接上了。
有机玻璃胶的配制如下：以三氯乙烷或二氯乙烷作溶剂，把有机玻璃碎屑溶解在溶剂中，便制成了无色透明的有机玻璃胶。下面是两个粘接实例。
·有机玻璃眼镜架的粘接
可用三氯乙烷点在有机玻璃眼镜架的断口处，使有机玻璃稍溶胀，叠合压紧，固化42 h 后便可粘接牢固。
·有机玻璃板的粘接 -3
如果粘接的有机玻璃面积很小，先用手轻轻按住有机玻璃，用一次性注射器将三氯甲烷注射到欲粘接的有机玻璃的接缝中，几秒钟以后，两块有机玻璃就很牢固的粘好了。如果粘接的有机玻璃面积较大，首先要按上述方法配制有机玻璃胶，然后把一块有机玻璃放置好，在上面涂上有机玻璃胶，再把另一块有机玻璃压紧，放置一段时间后，两块有机玻璃板便粘接牢固了。
8 不粘锅涂层──聚四氟乙烯（特氟隆）
① 不粘锅何以不粘？
由四氟乙烯聚合成的聚四氟乙烯（PTFE ）分子外围是氟原子，它是造成特氟隆光滑表面的秘密，氟原子几乎对所有的物质都产生排斥，即使黏合剂也很难与其粘附。PTFE 之所以难粘，可以从以下几个方面进行分析：①结构高度对称，属于非极性高分子。黏合剂吸附在PTFE 表面是由范德华力所引起的，范德华力包括取向力、诱导力和色散力。对于非极性高分子材料表面，不具备形成取向力和诱导力的条件，而只能形成较弱的色散力，因而粘附性能较差。②表面能低，接触角大，黏合剂不能充分润湿PTFE ，从而不能很好粘附。③化学稳定性好，当黏合剂涂在PTFE 表面时，很难发生高聚物分子互相扩散和缠结，不能形成较强的粘附力。
② 不粘涂层是怎样涂在锅上的？
既然任何黏合剂对特氟隆的粘附性都很差，那么特氟隆涂料是怎样粘在不粘锅上呢？目前有两种技术可以让特氟隆附着在各种锅的表面：一是“高温烧结法”，也就是将特氟隆加热到很高的温度，然后将其结实的压在有待附着的表面；二是先将涂料喷涂在锅的表面，再加热固化。后一种方法的缺点是不粘涂层附着不牢靠。
还有方法就是对特氟隆材料的表面进行处理，以增加该材料的粘附性，主要的处理技术有以下几种： a 在高温下，使PTFE 表面的结晶形态发生变化，嵌入一些表面能高、易粘接的物质，如SiO 2、Al 粉等。这样冷却后就会在PTFE 表面形成一层嵌有可粘物质的改性层。
b 在高度真空的电场中，以离子撞击PTFE 准备进行粘合的一面，将上面的氟原子撞开，然后用其他原子（比如氧）来取代，以产生能够强力粘合的表面。
c 通过腐蚀液与PTFE 膜表面发生化学反应，以某些极性基团换掉表面上的部分氟原子，增加粘合性。
d 把PTFE 膜置于苯乙烯、反丁烯二酸、甲基丙烯酸酯类等可聚合的单体中，以Co 辐射使单体在PTFE 膜表面发生化学接枝聚合，从而使PTFE 膜表面形成一层易于粘接的接枝聚合物。
e 将含氟材料放在辉光放电管或等离子体发生器中，抽真空后通入微量惰性气体。当通电激发高频线圈时，活化的惰性气体与聚合物表面作用生成坚韧的可粘接的表皮层。
③ 聚四氟乙烯的用途
PTFE 是综合性能非常优良的塑料，用途非常广泛。它有极好的耐热、耐寒和耐化学腐蚀性，即使在高温下也不和浓酸、浓碱或强氧化剂作用，因此常用作各种耐腐蚀性的密封垫片和垫圈、填密料、阀门、反应釜或大型储罐的衬里。PTFE 管主要用作高温下腐蚀性气体、液体、蒸气或化学药品的输送。 60
PTFE 具有不粘性和低摩擦性，是制造阀门和旋塞十分理想的材料。PTFE 在机械领域应用的主要产品是轴承、活塞环以及机械设备中需要不粘和减磨的部件。由PTFE 纤维制成的赛车手或运动员的袜子，能减轻袜子与脚之间的摩擦，避免脚部红肿。
PTFE 具有良好的绝缘性，可用作绝缘薄膜或电线电缆的包覆层。PTFE 膜具有高强度、柔软耐弯曲、能透射可见光、不燃、耐久性等优点，可作为室外球场、竞技场、体育馆、滑冰场、游泳池、大型展览馆、动植物园等的屋顶材料。
在医疗上PTFE 还可作为缝合线、人工血管等用途。还有研究报道可由PTFE 复合膜与其他织物层压制成具有过滤隔离、防油、防水、透湿、抗菌、防静电、阻燃等集多功能于一身的耐久性防护服装面料，既可以有效的阻隔病毒，同时具有良好的穿着舒适性。
总之，PTFE 的应用不仅仅局限于炊具的不粘涂层，它的优异特性使其应用涵盖了工业及民用领域的各个方面。
（摘编自《中学化学教学参考》2004年第12期）
本章说明
一、教学目标
1 了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2 能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。
3 能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
4 在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
二、内容分析
1 地位和功能
烃和卤代烃是有机化学中的基础物质。本章既是第一章内容的具体化，也是学习后续各章内容的基础。本章在复习的基础上，进一步学习烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃和卤代烃等5类有机物的结构和性质及其应用，使第一章中的比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到提升和拓展。
结合烃和卤代烃的性质，进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等有机反应，为后续各章内容的学习奠定基础。
2 内容选择与呈现
根据课程标准对“有机化学基础”的要求，本章充分考虑了化学2中的有机化学的知识基础，注意知识的衔接与提升。化学2中介绍了甲烷、乙烯、苯等烃的代表物，以及煤、石油的综合利用。为了避免重复而又要体现课程标准的内容要求，本章采取了“复习与提升”相结合的编写策略。例如，在化学2中介绍了甲烷、乙烯、苯等烃的典型代表物，但没有涉及有机物类别的概念，而本章在复习典型代表物的性质的基础上，将内容提升到了类别的性质。
烷烃和烯烃的性质在化学2中介绍的较多，本章通过“思考与交流”的方式，让学生归纳整理。教科书中对烷烃和烯烃的性质也有简要的陈述，但陈述角度不同。如从认识分子组成及结构变化的角度来陈述烷烃和烯烃的化学性质，突出取代反应、加成反应及聚合反应等有机化学反应类型。结合烯烃的结构特点，作为烯烃知识的提升，介绍了顺反异构现象。炔烃是以前未介绍过的知识，教科书中通过实验的引导，较详细地介绍了乙炔的性质。脂肪烃的来源及其应用也是通过“思考与交流”的方式，让学生自主学习。
在芳香烃中，通过“思考与交流”让学生自主学习苯的化学性质，并让学生自主设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。选择甲苯作为苯的同系物的代表物，比较苯和苯的同系物的性质差异，并以此通过“学与问”让学生领悟有机化合物分子中基团之间存在相互影响。
学习烃的知识不可避免地涉及到卤代烃的内容，所以教科书将烃和卤代烃安排在同一章。溴乙烷是卤代烃的典型代表物之一，通过溴乙烷的学习，可以了解卤代烃的取代反应和消去反应等性质。
本章内容的选取也注意了联系生活实际，并对学生进行环境教育和健康教育。例如，通过“实践活动”了解苯、苯的同系物以及卤代烃等在生产、生活中的应用，以及不合理使用对健康的危害。
关于章图和节背景图的说明：①本章章图由一幅主图和三幅小图组成，主图为铺设于灌木丛林中的输油管线；三幅小图分别是：采油机、燃烧的蜡烛和乙炔及苯分子的比例模型。②节背景图为炼油厂厂景。
3 内容结构
在本章教学中应注意运用灵活多样的教学策略。如通过形象生动的实物、模型、课件、图片及生活中的化学等创设问题，通过情景激发学生的学习兴趣和学习欲望；要注意充分体现有机化学的基本思想──“结构决定性质，性质反映结构”；要注意学习自然科学基本思维方法──“归纳推理、演绎推理、类比推理”；要注意充分发挥学生在课堂学习活动中的主体性，让学生“在做中学”，给予学生更多的活动、研究、讨论的时间和空间。
三、课时建议
第一节 脂肪烃 2课时
第二节 芳香烃 1课时
第三节 卤代烃 2课时
复习与机动 1课时
一、教学设计
烷烃、烯烃、炔烃是三类重要的脂肪烃，教科书在呈现方式上突出了类别的概念。由于在化学2中
已经介绍了烷烃和烯烃的典型代表物──甲烷和乙烯，本节重点介绍了炔烃的典型代表物乙炔。教学时要
注意引导学生掌握学习有机化学的基本方法──“结构决定性质，性质反映结构”；要注意培养学生的演绎思维、迁移能力，从甲烷、乙烯、乙炔的结构和性质，迁移到烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质；要注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；要善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意充分发挥学生的主体性，培养学生的观察能力、实验能力、探究能力等。在课时分配上，建议“烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构”“乙炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应用”各1课时。
教学重点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。
教学难点：烯烃的顺反异构。
教学方案参考
1 烷烃、烯烃同系物的结构和性质
在化学2中学生已经学习了甲烷、乙烯的结构和性质。因此，本节的教学重点是帮助学生将甲烷、乙烯的结构和性质迁移到烷烃和烯烃。同时对比烷烃、烯烃同系物的结构和性质的相似性、递变性和差异性，从而培养学生的演绎思维、类比推理和迁移能力。
【方案Ⅰ】复习再现，学习迁移，对比提高
复习再现：复习甲烷、乙烯的结构和性质──通过计算机课件、立体模型展示甲烷、乙烯的结构；通过实验录相再现甲烷、乙烯的燃烧，以及它们与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应；引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。
学习迁移：根据“结构决定性质”的基本观点，首先提示讨论烷烃和甲烷的结构的相似性，进而使学生通过甲烷的性质推出烷烃的基本性质和规律；其次，联系教科书中烷烃的沸点、密度数据，让学生讨论得出烷烃同系列物理性质的递变规律；第三，开展联系实际的探究活动，查找液化石油气、汽油、煤油、柴油等石油产品的碳原子数和沸点范围的数据，巩固烷烃同系列物理性质的递变规律。
关于烯烃结构和性质，可采用类似烷烃的教学思路。所不同的是，要通过反应的化学方程式的书写练习，帮助学生掌握烯烃的性质和反应规律，强调烯烃的反应实质是碳碳双键官能团的反应。可以以乙烯的聚合反应迁移到丙烯的聚合反应为例：
首先让学生观察讨论两个反应的化学方程式的异同点。相同点：反应前都有碳碳双键，反应后都变成了碳碳单键；不同点：丙烯有甲基、乙烯没有。其次，让学生观察讨论两个反应中乙烯、丙烯发生变化之处。变化点：双键消失；不变点：丙烯中的甲基没有变。通过讨论、对比的方式帮助学生理解官能团决定烯烃的化学性质，理解烯烃反应的实质就是碳碳双键官能团的变化，从而将乙烯的性质迁移到烯烃的性质。
对比提高：通过让学生讨论、填表小结的方式，进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质，从而帮助学生深入掌握烷烃、烯烃的结构和性质。
【方案Ⅱ】资料展示，研究讨论，交流提高
资料展示（情景创设）：教师展示有关烷烃和烯烃的相关学习资料。如小分子烷烃和烯烃的结构模型；甲烷、乙烯的燃烧及甲烷、乙烯与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应的实验录像；烷烃、烯烃同系物的沸点、密度数据等。
提示讨论问题，如甲烷、乙烯结构和性质有什么相似点和不同点？乙烷、丙烷与甲烷结构有什么相似点和不同点，导致它们的物理性质和化学性质有什么规律？丙烯、丁烯与乙烯结构有什么相似点和不同点，导致它们的物理性质和化学性质有什么规律？
研究讨论：学生分组研究有关学习资料，讨论上述提示问题，归纳总结有关规律。
交流提高：各组选派同学代表交流研究结果，教师进行评价和点拨，并进一步提出问题；根据甲烷、乙烯的反应规律书写乙烷与氯气的反应，丙烯聚合反应、丁烯与溴的加成反应等化学方程式，以达到落实巩固提高的教学目的。
2 烯烃的顺反异构
与以前的教科书相比，此部分内容是新增加的，难度相对较大，在教学中只要求讨论教科书中的有关内容，不宜扩展。
【方案Ⅲ】活动探究，对比思考，总结巩固
情景创设：用多媒体课件展示乙烷和乙烯分子的立体结构模型。
活动探究：让学生分组插接乙烷、乙烯的球棍分子模型。
对比思考：如果将乙烷、乙烯的立体分子模型，沿碳碳键轴的方向旋转，有什么不同？
（学生很容易发现乙烷的单键很容易旋转，而乙烯的双键不能旋转）
活动探究：将乙烯分子中的两个不同碳上的一个氢原子用甲基取代，试看能得到几种不同结构的分子？
（由于乙烯的双键不容易旋转，因此，学生很容易就能插出两种不同结构的分子模型）
总结巩固：展示学生们插出的两种不同结构的分子模型，讲解顺反异构。并用计算机课件展示顺反异构体的球棍模型和三维比例模型，使学生加深对产生顺反异构条件的理解。
【方案Ⅳ】讲解讨论，迁移提高
情景创设：用多媒体课件展示2-丁烯分子的立体结构模型。
讲解讨论：讲解碳碳双键为何不能旋转，展示2-丁烯两种顺反异构体的立体模型。
迁移提高：通过讨论类似下面的题目，达到迁移提高的目的。
讨论题：下列有机分子中，可形成顺反异构的是
A CH 2＝CHCH 3 B CH 2＝CHCH 2CH 3
C CH 3CH ＝C(CH3) 2D CH 3CH ＝CHCl
答案：D
总结巩固：讲解形成顺反异构体的关键在于有阻碍碳碳键旋转的双键和碳碳双键两端连接的原子或基团不相同。
3 乙炔的结构、性质和实验室制法
【方案Ⅴ】结构演绎，观察思考，书写巩固
结构演绎（情景创设）：对比乙烷、乙烯和乙炔的分子式、结构简式、计算机三维立体模型、实物球棍模型，讨论分析它们结构的异同点：
通过结构对比得出：乙炔的结构更相似于乙烯，具有不饱和性，因此其性质应该与乙烯相似。 观察思考：完成【实验2-1】通过观察乙炔的制取和燃烧、乙炔与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液反应的实验，归纳乙炔的化学性质，理解“乙炔的结构决定其化学性质”。
书写巩固：学生书写乙炔燃烧、乙炔与溴的加成、乙炔与氯化氢加成的化学方程式，掌握乙炔的化学性质。
【方案Ⅵ】实验探究，交流讨论
实验探究：学生分组设计制取乙炔的实验，并探究乙炔的化学性质。包括：乙炔与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应以及乙炔的燃烧反应。
提示讨论问题：乙炔、乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应有什么相似之处？为什么？乙炔的燃烧有什么特点？在实验中还能发现什么？并讨论其原因。
交流讨论：学生交流实验中观察到的现象及对现象的分析，由教师进行评价和点拨，并进一步提出问题。
4 脂肪烃的来源及其应用
【方案Ⅶ】自学阅读，讨论提高
自学阅读：教师提出相关问题，指导学生阅读。
提示问题：石油的主要成分是什么？石油加工的主要方法及其产品是什么？天然气的主要成分是什么？为什么说天然气是清洁燃料？
阅读讨论：阅读教科书，讨论相关问题
小结提高：交流各小组讨论结果，联系生活实际，提高同学对石油产品及其应用的认识。
【方案Ⅷ】利用网络，自主学习
情景创设：教师提出相关问题，并提供网络教学资源，指导学生通过网络自主学习。
提示问题：石油的主要成分是什么？石油加工的主要方法及其产品是什么？天然气的主要成分是什么？为什么说天然气是清洁燃料？
阅读学习：阅读网络教学资源，分析相关问题。
小结提高：在教师的指导下交流学习体会，共同提高。
课外实践：通过互联网调查有关石油产品在实际生产、生活中的应用。
二、活动建议
【实验2-1】
因电石中常含有金属硫化物等杂质，生成的乙炔中会混有H 2S 等杂质而有臭味。使用硫酸铜溶液洗气的目的在于除去H 2S 杂质，反应的化学方程式为：
H 2S+CuSO4=CuS↓+H2SO 4
反应开始时，反应速率较大，会产生大量的气体，因此要注意控制滴入水的速度。乙炔与高锰酸钾酸性溶液的反应褪色较慢，通入气体的时间需要长一些。点燃乙炔要注意，如乙炔气体中混有空气，容易发生爆炸！所以做乙炔的燃烧反应实验，应在做完乙炔与高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的实验后进行。此时，经过一定时间以后，可以认为装置内的空气已排净，再点燃乙炔气体。为安全起见，最好用小试管收集乙炔气验纯后，再点燃。
三、问题交流
【思考与交流1】
烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考图2-1。
图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线
烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线参考图2-2和图2-3。
图2-2烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线
图2-3烯烃的相对密度 随碳原子数变化曲线
【思考与交流2】
无机反应与有机反应类型的对比
化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应，其本质是相同的，都是构成分子的原子之间的重新组合或排列，在这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。通过无机反应和有机反应不同反应类型反应规律的对比，可以帮助学生减少对有机反应的陌生，迅速理解有机反应的基本规律。
【学与问1】（略）
【学与问2】
1 含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。
2 炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。
【学与问3】
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C 16H 34→C 8H 18+C8H 16。
石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。 石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
四、习题参考答案
1.D 2.C 3.D
4.
5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。
一、教学设计
苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯的同系物。教学时，要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
教学方案参考
1 苯的结构与化学性质
学生已经了解了苯的结构和性质，因此教学的重点是帮助学生复习再现苯的结构和化学性质，并将苯的结构和化学性质与脂肪烃进行对比，通过对比找出苯的结构和化学性质的特点，从而帮助学生掌握苯的结构与化学性质。
【方案Ⅰ】复习再现, 对比思考, 学习迁移
复习再现：复习苯的结构和性质。通过计算机课件、立体模型展示苯的结构，通过实验录相再现苯的燃烧、苯与溴的四氯化碳溶液及高锰酸钾酸性溶液的反应。引导学生讨论甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构和性质的相似点和不同点，并列表对比小结。
提示：从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，说明苯的结构比较稳定。这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。
学习迁移：
（1）苯燃烧有浓厚的黑烟，同乙炔类似，因为苯（C 6H 6）和乙炔（C 2H 2）分子中C 、H 的原子个数比相同，含碳的质量分数相同，均为92.3%，高于甲烷和乙烯。
（2）取代反应，类似于烷烃的反应，重点讨论苯的溴代和硝化反应，与甲烷氯代的反应进行对比。
（3）加成反应，由于苯属于不饱和烃，因此也能发生类似烯烃、炔烃的加成反应，苯与氢气催化加成生成环己烷（环状饱和烃），不同的是苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
【方案Ⅱ】资料展示，研究讨论，交流提高
资料展示（情景创设）：教师展示有关苯的各种学习资料。如苯的样品，苯的结构模型，苯的燃烧、苯与溴的四氯化碳溶液及高锰酸钾酸性溶液反应的实验录像，苯发生溴代、硝化反应的实验录像等。
提示讨论问题：从苯组成上看，苯属于饱和烃、还是不饱和烃？苯和乙烯、乙炔都属于不饱和烃，为什么它不与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应？苯的结构上有什么特点，对其性质有何影响？
研究讨论：学生分组研究有关学习资料，讨论上述提示问题，归纳总结有关规律。
交流提高：由同学代表交流研究结果，教师进行评价和点拨，并进一步指导学生书写苯与溴在催化剂存在下发生取代反应、与浓硝酸浓硫酸即混酸发生硝化反应、与氢气发生催化加成反应的化学方程式。
2. 苯的同系物
【方案Ⅲ】活动探究，对比思考，总结讲解
活动探究：讨论对比苯和甲苯结构的相似点和不同点，实验探究苯、甲苯分别与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液的反应，思考有机化合物基团间的相互影响。
通过活动探究，填写下表：
总结讲解：甲苯发生取代反应时取代基的定位，甲苯被氧化的原因是苯环与甲基的相互作用使甲基变得活泼。
【方案Ⅳ】结构演绎，观察思考，迁移提高
结构演绎（情景创设）：对比苯、甲苯、甲烷的分子式、结构简式，讨论分析它们结构的异同点：
观察思考：完成【实验2-2】，通过观察苯、甲苯与高锰酸钾酸性溶液的实验，认识甲苯性质的特点，理解甲苯与苯性质的不同。
总结讲解：通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，讲解有机分子中基团之间存在着相互影响。 迁移提高：通过甲苯的性质，讨论分析乙苯、二甲苯可能的化学性质。
3. 芳香烃的来源及其应用
【方案Ⅴ】自学阅读，讨论提高
情景创设（教师也可提供网络教学资源，指导学生通过网络自主学习）：教师提出相关问题，指导学生阅读。
问题提示：芳香烃的主要来源是什么？芳香烃的主要用途是什么？
阅读讨论：阅读教科书，讨论相关问题
小结提高：交流各小组讨论结果，联系生活实际，提高对石油产品及其应用的认识。
二、活动建议
【实验2-2】由于高锰酸钾酸性溶液的颜色较深，甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应较慢，本实验颜色变化观察较困难。一方面要加入硫酸改变溶液的酸碱性，另一方面，高锰酸钾溶液不能加入太多，几滴即可，并可用蒸馏水稀释试管中的溶液，以便于观察颜色变化和分层情况。
【实践活动】
可以把实践活动设计成一次课题研究活动。
课题：苯对人体健康的危害
通过查阅有关书籍了解苯的毒性，了解苯对人体的危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病。
知道工业生产中常用苯作溶剂。如油漆稀料、某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。通过互联网调查发生的苯中毒事件。
通过研究，提出有关苯的安全使用，防止中毒事件发生的建议。
三、问题交流
【思考与交流】
1 在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
2
3 （1）由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤的参考方案：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO 3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。
把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取
（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 ② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。
④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
【学与问】
甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。
四、习题参考答案
1. 4， 2. B
3 己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1 己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1 己烯和邻二甲苯。
4
一、教学设计
卤代烃属于烃的衍生物，它是重要的化工原料。教学中要注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团──卤素原子（－X ）决定了卤代烃的化学性质。要注意有机物“官能团转化”的基本规律，分析有关卤代烃所发生的化学反应的反应类型和反应规律，培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力。在课时分配上，建议“溴乙烷的结构和性质”“有关卤代烃的应用”各1课时。
教学重点：溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
教学难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
教学方案参考
1 溴乙烷的结构和性质
在化学2的学习中，学生已经了解了乙醇、乙酸的结构和性质，对有机物的官能团也有了初步了解。因此，本节教学的重点是帮助学生认识溴乙烷的结构特点，及官能团对其化学性质的决定作用，并使学生进一步树立“结构决定性质”的基本思想。
【方案Ⅰ】对比思考，讲解提高
对比思考：复习乙烷、乙醇的结构和性质，并对比溴乙烷的结构，讨论它们结构上的异同，并推测溴乙烷可能的化学性质。通过计算机课件、分子立体模型展示甲烷、乙醇、溴乙烷的结构，讨论思考、列表小结。
讲解提高：
（1）讲解溴乙烷的化学性质取决于官能团-Br 的原因：由于溴原子吸引电子能力较强，使得C —Br 键的极性较强，因此反应活性增强。
（2）简介溴乙烷结构的研究方法──核磁共振氢谱（1HNMR ）。在核磁共振氢谱中，同一类型的氢原子为一组峰，如CH 3—CH 2—Br 中有两种类型的氢原子，因此有两组峰。
（3）讲解消去反应的概念。
（4）讲解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律，列表小结。
巩固提高：指导学生进行溴乙烷取代、消去反应的化学方程式的书写练习，帮助学生进一步掌握其反应规律。
【方案Ⅱ】实验探究，交流讨论，迁移提高
实验探究：学生分组设计并完成溴乙烷的水解实验，并检验水解产生的Br 。
-
提示讨论问题：溴乙烷水解反应的条件是什么？如何检验水解产生的Br ？从结构上分析为什么溴乙烷能发生水解？水解反应中，化学键是怎样断裂和形成的？
交流讨论：在教师的指导下，学生间交流实验中观察到的现象及结果分析，教师进行评价和点拨。 讲解讨论：（1）讲解溴乙烷的化学性质取决于官能团-Br 的原因：由于溴原子吸引电子能力较强，使得C —Br 键的极性较强，因此反应活性增强。
（2）简介溴乙烷结构的研究方法──核磁共振氢谱。在核磁共振氢谱中，同一类型的氢原子为一组峰，如CH 3—CH 2—Br 中有两种类型的氢原子，因此有两组峰。
（3）溴乙烷按照另一种方式脱去Br ，即溴乙烷的消去反应，讲解消去反应的概念。
（4）讨论溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律，并列表小结（同【方案Ⅰ】中表格）。 迁移提高：根据溴乙烷发生水解反应的规律，讨论2 溴丁烷发生水解、消去反应的可能产物是什么？
讨论题：下列卤代烃中，不能发生消去反应的是
A. CH3Cl B. CH3CH 2Cl C. (CH3) 2CHBr D.(CH3) 3C-CH 2Br
答案：A 、D
2 生活中的卤代烃
【方案Ⅲ】利用网络，自主学习
情景创设：教师提出相关问题，提供网络教学资源，指导学生通过网络自主学习。
提示问题：与人类生活密切相关的卤代烃有哪些？其用途是什么？卤代烃的物理性质是什么？长期接触卤代烃对人体会有何危害？对环境有何危害？
阅读学习：阅读网络教学资源，分析相关问题。
小结提高：在教师的指导下交流学习体会，共同提高。
二、活动建议
【科学探究】
1 溴乙烷取代反应产物的探究：溴乙烷在碱性条件下水解生成乙醇和NaBr ，检验Br 可用AgNO 3溶液，需要注意的是加入AgNO 3溶液之前必须用稀硝酸酸化水解后的溶液，否则将生成棕黑色的Ag 2O 沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr 沉淀。 ---
2 溴乙烷的消去反应产物探究：气体通入高锰酸钾酸性溶液之前通入水中，其目的是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。此外，检验乙烯还可将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中的操作。
【实践活动】
除组织学生参与教科书上的实践活动外，还可以组织学生完成下列课题。
课题：氟利昂的使用及其对大气臭氧层的破坏
（1）查找资料，了解大气臭氧层被破坏的情况。
（2）调查生活中使用氟利昂的情况（发胶、冰箱、空调等），了解市场上有哪些品牌的冰箱和空调是无氟利昂的？无氟利昂冰箱和空调使用的是何种致冷剂？
三、问题交流
【思考与交流】
溴乙烷的取代和消去反应
四、习题参考答案
1 A 、D
2
复习题参考答案
1.C 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A
7.CH 3CCl ＝CHCl 或CH 3CH=CH2 CH 3C ≡CH 8. C2H 6C 2H 2CO 2
9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g
1 σ键和π键的区别
由于σ键和π键的形成方式不同，所以大致有如下的区别：
2 顺反异构
由于分子中存在阻碍单键旋转的因素（例如双键或脂环），使双键两端或脂环上所连接的不同的原子或原子团，在空间会有不同的排列方式，产生顺反异构现象。例如：
从上列烯烃的顺反异构体可以看出，必须具备两个条件才能存在顺反异构现象：一是具有碳碳双键，因为双键不能像单键那样可以围绕键轴旋转，否则就意味着双键的断裂；二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子、原子团，如果双键的一端连接的是相同的原子、原子团就不复存在顺反异构体。
脂环烃与烯烃相似，只要有两个或两个以上的环碳原子上连接的是不同的原子、原子团，也会存在顺反异构现象。例如：
顺-1，3-二甲基环己烷 反-1，3-二甲基环己烷
在上述顺反异构体中，双键两端或脂环上均有相同的原子或原子团，命名时将相同的原子或原子团位于双键或脂环平面同一侧的称为顺式，相同的原子或原子团位于双键或脂环平面两侧的称为反式。
如果双键两端碳原子上连接四个不同的原子或原子团，顺反异构体命名法就有局限了。需要用“顺序规则”，分别比较、确定每个双键碳原子上连接的两个原子或原子团，哪一个为“较优”原子、原子团，双键的两个碳原子分别连接的“较优”原子或原子团位于双键同侧的称为Z 型（Z 是德文Zusammen 的缩写，意为“在一起”），位于双键两侧的称为E 型（E 是德文Entgegen 的缩写，意为“相反”）。例如：
Cl 优于H ，I 优于Br ，较优原子Cl 、I 位于双键同侧，为Z 型
（Z ）-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
较优原子Cl 、I 位于双键两侧，为E 型
（E ）-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
Z 、E 命名法是普遍适用的顺反异构体命名法。
反-2-甲基-2-戊烯 顺-2-甲基-2-戊烯
或（Z ）-2-甲基-2-戊烯 或（E ）-2-甲基-2-戊烯
顺反命名法与Z 、E 命名法是依据不同原则制定的命名方法，它们之间没有对应的关系。
3 乙烯工业
（1）乙烯的工业来源
乙烯的工业来源主要是烷烃的裂解。烷烃的主要工业来源是石油。各地生产的石油，成分不尽相同，但其主要成分均是烷烃和环烷烃的混合物。原油从油田中开采出来，首先分离出溶解其中的天然气（气态烃），随后分馏出沸程不同的各种石油产品。为提高石油产品的质量可采用热裂化（500~700 ℃，加压）与催化裂化（400~500 ℃，常压，催化剂）的方法，不仅使较高级烷烃的碳碳键断裂，而且发生脱氢、环化、异构化。例如：
异构化CH3CH2CH2CH2CHCH3CH3目的在于解决人类的能源之需。为了获得更多的化工原料，人们常在700 ℃以上的高温条件下将烷烃进行裂解，即深度的裂化以获得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯）、三苯（苯、甲苯、二甲苯）、乙炔和萘这8种最基本的化工原料，其中产量最大的就是乙烯，见表2-1。
表2-1石油原料裂解所得乙烯和丙烯的收率（重量%）
此外石油炼厂气（炼油厂炼油时产生气体混在一起的总称）中含有少量的乙烯及相当量的丙烯、丁烯。炼焦工业的副产物──炼炉气中约有4%的乙烯。
（2）乙烯工业概况
乙烯工业是由乙烯做起始原料，合成其他有机化工原料、中间体及产品（俗称下游产品），尤其是各类高分子聚合物产品是石油化工产业中极其重要的组成部分。由乙烯合成的各类化工产品琳琅满目，种类繁多。
乙烯的主要用途：
4 1，3-丁二烯的结构
在常见的烯烃中，除了具有一个碳碳双键的烯烃外，还有一类在分子中具有两个碳碳双键的烯烃，这类分子中具有两个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃。
二烯烃有多种结构。一类结构具有聚集双键，如H 2C=C=CH2；另一类结构具有隔离双键，如H 2C=CH—（CH 2）n —CH=CH2（n>0）。具有聚集双键的二烯烃比较少见。当n ≥1
时，具有隔离双键的烯烃的性质与一
般烯烃是相同的；但当n=0时就形成一种具有共轭双键H 2C=CH—CH=CH2的烯烃。目前，在生产上作为重要合成原料而引起特别注意的就是具有共轭双键的二烯烃，如1，3-丁二烯等。
经物理方法测定表明：在丁二烯分子中，4个碳原子和6个氢原子都处在同一个平面上，键角接近于120°。因此，碳原子是以sp2杂化轨道形成σ键的。
每个碳原子上都剩下一个没有杂化的p 轨道，它们的对称轴都与10个原子所在的平面垂直，因此它们之间是彼此相互平行的。相邻的p 轨道在侧面可以相互重叠，也就是说，不仅C 1和C 2，C 3和C 4之间的p 轨道相互重叠，而且C 2和C 3之间的p 轨道也在一定程度上相互重叠。这样重叠的结果，就形成了一个包括共轭体系中所有4个碳原子在内的大π键。
图2-6 1，3-丁二烯共轭双键的电子云图示
可以看出，1，3-丁二烯分子中π键电子云的分布与乙烯不同。它们不是局限于某2个碳原子之间，而是分布在包括4个碳原子的分子轨道中。这种分子轨道叫做离域轨道，这样形成的键叫做离域键或大π键。
由于大π键的形成，产生了电子云密度平均分布的情况，结果使1，3-丁二烯的键长和氢化热的数据都与单烯烃、隔离双烯不同。
键长：1，3－丁二烯 乙烯 乙烷
氢化热：1－丁烯 CH3CH 2CH=CH2 氢化热为126 kJ·mol
1,4－戊二烯CH 2=CH—CH 2—CH=CH2 氢化热为254 kJ·mol
1，3－丁二烯CH 2=CH—CH=CH2 氢化热为239 kJ·mol
1，3－丁二烯加氢时释放的氢化热比2个孤立双键要小，说明了共轭二烯烃的能量比较低。同时，从键长也可以看出，1，3-丁二烯中的单键和双键发生了一定程度的平均化，双键键长比乙烯的双键键长略长，而单键键长比乙烷的单键键长略短。
5 乙炔
（1）乙炔的气味
纯净的乙炔是无色、无臭的气体。但用电石在一般情况下制取的乙炔，常带有一种令人极不愉快的恶臭，这是由于在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质的缘故。当这些杂质与水作用时，生成了带有特殊臭味的硫化氢、砷化氢和磷化氢气体。 -1-1-1
将用电石制取的乙炔气体通入盛有重铬酸钾的浓硫酸溶液，或氯化汞的稀盐酸溶液，或碱溶液的洗气瓶，都可以除去这些带有臭味的气体，得到较纯净的乙炔。
（2）乙炔的爆炸
乙炔与空气能形成爆炸性的混合物。乙炔在空气中的爆炸极限是3%~81%（体积分数）。从乙炔的爆炸极限中可以看出，乙炔构成的爆炸混合物的组成范围比其他烃类要大得多。乙炔不仅能与空气形成爆炸混合物，在受到外界的压力时也不稳定。液态乙炔受到震动时就会分解，发生爆炸，并放出大量的热。
乙炔在燃烧时发出明亮的火焰，这是由于在燃烧时有一部分乙炔裂化成细微分散的炭颗粒，这些微小的炭粒受到灼热而发出光。所以，乙炔曾作为照明气使用。
（3）乙炔与高锰酸钾溶液的反应
乙炔与乙烯一样，都能被高锰酸钾等氧化剂所氧化，氧化的最终产物是二氧化碳。
（4）电石和电石气的发现和发展
距今160年前，1836年，英国著名化学家戴维·汉弗莱（1778—1829）的堂弟，爱尔兰港口城市科克（Cork ）皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德（1785—1857）在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中，将残渣（碳化钾）投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成是C2H （当时采用碳的相对原子质量等于6计算），称它为“一种新的氢的二碳化物”。原因是早在1825年他的同国化学家法拉第（1791—1867）从蒸馏鲸鱼油获得的气体（供当时欧洲人照明用）中获得一种碳和氢的化合物，分析测定它的化学组成是C 2H ，已经命名它为“氢的二碳化物”了。实际上法拉第发现的是苯C 6H 6，戴维·爱德蒙德发现的是乙炔C 2H 2。
1867年德国有机化学家埃伦迈尔（1825—1909）确定乙炔的分子式；并指出碳碳原子间存在三键HC ≡CH 。
1895年法国巴黎矿业学院化学教授勒夏特利埃（1850—1936）向法国科学院提交一篇论述，指出等体积乙炔和氧气燃烧产生的火焰温度超过3 000 ℃，比其他任何气体燃烧产生的温度都高，可以利用。
但是乙炔在压缩下被利用是危险的，因为会发生爆炸。
1897年法国化学家克洛德（1870—1960）发现乙炔很容易被丙酮吸收溶解，盛装在钢瓶中可以安全使用。接着1901年法国弗塞兄弟两人完成气炬的设计制造。于是氧炔焰开始应用于金属切割和焊接中，使工业生产中许多零部件除了利用电弧切割和焊接外又有了简易的方法，碳化钙和乙炔有了用武之地。各国纷纷建立制造碳化钙的工厂，利用强大的电力，在电炉中使氧化钙和焦炭进行反应，生成炭化钙和一氧化碳气。
到20世纪20年代，乙炔的应用开始大显身手。首先应用在聚乙烯醇的制造中。
早在1931年，人们已经开始掌握用聚乙烯醇纺制纤维的技术。可是这种纤维具有很大亲水性，易溶于水，用它纺制成的纤维在水中一洗不见了，因而不能作为纺织纤维。经过日本、朝鲜几位化学家们的研究，到1939年开始，将聚乙烯醇与甲醛进行缩醛化处理，得到聚乙烯醇缩甲醛纤维。
这就是我们今天称为维纶的合成纤维。
接着乙炔又用于制造另一合成纤维──聚丙烯腈，我们称它为腈纶，又称人造毛。这是40年代美国杜邦（Do Pont）公司研制成功的。乙炔先与氰化氢气反应，生成丙烯腈，然后再进行聚合。
在30年代里，美国杜邦公司还研制成氯丁橡胶，也是以乙炔为原料，先制成乙烯基乙炔，然后与氯化氢作用，再进行聚合。
乙炔也可以直接与氯化氢反应，生成氯乙烯。氯乙烯聚合生成聚氯乙烯塑料。于是乙炔成为制造合成纤维、人造橡胶、塑料的基石。
单靠电炉里生产的电石来取得乙炔已经供不应求了，何况还要消耗大量电力能源。随着石油化学工业裂解反应的发展，开始利用石油和天然气裂解制取乙炔。
石油裂解制取乙炔同时还生成乙烯、丙烯。天然气裂解很少有烯烃出现，裂解中除乙炔外，还有氢气、一氧化碳和少量甲烷。
裂解天然气制取乙炔需要在短时间内进行高温加热，然后急骤冷却。时间短是防止乙炔本身继续裂解生成炭，急骤冷却是使乙炔迅速脱离继续裂解的条件。目前国外有些国家电石乙炔路线已被淘汰，我国正在向石油、天然气路线转换。
电石和电石气在19世纪30年代里开始出现，它们相互依赖生存发展，经历了一百年后，电石趋于死亡，电石气却欣欣向荣，壮大发展。
（资料（4）摘编自《化学教育》1997年第12期）
6 苯
（1）苯的用途
苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚。苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、洗涤剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。此外，苯有良好的溶解性能，可作为化工生产中的溶剂。
下页表中给出了苯的主要用途。
（2）苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
（3）苯环上取代基的定位规律（定位效应）
一元取代苯() 在进行亲电取代反应时，第二个基团B 取代环上不同位置的氢原子，则可得到邻、间和对三种二元取代的衍生物：
在任何一个具体反应中，这些位置上的氢原子被取代的几率不是均等的，第二个取代基进入的位置，常决定于第一个取代基，也就是第一个取代基对第二个取代基有定位的作用。
根据大量实验结果，可以把一些常见的基团按照它们的定位效应分为两类。
（1）邻、对位定位基（第一类定位基）属于这类基团的有：
如苯环上已有上述基团之一，则再进行取代反应时，第二个基团主要进入它的邻位和对位，产物主要是邻和对两种二元取代产物，如前面讲到的溴苯的溴代及甲苯的硝化产物主要是邻、对位异构体的混合物。
（2）间位定位基（第二类定位基）属于这类基团的有：
若苯环上连有上述基团之一时，再进行取代反应，则第二个基团主要进入它的间位。如硝基苯的硝化产物主要为间二硝基苯。
由上面两类基团的结构，可以归纳出如下的经验规律：一般说来，如果基团中与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷，这个基团就是间位定位基。反之，则是邻、对位定位基。但有例外，如—CHCH 2为邻、对位定位基而—CCl 3则为间位定位基。
邻、对位定位基导入苯环以后，能使苯环变得更容易进行亲电取代反应，也就是它们对苯环有致活作用，例如，甲苯比苯更容易硝化，就是由于甲基的致活作用。间位定位基则对苯环的亲电取代有致钝作用，当这些基团连在苯环上以后，则使苯环较难进行亲电取代反应，如硝基苯继续进行硝化反应，就比苯要求更高的反应条件。卤素虽属邻、对位定位基，但它们对苯环却是致钝的。
7 卤代烃
（1）1-氯丁烷中氯元素的检验
图2-71 氯丁烷与NaOH 溶液的反应
在大试管中加入5 mL 1 mol·L NaOH 溶液和5 mL的1-氯丁烷（1-氯丁烷的沸点为77~78 ℃，密度为0.886 g·cm ，易燃）。水浴加热该试管10 min以上，并控制加热温度在70~80 ℃（如图2-7）。取2支小试管，各加入约1 mL由2%的AgNO 3和3 mol·L 硝酸按1∶1比例组成的混合溶液（使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的，是中和待测液中的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应出现棕色沉淀，影响实验效果）。用胶头滴管吸取加热后大试管内的上层溶液，将此待测液逐滴加入其中一支小试管中，与另一支未加待测液的小试管内溶液相比，有白色的浑浊物出现，说明1-氯丁烷与NaOH 溶液反应有Cl 生成，从而证明了1-氯丁烷中含有氯元素。
（2）哈龙灭火系统
什么是哈龙？所谓哈龙（Halon 的音译），就是我们平常所说的1211（CF 3Cl ）和1301（CF 3Br ）的商品名称，它属于一类卤代烷灭火药剂。在消防灭火药剂中，哈龙灭火剂因其灭火效果好曾被人们广泛使用。哈龙灭火后不留痕迹，且对人毒性小，特别是哈龙1301，能使用在有人工作的场所。它通过终止燃烧或爆炸的复杂的链式反应来达到灭火的目的。因此被广泛地应用在各宾馆、饭店、工业建筑以及精密仪器、通讯系统等处。
但是，消防行业广泛使用的哈龙灭火剂是损耗臭氧的物质。人们用哈龙灭火器救火或训练时，哈龙气体就自然排放到大气中。哈龙含有氯和溴，在大气中受到太阳光辐射后，分解出氯、溴自由基，这些自由基与臭氧结合夺去臭氧分子中的一个氧原子，引发一个破坏性链式反应，使臭氧遭到破坏，从而降低臭氧浓度，产生臭氧空洞。哈龙在大气中的存活寿命长达数十年，它在平流层中对臭氧层的破坏作用将持续
几十年甚至更长时间。因此哈龙对臭氧层的破坏作用是巨大的。科学研究证明，哈龙是破坏臭氧层的主要--1-3-1
元凶之一。我国根据《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》已制定了哈龙淘汰计划，分别于2006年将哈龙1211，2010年将哈龙1301停止生产，禁止使用。
（3）服装干洗
服装干洗就是用非水溶剂来去除衣服上的油渍及污垢。由于溶剂中几乎不含水分，所以称之为“干洗”。干洗的实质就是化学清洗，它是利用化学洗涤剂能溶解脂肪等污物来清洗掉纺织物上的油渍、油漆等污垢的一种方法。它最早大约出现在19世纪中期，当初法国巴黎有人不慎弄翻了煤油桶，浸湿了衣物，被煤油浸湿的脏衣物反而变干净了，自此人们发明了干洗方法。
① 干洗剂的变化
据历史记载，在19世纪60年代，英国已较普遍使用汽油作干洗剂。为了彻底解决汽油溶剂安全性差的问题，在20世纪初期，开发出了卤代烃溶剂，首先使用的是CCl 4，不久因为它有毒、腐蚀性强而逐渐被其他卤代烃溶剂代替。
1918年，欧洲开始使用三氯乙烯，但它脱脂力太强，已不使用。后来使用最多的氯代烃溶剂是四氯乙烯，它安全性好，脱脂去污能力强，但它存在着对金属材料的腐蚀作用，特别是对环境造成污染，此溶剂水解的产物有毒，会对土壤和水质造成污染。
20世纪60年代以来又开发出以三氯三氟乙烷为代表的氟里昂溶剂。氟里昂溶剂无毒、不可燃，对橡胶、金属和化纤无腐蚀性，洗净度又比四氯乙烯更好，因而受到好评。但由于氟里昂有破坏大气臭氧层的问题，已被禁止使用。
由于环保法规日趋严厉，发达国家对环保型干洗剂的要求越来越多，目前，干洗业越来越多地采用石油溶剂。石油溶剂是石油在160~210 ℃分馏得到的烃类溶剂，有烷烃、环烷烃和芳香烃三类化合物，溶剂的相对密度为0.77。石油干洗机在整个操作过程中，几乎听不到机器噪声，更没有四氯乙烯溶剂洗完衣服后所常有的异味，洗涤效果也非常好，石油干洗剂将成为干洗业的最佳选择。现在也有人推出超临界CO 2干洗剂，据说效果不错，已用于航天洗衣。
② 干洗对服装的选择
水洗容易使一些服装缩水变形及掉色，但用溶剂干洗能清除油渍污垢，又不缩水变形。但是，也并不是所有的服装都适合干洗。
a 适合干洗的服装
·西服、大衣等有衬料、里料和垫肩的衣服要干洗，否则会影响穿着效果；
·缩水很严重的麻织类衣服；
·易掉色的衣服；
·真丝类和羊绒类等质地精细、易受损的衣服；
·裘皮必须干洗；
·套装要干洗，而且忌上衣干洗，裙、裤水洗。否则易出现颜色差异，就无套装的效果了。
b 不适合干洗的服装
·有涂层化纤质地的服装不能干洗。因高温和有机溶剂可使涂层变硬。
·羽绒服类服装不可干洗。羽绒服装干洗会使羽绒脱脂，所以水洗为好；
·染色不牢、色差对比较大的条格服装，干洗过程中易串色，不适合干洗；
·贴身的衣服不适合干洗，以免衣物上残留的干洗剂对人体造成不良影响。
（4）有机玻璃的溶解与粘接
有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯的俗称，英文缩写名称为PMMA ，其结构简式为
, 它是一种具有透明度优良（透明度92%，比硅酸盐玻璃好）的热塑性塑
料，密度为1.180 kg·m ，为硅酸盐玻璃的1/2，热分解温度达200 ℃，机械强度比硅酸盐玻璃大10倍以上，具有优良的绝缘性能，光洁透明，耐气候性能，可定向拉伸，能耐酸（除王水）碱及一般化学物品的腐蚀，可溶于芳烃、卤代烃等有机溶剂，使用温度80 ℃以下，表面硬度不高，容易加工为各种制品。
有机玻璃适合于车、刨、锯、铣、钻、磨、雕刻及手工和机械加工。加热后可以粘合、冲压成各种制品。有机玻璃的用途非常广泛，可以用于建筑材料、仪表工业、车辆制造、化学工业、医疗器械、教学仪器、工艺美术和生活用品制造等。
有机玻璃能溶于芳烃、卤代烃等有机溶剂。在生产生活中，常利用有机玻璃的溶解特性进行粘接或一些其他工艺的处理。常用的有机溶剂有三氯甲烷、三氯乙烷、二氯乙烷等。
有机玻璃的粘接利用了它能溶于有机溶剂的特性。它的原理是先配制有机玻璃胶，再用有机玻璃胶进行粘接处理，处理后放置一段时间，待有机溶剂挥发后有机玻璃就粘接上了。
有机玻璃胶的配制如下：以三氯乙烷或二氯乙烷作溶剂，把有机玻璃碎屑溶解在溶剂中，便制成了无色透明的有机玻璃胶。下面是两个粘接实例。
·有机玻璃眼镜架的粘接
可用三氯乙烷点在有机玻璃眼镜架的断口处，使有机玻璃稍溶胀，叠合压紧，固化42 h 后便可粘接牢固。
·有机玻璃板的粘接 -3
如果粘接的有机玻璃面积很小，先用手轻轻按住有机玻璃，用一次性注射器将三氯甲烷注射到欲粘接的有机玻璃的接缝中，几秒钟以后，两块有机玻璃就很牢固的粘好了。如果粘接的有机玻璃面积较大，首先要按上述方法配制有机玻璃胶，然后把一块有机玻璃放置好，在上面涂上有机玻璃胶，再把另一块有机玻璃压紧，放置一段时间后，两块有机玻璃板便粘接牢固了。
8 不粘锅涂层──聚四氟乙烯（特氟隆）
① 不粘锅何以不粘？
由四氟乙烯聚合成的聚四氟乙烯（PTFE ）分子外围是氟原子，它是造成特氟隆光滑表面的秘密，氟原子几乎对所有的物质都产生排斥，即使黏合剂也很难与其粘附。PTFE 之所以难粘，可以从以下几个方面进行分析：①结构高度对称，属于非极性高分子。黏合剂吸附在PTFE 表面是由范德华力所引起的，范德华力包括取向力、诱导力和色散力。对于非极性高分子材料表面，不具备形成取向力和诱导力的条件，而只能形成较弱的色散力，因而粘附性能较差。②表面能低，接触角大，黏合剂不能充分润湿PTFE ，从而不能很好粘附。③化学稳定性好，当黏合剂涂在PTFE 表面时，很难发生高聚物分子互相扩散和缠结，不能形成较强的粘附力。
② 不粘涂层是怎样涂在锅上的？
既然任何黏合剂对特氟隆的粘附性都很差，那么特氟隆涂料是怎样粘在不粘锅上呢？目前有两种技术可以让特氟隆附着在各种锅的表面：一是“高温烧结法”，也就是将特氟隆加热到很高的温度，然后将其结实的压在有待附着的表面；二是先将涂料喷涂在锅的表面，再加热固化。后一种方法的缺点是不粘涂层附着不牢靠。
还有方法就是对特氟隆材料的表面进行处理，以增加该材料的粘附性，主要的处理技术有以下几种： a 在高温下，使PTFE 表面的结晶形态发生变化，嵌入一些表面能高、易粘接的物质，如SiO 2、Al 粉等。这样冷却后就会在PTFE 表面形成一层嵌有可粘物质的改性层。
b 在高度真空的电场中，以离子撞击PTFE 准备进行粘合的一面，将上面的氟原子撞开，然后用其他原子（比如氧）来取代，以产生能够强力粘合的表面。
c 通过腐蚀液与PTFE 膜表面发生化学反应，以某些极性基团换掉表面上的部分氟原子，增加粘合性。
d 把PTFE 膜置于苯乙烯、反丁烯二酸、甲基丙烯酸酯类等可聚合的单体中，以Co 辐射使单体在PTFE 膜表面发生化学接枝聚合，从而使PTFE 膜表面形成一层易于粘接的接枝聚合物。
e 将含氟材料放在辉光放电管或等离子体发生器中，抽真空后通入微量惰性气体。当通电激发高频线圈时，活化的惰性气体与聚合物表面作用生成坚韧的可粘接的表皮层。
③ 聚四氟乙烯的用途
PTFE 是综合性能非常优良的塑料，用途非常广泛。它有极好的耐热、耐寒和耐化学腐蚀性，即使在高温下也不和浓酸、浓碱或强氧化剂作用，因此常用作各种耐腐蚀性的密封垫片和垫圈、填密料、阀门、反应釜或大型储罐的衬里。PTFE 管主要用作高温下腐蚀性气体、液体、蒸气或化学药品的输送。 60
PTFE 具有不粘性和低摩擦性，是制造阀门和旋塞十分理想的材料。PTFE 在机械领域应用的主要产品是轴承、活塞环以及机械设备中需要不粘和减磨的部件。由PTFE 纤维制成的赛车手或运动员的袜子，能减轻袜子与脚之间的摩擦，避免脚部红肿。
PTFE 具有良好的绝缘性，可用作绝缘薄膜或电线电缆的包覆层。PTFE 膜具有高强度、柔软耐弯曲、能透射可见光、不燃、耐久性等优点，可作为室外球场、竞技场、体育馆、滑冰场、游泳池、大型展览馆、动植物园等的屋顶材料。
在医疗上PTFE 还可作为缝合线、人工血管等用途。还有研究报道可由PTFE 复合膜与其他织物层压制成具有过滤隔离、防油、防水、透湿、抗菌、防静电、阻燃等集多功能于一身的耐久性防护服装面料，既可以有效的阻隔病毒，同时具有良好的穿着舒适性。
总之，PTFE 的应用不仅仅局限于炊具的不粘涂层，它的优异特性使其应用涵盖了工业及民用领域的各个方面。
（摘编自《中学化学教学参考》2004年第12期）