用亚硫酸氢钠加成法鉴别醛酮的实验研究
摘要 对由亚硫酸氢钠加成鉴别醛酮的实验中,亚硫酸氢钠饱和溶液的不同制备方法,醛酮样品与饱和亚硫酸氢钠的加入方式以及饱和亚硫酸氢钠溶液中是否加入乙醇等对实验效果的影响进行了研究和讨论。
关键词 醛酮 亚硫酸氢钠 鉴别 丙酮
醛酮的典型反应是亲核加成,与亚硫酸氢钠的加成便是其中之一。该反应的产物α 羟基磺酸钠可溶于水,但不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液。据此,我们常常可以根据是否有晶体析出将醛或甲基酮与其他类别的化合物相区别。因此不少有机化学实验教材中都安排有醛酮与亚硫酸氢钠加成的实验内容。然而在实验教学中我们遇到了如下一些令人深思的问题:
(1)关于亚硫酸氢钠溶液的制备,资料[1,2]中介绍的是向氢氧化钠溶液中通入二氧化硫。然而我们知道,在没有SO2气瓶的情况下,要获得二氧化硫常常又需要用亚硫酸氢钠或亚硫酸钠与硫酸反应来产生,如此必然既麻烦又浪费还会产生污染。假若直接溶解亚硫酸氢钠来配制,是否可以呢?
(2)实验教材中的鉴别操作是将醛酮样品滴入亚硫酸氢钠饱和溶液[3~6]。这对有的样品(例如丙酮)实验现象(出现 α 羟基磺酸钠晶体)不够灵敏。这又促使我们考虑:羟基磺酸钠类化合物是离子型的,它们在强极性的溶剂水中易溶,在醛酮等极性较小的有机溶剂中溶解性应该是比较弱的。据此,改变一下操作方式,设想将饱和的亚硫酸氢钠溶液滴入醛酮样品中,实验现象是否会变得更为明显呢?
(3)教科书中,讲到配制用于鉴别醛酮的亚硫酸氢钠饱和溶液时,都指出要加入部分无水乙醇。这又是否必需?不加行否?针对以上问题,我们进行了如下实验研究。
1 实验试剂
丙酮、丁酮、正丁醛、亚硫酸氢钠、氢氧化钠、浓硫酸、酚酞等,均为CP级试剂。
用亚硫酸氢钠加成法鉴别醛酮的实验研究
摘要 对由亚硫酸氢钠加成鉴别醛酮的实验中,亚硫酸氢钠饱和溶液的不同制备方法,醛酮样品与饱和亚硫酸氢钠的加入方式以及饱和亚硫酸氢钠溶液中是否加入乙醇等对实验效果的影响进行了研究和讨论。
关键词 醛酮 亚硫酸氢钠 鉴别 丙酮
醛酮的典型反应是亲核加成,与亚硫酸氢钠的加成便是其中之一。该反应的产物α 羟基磺酸钠可溶于水,但不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液。据此,我们常常可以根据是否有晶体析出将醛或甲基酮与其他类别的化合物相区别。因此不少有机化学实验教材中都安排有醛酮与亚硫酸氢钠加成的实验内容。然而在实验教学中我们遇到了如下一些令人深思的问题:
(1)关于亚硫酸氢钠溶液的制备,资料[1,2]中介绍的是向氢氧化钠溶液中通入二氧化硫。然而我们知道,在没有SO2气瓶的情况下,要获得二氧化硫常常又需要用亚硫酸氢钠或亚硫酸钠与硫酸反应来产生,如此必然既麻烦又浪费还会产生污染。假若直接溶解亚硫酸氢钠来配制,是否可以呢?
(2)实验教材中的鉴别操作是将醛酮样品滴入亚硫酸氢钠饱和溶液[3~6]。这对有的样品(例如丙酮)实验现象(出现 α 羟基磺酸钠晶体)不够灵敏。这又促使我们考虑:羟基磺酸钠类化合物是离子型的,它们在强极性的溶剂水中易溶,在醛酮等极性较小的有机溶剂中溶解性应该是比较弱的。据此,改变一下操作方式,设想将饱和的亚硫酸氢钠溶液滴入醛酮样品中,实验现象是否会变得更为明显呢?
(3)教科书中,讲到配制用于鉴别醛酮的亚硫酸氢钠饱和溶液时,都指出要加入部分无水乙醇。这又是否必需?不加行否?针对以上问题,我们进行了如下实验研究。
1 实验试剂
丙酮、丁酮、正丁醛、亚硫酸氢钠、氢氧化钠、浓硫酸、酚酞等,均为CP级试剂。