此处不能书写
此处不能书写
此处不能书…写………此处不能书写
……………………………………………装……
上海理工大学
2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A ）
一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1. 下列说法错误的是：（ A ）
A. 有机化学发展至今已有100多年的历史了 B. 魏勒第一个在实验室合成出尿素 C. 有机化合物就是碳化合物
D. 迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖
2. 下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ）
A ．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢
3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B ) 。
A ：乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：新戊烷 4. 下列与共轭效应无关的是：（ C ）
A ．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5. 下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ）
CH 3
CH 3
CH 3
……此…处…不能…书…写…线…………………
………………订……
5-a 5-b 5-c
A ．a ＞b ＞c B. a＞c ＞b C. c＞b ＞a D. b ＞a ＞c
6. 某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A ) 。 A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 7. 甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ）
…
此
处不能书写…
A
B
C
D
……
……………………
此处不能书写
8. 化合物8-A 的系统名称是：( C )
A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔
H B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔
C ．（E ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D ．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯
8-A
第 1 页 共 8 页
……
9. (R )-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ）
2Br
33
13-A A 13-B B 13-C C 13-D
D
10. 5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ）
2
3
H
3H
10-A 10-B 10-C 10-D
11. 反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ）
-
t -
11-A
11-C
11-D
12. 12-A 的正确系统名称是：（ C ）
A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷
12-A
Cl
13. 13-A 的正确系统名称是：（ A ）
A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯 Me
Cl B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯
C ．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯 D ．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯 13-A
14.14-A 的正确系统命称是：（ C ）
A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 CH 3
SO 3H B.6-甲基-3-溴苯磺酸
C.2-甲基-5-溴苯磺酸
14-A D.4-溴-2-磺酸基甲苯
第2页共8页
此处不能书写
此处不能书写
此处不能书…写………此处不能书写
……………………………………………装……
15.15-A 的正确系统名称是：（ B ）
A ．6-异丙基-3-辛炔
B ．7-甲基-6-乙基-3-辛炔 C. 2-甲基-3-乙基-5-辛炔 D. 3-异丙基-5-辛炔 15-A
16. 对溴苄基氯的结构是：（ D ）
CH 3
CH 2Br
CH 3
Cl
16-A
16-B
CH 2Cl
16-C 16-D
17. 下列化合物中，同时含有SP 、SP 2、SP 3杂化态碳的是：（ C ） A. H 3C
CH 3
……此…处…不能…书…写…线…………………
………………订……
B. CH2=CH-CH=CH2
C. CH2=C=CH-CH3 D. CH2=CH-C≡CH 18. 下面两个化合物18-a 和18-b 的关系是：（ A ）
CH 3
HO F
3
H H
F HO
3CH 3
H H
A. 对映体 B. 非对映体 C. 顺反异构体 D. 同一化合物
19. 下列化合物在稀碱中水解，主要以S N 1历程反应的是：（ C ）
18-A 18-B
A. CH3CH 2CH 2CH 2Br B. CH3CH 2CH=CHBr
C. CH3CH=CHCH2Br D. CH2=CHCH2CH 2Br
…
20. 按照E1消去反应，下列化合物反应最慢的是：（
B ）
此
处不能书写…
A B C D
……
……………………
21．下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （ A ）
此处不能书写
第 3 页 共 8 页
……
C H 3
2
COOH
A
、苹果酸 B 、丙氨酸
2OH OH
C 、葡萄糖
CH 3CH
CH 3 D
与HBr 加成产物是（ A ）
CH 33
22. 按照马氏规则，
CH 3CH 23
A
B
CH 33
CH 33
C
D
23. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ A ）
(a) CH3CH 2Br, (b) (CH3) 2CHCH 2Br, (c) (CH3) 3CCH 2Br
24. SN 1反应的特征是：(Ⅰ) 生成正碳离子中间体；(Ⅱ) 立体化学发生构型翻转；(Ⅲ) 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）
A. I 、II B. III 、IV C. I 、IV D. II 、IV 25. 下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）
A,
3) 3
Cl
C(CH3) 3
B,
C(CH3) 3
C,
Cl
D.
Cl
C(CH3) 3
二、填空完成题（每题2分，共12分）【得分： 】
1.
Br
2.
第4页共8页
此处不能书写
此处不能书写
此处不能书…写………此处不能书写
……………………………………………装……
CH 2
3.
CH 2=CHMgCl
D
333
4.
3
H 3C C 6H 5
H
H Br C 6H 5
-E 2
…
…此…处…不能…书…写…线…………………
………………订……
5.
H 3Ph
Ph
6.
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 3 四、综合简答题（共9分）【 得分： 】
(1) 请简要说明S N 1和S N 2反应机理的异同点是什么？（3分） 答： S N 2反应的特点：
• ① 一步完成，亲核试剂Nu-与底物RX 协同完成；
• ② C－Nu 键的生成与C －X 键的断裂同时进行，二级反应； • ③ 发生Walden 构型翻转，产物为单一的构型翻转结构。 • S N 1的特点：
• ①分步进行，正碳离子是中间体，常有重排产物出现； • ②速率决定步为C －X 解离, 一级反应； • ③ 产物为外消旋化混合物。
(2) 下列结构中各存在哪些类型的共轭? （3分）
第 5 页 共 8 页
…
此处不能书写…
……
……………………
此处不能书写
……
C l C H =C C H =C C H 3
答：p-π共轭效应、π-π共轭效应 和σ-π超共轭效应
(3) 比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。（3分） 答：反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。（3分）因为反式构像中两个取代
基都在平伏键上。（2分）
(4) 以下卤代烷在碱作用下消除，不论碱的体积大小，均为Hoffmann 取向，试给出合理解释。
3
H 3C
3
3
CH Br
C 2H 5O 3
CH
3
H 3C
CH 33
86%
3
CH 2
+
H 3C
3314%CH 33
(5) 由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl 2起何作用，请写出其反应历程(机理) 。 五、合成题：（每小题5分，共10分，三个题中任选两题）【得分： 】
根据所给原料合成目标化合物，无机试剂可以任选，有机试剂不得超出题目所给原料，三个全做仅按照第一题计分。
Br
H 3C O
3
98%
2%
1.
OH
Br
KOH/EtOH
2.
CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 22Cl
OH
CH 3CH 2CH CH 3.
(CH3) 2C CH 2
(CH3) 3CCOOH
第6页共8页
此处不能书写
此处不能书写
此处不能书…写………此处不能书写
……………………………………………装……
(CH3) 2C
CH 2
(CH3) 3(CH) CMgBr
33
2
(2)H O /H 2
(CH3) 3CCOOH
六、写出下列反应的可能机理(每小题5分，共10分，第1，2题中任选一题，第三题为必选题)
【得分： 】
1. 写出下列反应的可能机理。
CH 3
CH 3CH 3
Br H
3
H OH
+
H 3CH 3
Br H
……此…处…不能…书…写…线…………………
………………订……
3
CH 3
OH Br 3
+
-
1.
Br HO
HO Br
3
Br OH
2分 1分 1分 1分
CH 3
CH 2
CH 3Br
Br H 3C
+CH 3Br
3C Br
2.
Br
+CH 3
CH
2
＋
CH 3…
CH 3
CH 333Br
a
-
此处不能书写…
a
CH 3
b
……
……………………
3.
此处不能书写
第 7 页 共 8 页
……
3
H 3CH 3
CH
3
H 3CH 3
3
H 3C
3+H 23
CH 3
3
3
CH 3
H 3C
33
3 迁移)
H 2
H 3
3
3
H 3C
CH 3
CH 3
第8页共8页
b
3
b
3H 2CH 3CH 3
此处不能书写
此处不能书写
此处不能书…写………此处不能书写
……………………………………………装……
上海理工大学
2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A ）
一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1. 下列说法错误的是：（ A ）
A. 有机化学发展至今已有100多年的历史了 B. 魏勒第一个在实验室合成出尿素 C. 有机化合物就是碳化合物
D. 迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖
2. 下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ）
A ．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢
3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B ) 。
A ：乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：新戊烷 4. 下列与共轭效应无关的是：（ C ）
A ．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5. 下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ）
CH 3
CH 3
CH 3
……此…处…不能…书…写…线…………………
………………订……
5-a 5-b 5-c
A ．a ＞b ＞c B. a＞c ＞b C. c＞b ＞a D. b ＞a ＞c
6. 某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A ) 。 A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 7. 甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ）
…
此
处不能书写…
A
B
C
D
……
……………………
此处不能书写
8. 化合物8-A 的系统名称是：( C )
A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔
H B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔
C ．（E ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D ．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯
8-A
第 1 页 共 8 页
……
9. (R )-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ）
2Br
33
13-A A 13-B B 13-C C 13-D
D
10. 5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ）
2
3
H
3H
10-A 10-B 10-C 10-D
11. 反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ）
-
t -
11-A
11-C
11-D
12. 12-A 的正确系统名称是：（ C ）
A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷
12-A
Cl
13. 13-A 的正确系统名称是：（ A ）
A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯 Me
Cl B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯
C ．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯 D ．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯 13-A
14.14-A 的正确系统命称是：（ C ）
A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 CH 3
SO 3H B.6-甲基-3-溴苯磺酸
C.2-甲基-5-溴苯磺酸
14-A D.4-溴-2-磺酸基甲苯
第2页共8页
此处不能书写
此处不能书写
此处不能书…写………此处不能书写
……………………………………………装……
15.15-A 的正确系统名称是：（ B ）
A ．6-异丙基-3-辛炔
B ．7-甲基-6-乙基-3-辛炔 C. 2-甲基-3-乙基-5-辛炔 D. 3-异丙基-5-辛炔 15-A
16. 对溴苄基氯的结构是：（ D ）
CH 3
CH 2Br
CH 3
Cl
16-A
16-B
CH 2Cl
16-C 16-D
17. 下列化合物中，同时含有SP 、SP 2、SP 3杂化态碳的是：（ C ） A. H 3C
CH 3
……此…处…不能…书…写…线…………………
………………订……
B. CH2=CH-CH=CH2
C. CH2=C=CH-CH3 D. CH2=CH-C≡CH 18. 下面两个化合物18-a 和18-b 的关系是：（ A ）
CH 3
HO F
3
H H
F HO
3CH 3
H H
A. 对映体 B. 非对映体 C. 顺反异构体 D. 同一化合物
19. 下列化合物在稀碱中水解，主要以S N 1历程反应的是：（ C ）
18-A 18-B
A. CH3CH 2CH 2CH 2Br B. CH3CH 2CH=CHBr
C. CH3CH=CHCH2Br D. CH2=CHCH2CH 2Br
…
20. 按照E1消去反应，下列化合物反应最慢的是：（
B ）
此
处不能书写…
A B C D
……
……………………
21．下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （ A ）
此处不能书写
第 3 页 共 8 页
……
C H 3
2
COOH
A
、苹果酸 B 、丙氨酸
2OH OH
C 、葡萄糖
CH 3CH
CH 3 D
与HBr 加成产物是（ A ）
CH 33
22. 按照马氏规则，
CH 3CH 23
A
B
CH 33
CH 33
C
D
23. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ A ）
(a) CH3CH 2Br, (b) (CH3) 2CHCH 2Br, (c) (CH3) 3CCH 2Br
24. SN 1反应的特征是：(Ⅰ) 生成正碳离子中间体；(Ⅱ) 立体化学发生构型翻转；(Ⅲ) 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）
A. I 、II B. III 、IV C. I 、IV D. II 、IV 25. 下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）
A,
3) 3
Cl
C(CH3) 3
B,
C(CH3) 3
C,
Cl
D.
Cl
C(CH3) 3
二、填空完成题（每题2分，共12分）【得分： 】
1.
Br
2.
第4页共8页
此处不能书写
此处不能书写
此处不能书…写………此处不能书写
……………………………………………装……
CH 2
3.
CH 2=CHMgCl
D
333
4.
3
H 3C C 6H 5
H
H Br C 6H 5
-E 2
…
…此…处…不能…书…写…线…………………
………………订……
5.
H 3Ph
Ph
6.
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 3 四、综合简答题（共9分）【 得分： 】
(1) 请简要说明S N 1和S N 2反应机理的异同点是什么？（3分） 答： S N 2反应的特点：
• ① 一步完成，亲核试剂Nu-与底物RX 协同完成；
• ② C－Nu 键的生成与C －X 键的断裂同时进行，二级反应； • ③ 发生Walden 构型翻转，产物为单一的构型翻转结构。 • S N 1的特点：
• ①分步进行，正碳离子是中间体，常有重排产物出现； • ②速率决定步为C －X 解离, 一级反应； • ③ 产物为外消旋化混合物。
(2) 下列结构中各存在哪些类型的共轭? （3分）
第 5 页 共 8 页
…
此处不能书写…
……
……………………
此处不能书写
……
C l C H =C C H =C C H 3
答：p-π共轭效应、π-π共轭效应 和σ-π超共轭效应
(3) 比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。（3分） 答：反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。（3分）因为反式构像中两个取代
基都在平伏键上。（2分）
(4) 以下卤代烷在碱作用下消除，不论碱的体积大小，均为Hoffmann 取向，试给出合理解释。
3
H 3C
3
3
CH Br
C 2H 5O 3
CH
3
H 3C
CH 33
86%
3
CH 2
+
H 3C
3314%CH 33
(5) 由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl 2起何作用，请写出其反应历程(机理) 。 五、合成题：（每小题5分，共10分，三个题中任选两题）【得分： 】
根据所给原料合成目标化合物，无机试剂可以任选，有机试剂不得超出题目所给原料，三个全做仅按照第一题计分。
Br
H 3C O
3
98%
2%
1.
OH
Br
KOH/EtOH
2.
CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 22Cl
OH
CH 3CH 2CH CH 3.
(CH3) 2C CH 2
(CH3) 3CCOOH
第6页共8页
此处不能书写
此处不能书写
此处不能书…写………此处不能书写
……………………………………………装……
(CH3) 2C
CH 2
(CH3) 3(CH) CMgBr
33
2
(2)H O /H 2
(CH3) 3CCOOH
六、写出下列反应的可能机理(每小题5分，共10分，第1，2题中任选一题，第三题为必选题)
【得分： 】
1. 写出下列反应的可能机理。
CH 3
CH 3CH 3
Br H
3
H OH
+
H 3CH 3
Br H
……此…处…不能…书…写…线…………………
………………订……
3
CH 3
OH Br 3
+
-
1.
Br HO
HO Br
3
Br OH
2分 1分 1分 1分
CH 3
CH 2
CH 3Br
Br H 3C
+CH 3Br
3C Br
2.
Br
+CH 3
CH
2
＋
CH 3…
CH 3
CH 333Br
a
-
此处不能书写…
a
CH 3
b
……
……………………
3.
此处不能书写
第 7 页 共 8 页
……
3
H 3CH 3
CH
3
H 3CH 3
3
H 3C
3+H 23
CH 3
3
3
CH 3
H 3C
33
3 迁移)
H 2
H 3
3
3
H 3C
CH 3
CH 3
第8页共8页
b
3
b
3H 2CH 3CH 3